Herald of Technological University Herald of Technological University ВЕСТНИК ТЕХНОЛОГИЧЕСКОГО УНИВЕРСИТЕТА 3034-4689 60315 СТРУКТУРА ВЕЩЕСТВА И ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКИХ ПРОЦЕССОВ СТРУКТУРА ВЕЩЕСТВА И ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКИХ ПРОЦЕССОВ ГЕНЕРАЦИЯ S-, ОАНИОНОВ ИЗ 6-МЕТИЛ-2-ТИО-, 2-АЛКИЛ(АРАЛКИЛ)ТИОУРАЦИЛОВ, В СИНТЕЗЕ S-МОНОИ S-, О-ДИПРОИЗВОДНЫХ ГЕНЕРАЦИЯ S-, ОАНИОНОВ ИЗ 6-МЕТИЛ-2-ТИО-, 2-АЛКИЛ(АРАЛКИЛ)ТИОУРАЦИЛОВ, В СИНТЕЗЕ S-МОНОИ S-, О-ДИПРОИЗВОДНЫХ Рахимов А И Рахимов А И Титова Е С Титова Е С Федунов Р Г Федунов Р Г rofedor@yandex.ru Бабкин В А Бабкин В А Babkin_v.a@mail.ru Стоянов О В Стоянов О В ov_stoyanov@mail.ru Заиков Г Е Заиков Г Е chembio@sky.chph.ras.ru Волгоградский госуд. технич. ун-т ru Волгоградский госуд. технич. ун-т ru Волгоградский госуд. технич. ун-т ru Волгоградский госуд. технич. ун-т ru Волгоградский госуд. технич. ун-т ru Волгоградский госуд. технич. ун-т ru Себряковский филиал Волгоградского госуд. архитектурно-строительного ун-та ru Себряковский филиал Волгоградского госуд. архитектурно-строительного ун-та ru КНИТУ ru КНИТУ ru Институт биохимической физики РАН, Москва ru Институт биохимической физики РАН, Москва ru 01 08 2025 01 08 2025 16 5 23 29 19 04 2023 https://vestniktu.ru/en/nauka/article/60315/view

Впервые изучены свойства S - и О-анионов, генерируемых из 6-метил-2-тио-, 2-алкил(аралкил)тиоурацилов в воднодиоксановом растворе. Структуры S - и О-анионов и энергетика реакции изучена квантовохимическими методами. Реакционная способность S - и О-анионов в нуклеофильном замещении в галогеносодержащих соединениях ( R = Hal : Hal = Cl , Br , I ; R = Et , Pr , Al , Br , p -адамантил и др.) были изучены кинетическим методами. На основе найденных закономерностей разработан синтез S -моно- и S -,О-дипроизводных с выходами до 99.8 %.

It was studied properties of S-, O-aniones generated from 6-methyl-2-thiouracil in water-dioxane solutions. Structures of S- and O-aniones and energy of reaction were investigated by quantum-chemical calculations. Reactivity of S- and O-aniones in nucleofilic substituation of halogen in halogen substituted compaundes (R=Hal: Hal = Cl, Br, I; R = Et, Pr, All, Bn, p-adamantil Bn, m-phenoxy Bn, o-,p-Br Bn) was tested by kinetic methode. We worked out synthesis of S-mono- and S,O-disubstituted 6-methyl-2-thiouraciles ( max yield is 99.8 %).

 синтез S-моно- и S- О-дипроизводных 6-метил-2-тио- 2-алкил(аралкил)тиоурацил квантово-химический анализ метод AB INITIO S-mono- and S- O-disubstituted 6-methyl-2-thiouraciles quantum chemical analysis method AB INITIO синтез S-моно- и S- О-дипроизводных 6-метил-2-тио- 2-алкил(аралкил)тиоурацил квантово-химический анализ метод AB INITIO S-mono- and S- O-disubstituted 6-methyl-2-thiouraciles quantum chemical analysis method AB INITIO

Adav Geo, Kolczewski Sabine, Mutel Vincent, Wichmann Jurden. (1999). РЖ.хим. 1999, 23 О.136 Adav Geo, Kolczewski Sabine, Mutel Vincent, Wichmann Jurden. (1999). RZh.him. 1999, 23 O.136 Имаидзуми Масаеси, Сакада Синдзи, Кано Фумитаха, Ямасо Сею. (1992). Япония, РЖхим. 1995, 14 О.59 Imaidzumi Masaesi, Sakada Sindzi, Kano Fumitaha, Yamaso Seyu. (1992). Yaponiya, RZhhim. 1995, 14 O.59 Maccha Marko, Antonell Guido, Balsamo Aldo, Barontini Daniela. Farmaco(Amsterdam).1999, V.54, 242 Maccha Marko, Antonell Guido, Balsamo Aldo, Barontini Daniela. Farmaco(Amsterdam).1999, V.54, 242 Larson Janus S., Abdel Abl Mohammed Taha, Pedersen Erik B., Nielsen Claus. J. Heterocycl. Chem. 2001, V. 38, Larson Janus S., Abdel Abl Mohammed Taha, Pedersen Erik B., Nielsen Claus. J. Heterocycl. Chem. 2001, V. 38, Morris Joel, Adams Wade, Friis Janice, Wishka Donn. Пат 6124306 (1999). США. 2000, 54 Morris Joel, Adams Wade, Friis Janice, Wishka Donn. Pat 6124306 (1999). SShA. 2000, 54 Mai A., Sbardella G., Artico M., Ragno R., Massa S., Novellino E., Greco G., Lavfcchia A., Musiu C., La Colla M., Marongiu M. E., La Colla P., Loddo. J. Med. Chem. 2001, V. 44, 2544. Mai A., Sbardella G., Artico M., Ragno R., Massa S., Novellino E., Greco G., Lavfcchia A., Musiu C., La Colla M., Marongiu M. E., La Colla P., Loddo. J. Med. Chem. 2001, V. 44, 2544. Новиков М. С., Озеров А. А., Брель А. К., и др. Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов: Сб. науч. трудов / ВолгГТУ. - Волгоград, 2002. С. 53 Novikov M. S., Ozerov A. A., Brel' A. K., i dr. Himiya i tehnologiya elementoorganicheskih monomerov i polimernyh materialov: Sb. nauch. trudov / VolgGTU. - Volgograd, 2002. S. 53 Mai A., Sbardella G., Artico M., Ragno R., Massa S., Novellino E., Greco G., Lavfcchia A., Musiu C., La Colla M., Marongiu M. E., La Colla P., Loddo. Med. Chem. 1999, V.42, 619 Mai A., Sbardella G., Artico M., Ragno R., Massa S., Novellino E., Greco G., Lavfcchia A., Musiu C., La Colla M., Marongiu M. E., La Colla P., Loddo. Med. Chem. 1999, V.42, 619 Quaglia M., Mai A., Artico M., Sbardella G., Ragno R., Massa S., del Piano D., Setzu G., Doratiotto S., Cotchini V. Chirality. 2001, V.13, Quaglia M., Mai A., Artico M., Sbardella G., Ragno R., Massa S., del Piano D., Setzu G., Doratiotto S., Cotchini V. Chirality. 2001, V.13, Sudbeck E.A., Mao C., Venkatachalam T.K., Tuel-Angren L., Uckun F.M. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, V.42, 3225 Sudbeck E.A., Mao C., Venkatachalam T.K., Tuel-Angren L., Uckun F.M. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, V.42, 3225 Jmam Dalia R., El-Barbary Ahmed A., Nielsen Claus, Pedersen Erik B. Monatsh. Chem. 2002, 133, 723 Jmam Dalia R., El-Barbary Ahmed A., Nielsen Claus, Pedersen Erik B. Monatsh. Chem. 2002, 133, 723 Ole S. Pedersen, Lene Petersen, Malene Brandt, Claus Nielsen fnd Erik B. Pedersen. Monatsh. Chem. 1999, 130, 1499 Ole S. Pedersen, Lene Petersen, Malene Brandt, Claus Nielsen fnd Erik B. Pedersen. Monatsh. Chem. 1999, 130, 1499 Goff, S.P. J. Acquired Immune Defic. Syndr. 1990, 3, Goff, S.P. J. Acquired Immune Defic. Syndr. 1990, 3, Vorbruggen H., Bennua B. A. Chem Ber. 1981,114, 1279 Vorbruggen H., Bennua B. A. Chem Ber. 1981,114, 1279 De Clercq E. J. Med. Chem. 1995, 38, 2491 De Clercq E. J. Med. Chem. 1995, 38, 2491 Baba M., Tanaka H., Miysaka T., Yuasa S., Ubasawa , Wolcer R.T., De Clercq E. Nucleosides Nucleotides. 1995, 14, 497 Baba M., Tanaka H., Miysaka T., Yuasa S., Ubasawa , Wolcer R.T., De Clercq E. Nucleosides Nucleotides. 1995, 14, 497 Abdel Abl Mohammed Taha. Synth. Commun. 2003, 32, 1365 Abdel Abl Mohammed Taha. Synth. Commun. 2003, 32, 1365 Карп В.К., Портняшка В.А., Баркова И.С.ХГС. 1987, 9, 1252 Karp V.K., Portnyashka V.A., Barkova I.S.HGS. 1987, 9, 1252 Вайнилавичюс П.Й., Сядярявичюте В.Ю. ХГС. 1987, 12,1655 Vaynilavichyus P.Y., Syadyaryavichyute V.Yu. HGS. 1987, 12,1655 Вайнилавичюс П.Й., Сядярявичюте В.Ю., Гайдялис П.Г., Гумбаргите Л.Ф. Хим. - фарм. журн. 1993, 8, 17 Vaynilavichyus P.Y., Syadyaryavichyute V.Yu., Gaydyalis P.G., Gumbargite L.F. Him. - farm. zhurn. 1993, 8, 17 Слесарев В.И. Автореф. Дис. … докт. Хим. Наук. СПб. 1992. 39 с. Slesarev V.I. Avtoref. Dis. … dokt. Him. Nauk. SPb. 1992. 39 s. Краснов К.А. Автореф. Дис. … канд. Хим. Наук. Л., 1990. 23 с. Krasnov K.A. Avtoref. Dis. … kand. Him. Nauk. L., 1990. 23 s. Boarland M.P.V., McOmie J.F.W., Timms R.N. J. Chem. Soc. 1952, 4691 Boarland M.P.V., McOmie J.F.W., Timms R.N. J. Chem. Soc. 1952, 4691 D’Atri G., Comparasca P., Resanti G., Tronconi G., Scolatico C. J. Med. Chem. 1984, 27, 1621 D’Atri G., Comparasca P., Resanti G., Tronconi G., Scolatico C. J. Med. Chem. 1984, 27, 1621 Капустина Г.В. Автореф. Дис. … канд. Хим. Наук. Л., 1990. 21 с. Kapustina G.V. Avtoref. Dis. … kand. Him. Nauk. L., 1990. 21 s. Федорова Е.В., Мещеряков М.П., Ганина М.Б., Москвин А.В., Ивин Б.А. ЖОХ. 2004, 74, 139 Fedorova E.V., Mescheryakov M.P., Ganina M.B., Moskvin A.V., Ivin B.A. ZhOH. 2004, 74, 139 Подкопаева Е.В., Ким Д.Г. Проблемы теоретической и экспериментальной химии: Тезисы докладов 12 Всероссийской студенческой научной конференции, Екатеринбург, 23-26 апр., 2002. Екатеринбург: Изд-во УрГУ. 2002, 213 Podkopaeva E.V., Kim D.G. Problemy teoreticheskoy i eksperimental'noy himii: Tezisy dokladov 12 Vserossiyskoy studencheskoy nauchnoy konferencii, Ekaterinburg, 23-26 apr., 2002. Ekaterinburg: Izd-vo UrGU. 2002, 213 Федорова Е.В., Мещеряков М.П., Ганина М.Б., Москвин А.В., Ивин Б.А. ЖОХ. 2004, 74, 139 Fedorova E.V., Mescheryakov M.P., Ganina M.B., Moskvin A.V., Ivin B.A. ZhOH. 2004, 74, 139 Фролов Д.В., Ким Д.Г. Проблемы теоретической и экспериментальной химии: Тезисы докладов 12 Всероссийской студенческой научной конференции, Екатеринбург, 23-26 апр., 2002. Екатеринбург: Изд-во УрГУ. 2002, Frolov D.V., Kim D.G. Problemy teoreticheskoy i eksperimental'noy himii: Tezisy dokladov 12 Vserossiyskoy studencheskoy nauchnoy konferencii, Ekaterinburg, 23-26 apr., 2002. Ekaterinburg: Izd-vo UrGU. 2002, Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. Л.:Химия, 1977. - c. 360. Pal'm V.A. Osnovy kolichestvennoy teorii organicheskih reakciy. L.:Himiya, 1977. - c. 360. Жданов Ю.А., Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии. - Ростов: Ростовский университет, 1966. - 470 с. Zhdanov Yu.A., Minkin V.I. Korrelyacionnyy analiz v organicheskoy himii. - Rostov: Rostovskiy universitet, 1966. - 470 s. Щембелов Г.А., Устюнюк Ю.А. Мамаев В.М. Квантово-химические методы расчета молекул. М.: Химия, 1980 Schembelov G.A., Ustyunyuk Yu.A. Mamaev V.M. Kvantovo-himicheskie metody rascheta molekul. M.: Himiya, 1980 Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., et. al. J.Comput.Chem. 1993, 14, 1347 Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., et. al. J.Comput.Chem. 1993, 14, 1347 A.I. Rahimov, E.S. Titova, R.G. Fedunov, V.A. Babkin s-and o-anions, denerated from 6-methye-2-THIO-2-thiolkyl(aralkyl) uracils. In synthesis of s-mono-and s-, o-diderivations. In book: Quantum-Chemical Celcuation of Malecular Systems as the Besis of Nanotechnologies in appeied Quentum Chemistry. New York, Nava Seienu Pudlisher, 2012, Chepter 8 pp. 47-61. A.I. Rahimov, E.S. Titova, R.G. Fedunov, V.A. Babkin s-and o-anions, denerated from 6-methye-2-THIO-2-thiolkyl(aralkyl) uracils. In synthesis of s-mono-and s-, o-diderivations. In book: Quantum-Chemical Celcuation of Malecular Systems as the Besis of Nanotechnologies in appeied Quentum Chemistry. New York, Nava Seienu Pudlisher, 2012, Chepter 8 pp. 47-61.