доктор технических наук;
doctor of technical sciences;
В полимерной химии стабилизаторы применяют с целью сохранения на необходимом для эксплуатации уровне физико-механических и оптических свойств продукции, находящейся под длительным воздействием окружающей среды. Растущий рынок и расширение областей использования полимеров и полимерной продукции вызывает потребность в разработке технологий и методик производства новых видов антиоксидантов. Современный подход в химии антиоксидантов заключается в разработке методов получения полифункциональных соединений, которые способны выполнять одновременно функции акцепторов свободных радикалов и разрушителей гидропероксидов. На протяжении ряда лет ведутся разработки полифункциональных антиоксидантов на базе замещенных фенолов различного строения. Для использования замещенных фенолов в качестве промежуточных продуктов для синтеза полифункциональных соединений они должны иметь дополнительные реакционноспособные группы. В данной статье приведены результаты разработки синтеза 2,6-ди-третбутил-4-(3-гидроксипропил)фенола, который может быть использован в качестве промежуточного продукта для синтеза полифункционального фосфорсодержащего антиоксиданта. 2,6-ди-третбутил-4-(3-гидроксипропил)фенол получен при атмосферном и повышенном давлении по реакции между 2,6-дитретбутилфенолом и аллиловым спиртом в присутствии щелочи. Структура полученного соединения подтверждена методами ЯМР 1Н, 13С и ИК-спектроскопии. Проведено исследование эффективности действия 2,6-ди-третбутил-4-(3-гидроксипропил)фенола, как акцептора радикалов, в модельной реакции c 2,2-дифенил-1-пикрилгидразилом (далее по тексту ДФПГ). Экспериментально определено, что реакция подчиняется уравнению первого порядка, константа скорости равна 3,672 × 10-5 с-1, что сравнимо с параметрами промышленного антиоксиданта Ирганокcа-1010. Установлено влияние 2,6-ди-третбутил-4-(3-гидроксипропил)фенола на стабильность свойств индустриального масла И-20А при его термоокислении. Согласно ГОСТ термоокисление масла проводили при 170°С в течение 4 часов с расходом кислорода 300 см3/мин. Установлено, что 2,6-ди-третбутил-4-(3-гидроксипропил)фенол обеспечивает снижение количества осадка при термоокислительном старении индустриального масла на уровне Ирганокса-1010. Однако количество низкомолекулярных кислот и кислотное число в присутствии 2,6-ди-третбутил-4-(3-гидроксипропил)фенола выше, чем при стабилизации масла Ирганоксом-1010.
In polymer chemistry, stabilizers are used to maintain the physical-mechanical and optical properties of materials at levels necessary for their performance under prolonged environmental exposure. The growing market and the expanding range of polymer applications create a demand for the development of technologies and methods for the production of new types of antioxidants. A modern approach in antioxidant chemistry involves the design of multifunctional compounds capable of acting simultaneously as free radical scavengers and hydroperoxide decomposers. For many years, research has focused on the development of multifunctional antioxidants based on substituted phenols of various structures. To be used as intermediates in the synthesis of multifunctional compounds, such substituted phenols must contain additional reactive groups. This paper presents the results of the synthesis of 2,6-di-tert-butyl-4-(3-hydroxypropyl)phenol, which may serve as an intermediate for the preparation of multifunctional phosphorus-containing antioxidants. The compound was synthesized under both atmospheric and elevated pressure by the reaction of 2,6-di-tert-butylphenol with allyl alcohol in the presence of alkali. The structure of the obtained product was confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR, and FTIR spectroscopy. The efficiency of 2,6-di-tert-butyl-4-(3-hydroxypropyl)phenol as a radical scavenger was evaluated in a model reaction with 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH). It was experimentally determined that the reaction follows first-order kinetics with a rate constant of 3.672 × 10⁻⁵ s⁻¹, which is comparable to that of the commercial antioxidant Irganox 1010. The effect of 2,6-di-tert-butyl-4-(3-hydroxypropyl)phenol on the oxidative stability of industrial oil I-20A under thermal oxidation conditions was also investigated. According to GOST standards, thermal oxidation of the oil was carried out at 170°C for 4 hours, with an oxygen flow rate of 300 cm³/min. It was found that the addition of the synthesized compound led to a reduction in the amount of sediment formed during thermal oxidative degradation, at a level comparable to Irganox 1010. However, the amount of low molecular weight acids and the acid number were higher in the presence of 2,6-di-tert-butyl-4-(3-hydroxypropyl)phenol compared to the oil stabilized with Irganox 1010.