Herald of Technological University Herald of Technological University ВЕСТНИК ТЕХНОЛОГИЧЕСКОГО УНИВЕРСИТЕТА 3034-4689 60227 ПРИКЛАДНАЯ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ ПРИКЛАДНАЯ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ СОЛЮБИЛИЗАЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ НЕИОННЫХ ПАВ ПО ОТНОШЕНИЮ К БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНОМУ 5,7-ДИХЛОР-4,6-ДИНИТРОБЕНЗФУРОКСАНУ СОЛЮБИЛИЗАЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ НЕИОННЫХ ПАВ ПО ОТНОШЕНИЮ К БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНОМУ 5,7-ДИХЛОР-4,6-ДИНИТРОБЕНЗФУРОКСАНУ Бакеева Р Ф Бакеева Р Ф gurf71@mail.ru Вахитова О Е Вахитова О Е Юсупова Л М Юсупова Л М Сопин В Ф Сопин В Ф КНИТУ ru КНИТУ ru КНИТУ ru КНИТУ ru КНИТУ ru КНИТУ ru КНИТУ ru КНИТУ ru 01 08 2025 01 08 2025 16 4 73 77 19 04 2023 https://vestniktu.ru/en/nauka/article/60227/view

Неионные ПАВ могут быть использованы для увеличения растворимости биодоступности плохо растворимых биологически активных веществ. В настоящей статье спектрофотометрическим методом исследована солюбилизация соединения, проявляющего антибактериальную и фунгицидную активность, 5,7-дихлор-4,6-динитробензфуроксана в водных системах неионных ПАВ (оксиэтилированные нонилфенолы, 1,1,3,3-тетраметилбутилфеноксиполиэтиленгликоль ( Tr X -100), цетиловый эфир ролиоксиэтилена (10) ( Brij 56). Показан различный тип зависимости растворимости от концентрации для различных неионных ПАВ. Солюбилизационная способность характеризовалась в терминах молярного отношения солюбилизации, коэффициента распределения мицелла-вода, константы связывания солюбилизат-мицелла. Наблюдается следующий порядок эффективности солюбилизации Brij 56 ≤ Tr X -100 < оксиэтилированные нонилфенолы

Nonionic surfactants SUR can be used for increase solubility and bioavalability poor dissolved biologically active material. In this work we have used spectrophotometrical method and studied the solubilyzation of biologically active substance, having antibacterial and fungicide activity, 5,7-dichloro-4,6-dinitrobenzofuroxan in water system of nonionic SUR/ It is shown different type of solubility dependencies from surfactant’s concentrations for different SUR. Solubility was characterized by terms of molar solubilyzation ratio, micellar-water partitution coefficient. We have shown the following order of solubilyzation efficiency: Brij 56 < Tr X 100 <oxiethylated nonylphenols.

солюбилизация критическая концентрация мицеллообразования поверхностно-активные вещества неонолы Brij 56 1 1 3 3-тетраметилбутилфеноксиполиэтиленгликоль Tr X-100 5 7-дихлор-4 6-динитробензфуроксан. solubilyzation critical micellar concentration surfactant benzofuroxans Brij 56 Tr X-100 oxiethylated nonylphenoles солюбилизация критическая концентрация мицеллообразования поверхностно-активные вещества неонолы Brij 56 1 1 3 3-тетраметилбутилфеноксиполиэтиленгликоль Tr X-100 5 7-дихлор-4 6-динитробензфуроксан. solubilyzation critical micellar concentration surfactant benzofuroxans Brij 56 Tr X-100 oxiethylated nonylphenoles

Rosen, M. Surfactants and InterfacialPhenomena, 10th ed.; John Wile and Sons: New York, 1989. - 300 p. Rosen, M. Surfactants and InterfacialPhenomena, 10th ed.; John Wile and Sons: New York, 1989. - 300 p. Bhat, P. A.; Rather, G. M.; Dar, A. A. J. Phys. Chem. B 2009, 113,997. Bhat, P. A.; Rather, G. M.; Dar, A. A. J. Phys. Chem. B 2009, 113,997. Ray, G. B.; Chakraborty, I.; Ghosh, S.; Moulik, S. P.; Palepu, R. Langmuir 2005, 21, 10958. Ray, G. B.; Chakraborty, I.; Ghosh, S.; Moulik, S. P.; Palepu, R. Langmuir 2005, 21, 10958. Treiner, C.; Khodja, A. A.; Fromon, M. Langmuir 1987, 3, 729. Treiner, C.; Khodja, A. A.; Fromon, M. Langmuir 1987, 3, 729. Bunton, C. A.; Nome, F. J.; Quina, F. H.; Romsted, L. S. Acc.Chem. Res. 1991, 24, 357. Bunton, C. A.; Nome, F. J.; Quina, F. H.; Romsted, L. S. Acc.Chem. Res. 1991, 24, 357. Lipinski, C. A. Poor Aqueous Solubility-An Industry Wide Problem in Drug Delivery // Am. Pharm. Res. - 2002. - №19. - P.1894-1900. Lipinski, C. A. Poor Aqueous Solubility-An Industry Wide Problem in Drug Delivery // Am. Pharm. Res. - 2002. - №19. - P.1894-1900. Yalkwosky, S. H. Solubility and Partitioning: Solubility of Nanoelectrolytes in Water / S. H Yalkwosky, S. C. Valvani // J. Pharm. Sci. - 1980. - № 69. P. 912-922, Leuner, C.; Dressman, J. Improving Drug Solubility for Oral Delivery Using Solid Dispersions. J. Pharm. Biopharm. 2000, 50, 47-60 Yalkwosky, S. H. Solubility and Partitioning: Solubility of Nanoelectrolytes in Water / S. H Yalkwosky, S. C. Valvani // J. Pharm. Sci. - 1980. - № 69. P. 912-922, Leuner, C.; Dressman, J. Improving Drug Solubility for Oral Delivery Using Solid Dispersions. J. Pharm. Biopharm. 2000, 50, 47-60 Mall, S.; Buckton, G.; Rawlins, D. A. J. Pharm. Sci. 1996, 85, 75-78. Mall, S.; Buckton, G.; Rawlins, D. A. J. Pharm. Sci. 1996, 85, 75-78. Bhat, P. A. Solubilization Capabilities of Some Cationic, Anionic, and Nonionic Surfactants toward the Poorly Water-Soluble Antibiotic Drug Erythromycin / P. A. Bhat, A. A. Dar, G. M. Rather // J. Chem.Eng.Data. - 2008. - №53. - P. 1271-1277. Bhat, P. A. Solubilization Capabilities of Some Cationic, Anionic, and Nonionic Surfactants toward the Poorly Water-Soluble Antibiotic Drug Erythromycin / P. A. Bhat, A. A. Dar, G. M. Rather // J. Chem.Eng.Data. - 2008. - №53. - P. 1271-1277. Bhat P. A. Effect of Surfactant Mixing on Partitioning of Model Hydrophobic Drug, Naproxen, between Aqueous and Micellar Phases / P. A. Bhat, G. M. Rather, A. A. Dar // J. Phys. Chem. -B 2009.- №113. -P. 997-1006. Bhat P. A. Effect of Surfactant Mixing on Partitioning of Model Hydrophobic Drug, Naproxen, between Aqueous and Micellar Phases / P. A. Bhat, G. M. Rather, A. A. Dar // J. Phys. Chem. -B 2009.- №113. -P. 997-1006. Stephenson, B. C. Experimental and Theoretical Investigation of the Micellar-Assisted Solubilization of Ibuprofen in Aqueous Media/ B. C. Stephenson, C. O. Rangel-Yagui, A. P. Junior, L. C. Tavares, K. Beers, D. Blankschtein // Langmuir. - 2006. - №22. - P.1514-1525. Stephenson, B. C. Experimental and Theoretical Investigation of the Micellar-Assisted Solubilization of Ibuprofen in Aqueous Media/ B. C. Stephenson, C. O. Rangel-Yagui, A. P. Junior, L. C. Tavares, K. Beers, D. Blankschtein // Langmuir. - 2006. - №22. - P.1514-1525. Пат.2255935 Российская Федерация. 5,7-Дизамещенный-4,6-динитробензфуроксан общей формулы С6N4O6(R1)2, обладающий акарицидной и бактерицидной активностью/Л.М. Юсупова, И.Ф. Фаляхов, Л.В. Спатлова, Т.В. Гарипова; опубл. 10.07.2005, Бюл.№19; Haynes J.W. Bactericides benzofuroxans // Chem. Abstr.-1977.-No 86. - P. 151443. Pat.2255935 Rossiyskaya Federaciya. 5,7-Dizameschennyy-4,6-dinitrobenzfuroksan obschey formuly S6N4O6(R1)2, obladayuschiy akaricidnoy i baktericidnoy aktivnost'yu/L.M. Yusupova, I.F. Falyahov, L.V. Spatlova, T.V. Garipova; opubl. 10.07.2005, Byul.№19; Haynes J.W. Bactericides benzofuroxans // Chem. Abstr.-1977.-No 86. - P. 151443. Галкина, И.В. Новая необычная реакция фосфорилирования дихлординитробензофуроксана трифенилфосфином / И.В.Галкина, Е.В. Тудрий, Л.М.Юсупова, О.Н. Катаева, Г. Люфтманн, В.И.Галкин // Ученые записки Казанского государственного университета, Естественные науки. - Том 150. - кН. 1. - C. 22-29. Galkina, I.V. Novaya neobychnaya reakciya fosforilirovaniya dihlordinitrobenzofuroksana trifenilfosfinom / I.V.Galkina, E.V. Tudriy, L.M.Yusupova, O.N. Kataeva, G. Lyuftmann, V.I.Galkin // Uchenye zapiski Kazanskogo gosudarstvennogo universiteta, Estestvennye nauki. - Tom 150. - kN. 1. - C. 22-29. Горелова, Е.Г. Получение, свойства и применение дисперсий БАВ на основе нитробензофуроксанов / Е.Г.Горелова, А.И.Курмаева, Л.М.Юсупова // Тез. Докл. IV научной конференции молодых учёных и специалистов Республики Татарстан. Казань, декабрь 2001 г. - Казань, 2001.- С.71. Gorelova, E.G. Poluchenie, svoystva i primenenie dispersiy BAV na osnove nitrobenzofuroksanov / E.G.Gorelova, A.I.Kurmaeva, L.M.Yusupova // Tez. Dokl. IV nauchnoy konferencii molodyh uchenyh i specialistov Respubliki Tatarstan. Kazan', dekabr' 2001 g. - Kazan', 2001.- S.71. Вахитова, О.Е. Иммобилизация смешанными мицеллами 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана для применения в качестве аналитического реагента О. Е. Вахитова, Р. Ф. Бакеева, Т. С. Горбунова, Л. М. Юсупова, В. Ф. Сопин // Вестник Казан. технол. ун-та. - 2010. - №5. - С.48-56. Vahitova, O.E. Immobilizaciya smeshannymi micellami 5,7-dihlor-4,6-dinitrobenzofuroksana dlya primeneniya v kachestve analiticheskogo reagenta O. E. Vahitova, R. F. Bakeeva, T. S. Gorbunova, L. M. Yusupova, V. F. Sopin // Vestnik Kazan. tehnol. un-ta. - 2010. - №5. - S.48-56. Бакеева, Р. Ф. Солюбилизация компонента лекарственного препарата 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана в смешанных мицеллах неонола и додецилсульфата натрия / Р. Ф. Бакеева, Т. С. Горбунова, О. Е. Вахитова, Л. М. Юсупова, В. Ф. Сопин // Вестник Казан. технол. ун-та. - 2010. - №5. - С.60-65. Bakeeva, R. F. Solyubilizaciya komponenta lekarstvennogo preparata 5,7-dihlor-4,6-dinitrobenzofuroksana v smeshannyh micellah neonola i dodecilsul'fata natriya / R. F. Bakeeva, T. S. Gorbunova, O. E. Vahitova, L. M. Yusupova, V. F. Sopin // Vestnik Kazan. tehnol. un-ta. - 2010. - №5. - S.60-65. Mc Crackeu, J.R. The purification of polyoxethylated alkylphenol surfactants / J.R. Mc Crackeu, A. Daryner // Colloid and Polymer Sci. - 1974. -V.252. -№11.- P.971-977. Mc Crackeu, J.R. The purification of polyoxethylated alkylphenol surfactants / J.R. Mc Crackeu, A. Daryner // Colloid and Polymer Sci. - 1974. -V.252. -№11.- P.971-977. Пат. 2032678 Российская Федерация, Бюл. № 10 (1995). Pat. 2032678 Rossiyskaya Federaciya, Byul. № 10 (1995). ГОСТ 29232 - 91(ИСО 4311-79). Анионные и неионногенные поверхностно-активные вещества. Определение критической концентрации мицеллообразования. Метод определения поверхностного натяжения с помощью пластины, скобы или кольца. Комитет стандартизации и метрологии СССР - М.: Изд-во стандартов, 1992. GOST 29232 - 91(ISO 4311-79). Anionnye i neionnogennye poverhnostno-aktivnye veschestva. Opredelenie kriticheskoy koncentracii micelloobrazovaniya. Metod opredeleniya poverhnostnogo natyazheniya s pomosch'yu plastiny, skoby ili kol'ca. Komitet standartizacii i metrologii SSSR - M.: Izd-vo standartov, 1992. Dar, A. A Mixed Micelle Formation and Solubilization Behaviour Towards Polycyclic Aromatic Hydrocarbons of Binary and Ternary Cationic-Nonionic Surfactant Mixtures / A. A. Dar, G. M. Rather, A. R. Das //J. Phys Chem. - B 2007, - №111. - P. 3122-3132. Dar, A. A Mixed Micelle Formation and Solubilization Behaviour Towards Polycyclic Aromatic Hydrocarbons of Binary and Ternary Cationic-Nonionic Surfactant Mixtures / A. A. Dar, G. M. Rather, A. R. Das //J. Phys Chem. - B 2007, - №111. - P. 3122-3132. Rangel-YaguiI, C. O. Micellar Solubilization of Ibuprofen - The Influence of Surfactant Head on the Extent of Solubilization /. C. O. Rangel-YaguiI; H. W. L. Hsu; J. A. Pessoa, L. C. Tavares // Braz. J. Pharm. Sci.- 2005. - №41. - P. 237-246. Rangel-YaguiI, C. O. Micellar Solubilization of Ibuprofen - The Influence of Surfactant Head on the Extent of Solubilization /. C. O. Rangel-YaguiI; H. W. L. Hsu; J. A. Pessoa, L. C. Tavares // Braz. J. Pharm. Sci.- 2005. - №41. - P. 237-246. Rangel-Yagui, C. O. Micellar Solubilization of Drugs / C. O. Rangel-Yagui, P. Adalberto, C. T. Leoberto // J. Pharm Pharmaceut. Sci. - 2005. - №8. - P. 147-163. Rangel-Yagui, C. O. Micellar Solubilization of Drugs / C. O. Rangel-Yagui, P. Adalberto, C. T. Leoberto // J. Pharm Pharmaceut. Sci. - 2005. - №8. - P. 147-163. Bhat, P. A. Solubilization Capabilities of Some Cationic, Anionic, and Nonionic Surfactants toward the Poorly Water-Soluble Antibiotic Drug Erythromycin / P. A. Bhat, A. A. Dar, G. M. Rather // J. Chem. Eng. Data. - 2008. - № 53. - P. 1271-1277. Bhat, P. A. Solubilization Capabilities of Some Cationic, Anionic, and Nonionic Surfactants toward the Poorly Water-Soluble Antibiotic Drug Erythromycin / P. A. Bhat, A. A. Dar, G. M. Rather // J. Chem. Eng. Data. - 2008. - № 53. - P. 1271-1277.