Исследования в области органических соединений серы за последние десятилетия не потеряли своей актуальности в связи с интересными особенностями протекания реакций, перспективой широкого применения сераорганических соединений в различных сферах человеческой деятельности и существенной ролью этого биогенного элемента в жизни человека и прочих живых существ. Целью настоящего исследования является изучение поведения стереоизомерных 3,4-эпоксикаранов с тиомочевиной в основной, нейтральной и кислой среде. При изучении реакций α- и β-3,4-эпоксикаранов с тиомочевиной в среде этилата натрия было обнаружено, что в каждом случае реакция приводит к образованию единственного продукта: при комнатной температуре кристаллические ди(караниол)сульфиды образуются в небольших количествах, а при нагревании реакции завершаются полностью. В реакциях с тиомочевиной в отсутствии основания оба изомера образуют по два продукта в соотношении ~ 3:1. Сопоставление спектральных характеристик доминирующих (менее полярных) продуктов показало, что они являются одним и тем же веществом - ди(10-карен-3-ил)дисульфидом, для минорных продуктов были предложены структуры 4(10-карен-3-ил)дитиокаран-3-олов. Исследование поведения стереоизомерных эпоксикаранов с тиомочевиной было продолжено проведением реакций тиилирования в присутствии серной кислоты. Нами показано, что эти реакции являются удобным способом получения стереоизомерных тииранов каранового ряда. Попытки получения 3,4-эпитиокаранов в нейтральной или основной среде не привели к целевым продуктам. C целью расширения арсенала новых серосодержащих соединений терпенового ряда нами были изучены синтетические возможности 3,4-эпитиокаранов в реакциях нуклеофильного присоединения серосодержащих реагентов.