Herald of Technological University Herald of Technological University ВЕСТНИК ТЕХНОЛОГИЧЕСКОГО УНИВЕРСИТЕТА 3034-4689 59401 БИОХИМИЯ И БИОТЕХНОЛОГИЯ БИОХИМИЯ И БИОТЕХНОЛОГИЯ СИНТЕЗ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ АНТИОКСИДАНТОВ В РЕАКЦИИ ЭТЕРИФИКАЦИИ 2-(N-АЦЕТИЛАМИД)-3-(3’,5’-ДИ- ТРЕТ.БУТИЛ-4’-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ СИНТЕЗ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ АНТИОКСИДАНТОВ В РЕАКЦИИ ЭТЕРИФИКАЦИИ 2-(N-АЦЕТИЛАМИД)-3-(3’,5’-ДИ- ТРЕТ.БУТИЛ-4’-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ Володькин А А Володькин А А Заиков Г Е Заиков Г Е chembio@sky.chph.ras.ru Курковская Л Н Курковская Л Н Евтеева Н М Евтеева Н М Ломакин С М Ломакин С М Паршина Е Ю Паршина Е Ю Гендель Л Я Гендель Л Я Рахбанова З М Рахбанова З М Яруллин А Ф Яруллин А Ф Институт биохимической физики им. Н.М.Эмануэля РАН ru Институт биохимической физики им. Н.М.Эмануэля РАН ru Институт биохимической физики им. Н.М.Эмануэля РАН ru Институт биохимической физики им. Н.М.Эмануэля РАН ru Институт биохимической физики им. Н.М.Эмануэля РАН ru Институт биохимической физики им. Н.М.Эмануэля РАН ru Институт биохимической физики им. Н.М.Эмануэля РАН ru Институт биохимической физики им. Н.М.Эмануэля РАН ru Институт биохимической физики им. Н.М.Эмануэля РАН ru Институт биохимической физики им. Н.М.Эмануэля РАН ru МГУ им. М.В.Ломоносова ru МГУ им. М.В.Ломоносова ru МГУ им. М.В.Ломоносова ru МГУ им. М.В.Ломоносова ru МГУ им. М.В.Ломоносова ru МГУ им. М.В.Ломоносова ru КНИТУ ru КНИТУ ru 01 08 2025 01 08 2025 15 17 177 180 19 04 2023 https://vestniktu.ru/en/nauka/article/59401/view

В реакции этерефикации 2-( N -ацетиламид)-3-(3’,5’-ди-трет.бутил-4’-гидроксифенил)пропионовой кислоты спиртами (МеОН, Et ОН, isoPrOH , n - BuOH , n - C 9 H 17 OH ). в присутствии SOCl 2 синтезированы 5 антиоксидантов с выходами 90-94%. Антиокисли телные свойства по величине к 7 на уровне 2.10 6 л.моль -1.с -1, что выше, чем для метиловго эфира 3-(3’,5’-ди-трет.бутил-4’-гидроксифенил)пропионовой кислоты(к 7=2.10 4 л.моль -1.с -1) .Выполнены квантово-химические расчеты структур метилового эфира 2-( N -ацетиламид)-3-(3’,5’-ди-трет.бутил-4’-гидроксифенил)пропионовой кислоты, которые объясняют связь энтропии и структуры с антиокислительными свойствами.

In the reaction esterification 2- (N-acetylamid)-3- (3 ’, 5 '-di-tert.butyl-4 '-hydroxyphenyl) propionic acid by alcohols (MeOH, Et ОН , isoPrOH, n-BuOH, n-C 9H 17OH) in the presence of SOCl 2 5 antioxidants with yields of 90-94 % are synthesised. Antioxidative properties of compounds on value к 7 at level 2.10 6 l.mol -1.s -1 that above, than for methyl ester (3 ’, 5 '-di-tert.butyl-4 '-hydroxyphenyll) propionic acid ( к 7 =2.10 4 l.mol -1.s -1). Are executed quantovo-chemical calculations of structure of methyl ester 2-(N-acetylamid)-3-(3 ’, 5 '-di-tert.butyl-4 '-hydroxyphenyl) propionic aci d which explain communication of entropy and structure with antioxidative properties.

2-(N-ацетиламид)-3-(3’ 5’-ди-трет.бутил-4’-гидроксифенил)пропионовая кислота этерификация антиоксидант 2- (N- acetylamid)-3- (3 ’ 5 '- di-tert.butyl -4 '-hydroxyphenyl) propionic acid esterification antioxidant 2-(N-ацетиламид)-3-(3’ 5’-ди-трет.бутил-4’-гидроксифенил)пропионовая кислота этерификация антиоксидант 2- (N- acetylamid)-3- (3 ’ 5 '- di-tert.butyl -4 '-hydroxyphenyl) propionic acid esterification antioxidant

О.И.Дюбченко, В.В.Никулина, E.И.Терах, А.Е.Просенко, И.А.Григорев, Изв.РАН, Сер.хим. , 1107 (2007) O.I.Dyubchenko, V.V.Nikulina, E.I.Terah, A.E.Prosenko, I.A.Grigorev, Izv.RAN, Ser.him. , 1107 (2007) А.Е.Просенко, А.А.Скоробогатов, О.И.Дюбченко, П.И.Пинко, Н.В.Кандалинцева, М.М.Шакиров, Л.M.Покровский, Изв.РАН, Сер.хим. 2007, 1078 (2007) A.E.Prosenko, A.A.Skorobogatov, O.I.Dyubchenko, P.I.Pinko, N.V.Kandalinceva, M.M.Shakirov, L.M.Pokrovskiy, Izv.RAN, Ser.him. 2007, 1078 (2007) Н.M.Сторожок, M.Г.Перевщзкина, Г.А.Никифоров Изв.РАН, Сер.хим. 2005, 323 (2005) N.M.Storozhok, M.G.Perevschzkina, G.A.Nikiforov Izv.RAN, Ser.him. 2005, 323 (2005) Д.В.Арефев, И.С.Белостоцкая, В.Б.Вольева, Н.С.Домина, Н.Л.Комиссарова, О.Ю.Сергеева, Р.С.Хрусталева Изв.РАН, Сер.хим. , 751 (2007) D.V.Arefev, I.S.Belostockaya, V.B.Vol'eva, N.S.Domina, N.L.Komissarova, O.Yu.Sergeeva, R.S.Hrustaleva Izv.RAN, Ser.him. , 751 (2007) В.Ф. Цепалов, «Исследование синтетических и природных антиоксидантов in vivo и in vitro» Москва, Наука, , 16 (1992) V.F. Cepalov, «Issledovanie sinteticheskih i prirodnyh antioksidantov in vivo i in vitro» Moskva, Nauka, , 16 (1992) А.А Володькин, Г. Е. Заиков, Н.М.Евтеева Изв.РАН, Сер.хим., 900 (2009) A.A Volod'kin, G. E. Zaikov, N.M.Evteeva Izv.RAN, Ser.him., 900 (2009) E.Ю.Паршина, Л.Я.Гендель, Ф.B.Рубан, Биофизика, 49, 1094 (2004) E.Yu.Parshina, L.Ya.Gendel', F.B.Ruban, Biofizika, 49, 1094 (2004) J.J.P. Stewart, J.Mol.Mod. 13, 1173 (2007) J.J.P. Stewart, J.Mol.Mod. 13, 1173 (2007) А.А.Володькин, Г.Е.Заиков, Изв. АН, Сер. хим., 2031 (2002) A.A.Volod'kin, G.E.Zaikov, Izv. AN, Ser. him., 2031 (2002) А.Е.Просенко, А.А.Скоробогатов, О.И.Дюбченко, П.И.Пинко, Н.В.Кандалинцева, М.М.Шакиров, Л.M.Покровский, Изв.РАН, Сер.хим., 1078 (2007) A.E.Prosenko, A.A.Skorobogatov, O.I.Dyubchenko, P.I.Pinko, N.V.Kandalinceva, M.M.Shakirov, L.M.Pokrovskiy, Izv.RAN, Ser.him., 1078 (2007) J.Huang, Sh.Chen, A.Guzel, L.Yu, J.Amer. Chem. Soc., 128, 11985 (2006) J.Huang, Sh.Chen, A.Guzel, L.Yu, J.Amer. Chem. Soc., 128, 11985 (2006) Н.M.Эмануэль, Е.Т.Денисов, З.K.Maйзус, «Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе» Москва, Наука, 37 (1965) N.M.Emanuel', E.T.Denisov, Z.K.Mayzus, «Cepnye reakcii okisleniya uglevodorodov v zhidkoy faze» Moskva, Nauka, 37 (1965) С.Л.Хурсан Гомодесмический метод определения термохимических характеристик органических соединений. Окисление, окислительный стресс и антиоксиданты, Москва, 195 (2010) S.L.Hursan Gomodesmicheskiy metod opredeleniya termohimicheskih harakteristik organicheskih soedineniy. Okislenie, okislitel'nyy stress i antioksidanty, Moskva, 195 (2010) Л.А Грибов. Элементы квантовой теории строения и свойств молекул, Москва, Интеллект, 284 (2010) L.A Gribov. Elementy kvantovoy teorii stroeniya i svoystv molekul, Moskva, Intellekt, 284 (2010)