Herald of Technological University Herald of Technological University ВЕСТНИК ТЕХНОЛОГИЧЕСКОГО УНИВЕРСИТЕТА 3034-4689 63464 СТРУКТУРА ВЕЩЕСТВА И ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКИХ ПРОЦЕССОВ СТРУКТУРА ВЕЩЕСТВА И ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКИХ ПРОЦЕССОВ БАРЬЕРЫ РЕАКЦИЙ ГАЗОФАЗНОГО МОНОМОЛЕКУЛЯРНОГО РАСПАДА НИТРОТОЛУОЛОВ. 1. ОБЩИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ БАРЬЕРЫ РЕАКЦИЙ ГАЗОФАЗНОГО МОНОМОЛЕКУЛЯРНОГО РАСПАДА НИТРОТОЛУОЛОВ. 1. ОБЩИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ Храпковский Г М Храпковский Г М office@kstu.ru Николаева Е В Николаева Е В Егоров Д Л Егоров Д Л Шамов А Г Шамов А Г Нгуен Ван Бо Нгуен Ван Бо КНИТУ; KNRTU ru КНИТУ; KNRTU ru КНИТУ; KNRTU ru КНИТУ; KNRTU ru КНИТУ; KNRTU ru КНИТУ; KNRTU ru КНИТУ; KNRTU ru КНИТУ; KNRTU ru КНИТУ; KNRTU ru КНИТУ; KNRTU ru 01 08 2025 01 08 2025 17 13 55 61 20 04 2023 https://vestniktu.ru/en/nauka/article/63464/view

Этой статьей открывается серия работ, посвященных исследованию механизмов газофазного мономолекулярного распада нитротолуолов. В ней приведены результаты квантово-химического исследования с использованием метода функционала плотности B3LYP/6-31+G(2df,p) основных альтернативных механизмов первичного акта термодеструкции орто-, мета- и пара-нитротолуолов, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- и 3,5-динитротолуолов, 2,4,6-тринитротолуола. Для них рассчитаны энтальпии активации и реакции. Отмечено, что для соединений, имеющих водородсодержащий заместитель в орто-положении к нитрогруппе, минимальный барьер наблюдается для реакции внутримолекулярного переноса водорода от метильной группы к нитрогруппе с образованием аци-нитротолуолов. Показано, что для этого процесса прослеживается небольшое монотонное снижение энтальпии активации при накоплении нитрогрупп (тенденцию нарушают результаты, полученные для 2,3-динитротолуола и 2,5-динитротолуола). Обнаружена корреляция (коэффициент корреляции 0,94) изменений энтальпии активации и энтальпии реакции для рассматриваемого процесса.

This article is the first in series of researches, dedicated to mechanisms of gas-phase monomolecular decomposition of nitrotoluenes. The article contains the results of quantum-chemical study of basic alternative mechanisms of primary act of thermal destruction of ortho-, meta- and para-nitrotoluenes, and also of 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- and 3,5-dinitrotoluenes, and also of 2,4,6-trinitrotoluene, using the B3LYP/6-31+G(2df,p) density functional method. The enthalpies of activation and reaction were computed. It should be noted, that for compounds with hydrogen-containing substituent in ortho-position with respect to nitro-group, the minimal barrier is observed for the reaction of intramolecular transfer of hydrogen from methyl group to nitro-group, with formation of aci-nitrotoluenes. It is shown, that small monotone reduction for enthalpy of activation is observed for this process during the accumulation of nitro-groups. However, this trend is violated by the results obtained for 2,3-dinitrotoluene and for 2,5-dinitrotoluene. The correlation (with coefficient equal to 0,94) of changes for the enthalpy of activation and the enthalpy of reaction was found for the considered process.

 квантово-химический расчет нитротолуол механизмы реакций термическое разложение quantum-chemical computation nitrotoluene mechanisms of reactions thermal decomposition квантово-химический расчет нитротолуол механизмы реакций термическое разложение quantum-chemical computation nitrotoluene mechanisms of reactions thermal decomposition

Е.Ю. Орлова, Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. Учебник для вузов. Ленинград, Химия, 1981, 312 с. E.Yu. Orlova, Himiya i tehnologiya brizantnyh vzryvchatyh veschestv. Uchebnik dlya vuzov. Leningrad, Himiya, 1981, 312 s. В.Л. Збарский, В.Ф. Жилин, Толуол и его нитропроизводные. Москва, Эдиториал УРСС, 2000, 272 с. V.L. Zbarskiy, V.F. Zhilin, Toluol i ego nitroproizvodnye. Moskva, Editorial URSS, 2000, 272 s. Г.Б. Манелис, Г.М. Назин, Ю.И. Рубцов, В.А. Струнин, Термическое разложение и горение взрывчатых веществ и порохов. Москва, Наука, 1996, 222 с. G.B. Manelis, G.M. Nazin, Yu.I. Rubcov, V.A. Strunin, Termicheskoe razlozhenie i gorenie vzryvchatyh veschestv i porohov. Moskva, Nauka, 1996, 222 s. В.Г. Матвеев, В.В. Дубихин, Г.М. Назин, Изв. АН СССР. Сер. хим., 4, 783-786 (1978). V.G. Matveev, V.V. Dubihin, G.M. Nazin, Izv. AN SSSR. Ser. him., 4, 783-786 (1978). В.Г. Матвеев, В.В. Дубихин, Г.М. Назин, Кинетика и катализ, 17, 2, 280-284 (1976). V.G. Matveev, V.V. Dubihin, G.M. Nazin, Kinetika i kataliz, 17, 2, 280-284 (1976). В.Г. Матвеев, В.В. Дубихин, Г.М. Назин, Изв. АН СССР. Сер. хим., 2, 474-476 (1978). V.G. Matveev, V.V. Dubihin, G.M. Nazin, Izv. AN SSSR. Ser. him., 2, 474-476 (1978). J.H. Beynon, M. Bertrand, R.G. Cooks, J. Am. Chem. Soc., 95, 66, 1739-1745 (1973). J.H. Beynon, M. Bertrand, R.G. Cooks, J. Am. Chem. Soc., 95, 66, 1739-1745 (1973). Б.Л. Корсунский, Г.М. Назин, В.Р. Степанов, А.А. Федотов, Кинетика и катализ, 34, 5, 775-777 (1993). B.L. Korsunskiy, G.M. Nazin, V.R. Stepanov, A.A. Fedotov, Kinetika i kataliz, 34, 5, 775-777 (1993). Б.Л. Корсунский, Г.М. Назин, В.Р. Степанов, А.А. Федотов, Кинетика и катализ, 34, 4, 608-611 (1993). B.L. Korsunskiy, G.M. Nazin, V.R. Stepanov, A.A. Fedotov, Kinetika i kataliz, 34, 4, 608-611 (1993). T.B. Brill, K.J. James, Chem. Rev., 93, 2667-2692 (1993). T.B. Brill, K.J. James, Chem. Rev., 93, 2667-2692 (1993). T.B. Brill, K.J. James. Kinetics and Mechanism of Thermal Decomposition of Nitroaromatic Explosives. Univ. of Delaware Newark. Dept. of Chemistry & Biochemistry, 1993. P. 133. Contract № F08635-C-0211. Rep. № WL-TR-93-7058 (1993). T.B. Brill, K.J. James. Kinetics and Mechanism of Thermal Decomposition of Nitroaromatic Explosives. Univ. of Delaware Newark. Dept. of Chemistry & Biochemistry, 1993. P. 133. Contract № F08635-C-0211. Rep. № WL-TR-93-7058 (1993). T.B. Brill, K.J. James, J. Phys. Chem., 97, 8752-8758 (1993). T.B. Brill, K.J. James, J. Phys. Chem., 97, 8752-8758 (1993). T.B. Brill, K.J. James, J. Phys. Chem., 97, 8759-8763 (1993). T.B. Brill, K.J. James, J. Phys. Chem., 97, 8759-8763 (1993). T. Schmierer, S. Laimgruber,. Haiser K, K. Kiewisch, J. Neugebauer, Phys. Chem. Chem. Phys., 12, 15653-15664 (2010). T. Schmierer, S. Laimgruber,. Haiser K, K. Kiewisch, J. Neugebauer, Phys. Chem. Chem. Phys., 12, 15653-15664 (2010). Ю.Я. Максимов, ЖФХ, 43, 725-729 (1969). Yu.Ya. Maksimov, ZhFH, 43, 725-729 (1969). W. Tsang, D. Robaugh, W. Mallard, J. Phys. Chem., 90, 5968-5973 (1986). W. Tsang, D. Robaugh, W. Mallard, J. Phys. Chem., 90, 5968-5973 (1986). Y.Z. He, J.P. Cui, W.G. Mallard, W. Tsang, J. Am. Chem. Soc., 110, 12, 3754-3759 (1988). Y.Z. He, J.P. Cui, W.G. Mallard, W. Tsang, J. Am. Chem. Soc., 110, 12, 3754-3759 (1988). A.C. Gonzales, D.M. Golden. Determination of initial chemical steps in the gas-phase decomposition of energetic molecules. Final technical report. Department of Chemical Kinetics SRI International, Manlo Park, 1985. Contract № DAAG29-82-K-0169. Rep. № AD-A163 751 (1985). A.C. Gonzales, D.M. Golden. Determination of initial chemical steps in the gas-phase decomposition of energetic molecules. Final technical report. Department of Chemical Kinetics SRI International, Manlo Park, 1985. Contract № DAAG29-82-K-0169. Rep. № AD-A163 751 (1985). A.C. Gonzales, C.W. Larson, D.F. McMillen, D.M. Golden, J. Phys. Chem., 89, 4809-4814 (1985). A.C. Gonzales, C.W. Larson, D.F. McMillen, D.M. Golden, J. Phys. Chem., 89, 4809-4814 (1985). T. Schmierer, S. Laimgruber,. Haiser K, K. Kiewisch, J. Neugebauer, Phys. Chem. Chem. Phys., 12, 15653-15664 (2010). T. Schmierer, S. Laimgruber,. Haiser K, K. Kiewisch, J. Neugebauer, Phys. Chem. Chem. Phys., 12, 15653-15664 (2010). K. Lammertsma. On the Viability of Nitronic Acids in the Decomposition of Nitroaromatics: A Theoretical Study of Nitronic Acids. Alabama Univ. In Birmingham Dept. of Chemistry, 1993. P. 70. Contract № F08635-90-K-0204. Rep. № A495372 (1993). K. Lammertsma. On the Viability of Nitronic Acids in the Decomposition of Nitroaromatics: A Theoretical Study of Nitronic Acids. Alabama Univ. In Birmingham Dept. of Chemistry, 1993. P. 70. Contract № F08635-90-K-0204. Rep. № A495372 (1993). Г.М. Храпковский, Е.А. Ермакова, Е.А. Рафеев, Изв. АН. Сер. хим., 12, 2118-2122 (1994). G.M. Hrapkovskiy, E.A. Ermakova, E.A. Rafeev, Izv. AN. Ser. him., 12, 2118-2122 (1994). Г.М. Храпковский, А.Г. Шамов, Г.А. Шамов, В.А. Шляпочников, Журн. орг. хим., 35, 6, 891-901 (1999). G.M. Hrapkovskiy, A.G. Shamov, G.A. Shamov, V.A. Shlyapochnikov, Zhurn. org. him., 35, 6, 891-901 (1999). Г.М. Храпковский, Е.В. Николаева, Д.В. Чачков, Г.А. Шамов, А.Г. Шамов, Структура и динамика молекулярных систем. Йошкар-Ола, 2001. Вып. VIII. Часть 2. С. 202-205. G.M. Hrapkovskiy, E.V. Nikolaeva, D.V. Chachkov, G.A. Shamov, A.G. Shamov, Struktura i dinamika molekulyarnyh sistem. Yoshkar-Ola, 2001. Vyp. VIII. Chast' 2. S. 202-205. Y.V. Il'ichev, J. Wirz, J. Phys. Chem. A., 104, 7856-7870 (2000). Y.V. Il'ichev, J. Wirz, J. Phys. Chem. A., 104, 7856-7870 (2000). Е.В. Николаева. Особенности механизма первичного акта газофазного мономолекулярного распада С-нитросоединений по результатам квантово-химических расчетов / Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. Научный руководитель Храпковский Г.М., КГТУ, 2002. c. 203 (№ 090728). E.V. Nikolaeva. Osobennosti mehanizma pervichnogo akta gazofaznogo monomolekulyarnogo raspada S-nitrosoedineniy po rezul'tatam kvantovo-himicheskih raschetov / Dissertaciya na soiskanie uchenoy stepeni kandidata himicheskih nauk. Nauchnyy rukovoditel' Hrapkovskiy G.M., KGTU, 2002. c. 203 (№ 090728). Г.М. Храпковский, Е.В. Николаева, Д.В. Чачков, А.Г. Шамов, ЖОХ, 74, 6, 983-996 (2004). G.M. Hrapkovskiy, E.V. Nikolaeva, D.V. Chachkov, A.G. Shamov, ZhOH, 74, 6, 983-996 (2004). Д.В. Чачков. Влияние молекулярной структуры на особенности конкуренции различных механизмов первичного акта газофазного распада С-нитросоединений по результатам квантово-химических расчетов / Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. Научный руководитель Храпковский Г.М., КГТУ, Казань, 2005. D.V. Chachkov. Vliyanie molekulyarnoy struktury na osobennosti konkurencii razlichnyh mehanizmov pervichnogo akta gazofaznogo raspada S-nitrosoedineniy po rezul'tatam kvantovo-himicheskih raschetov / Dissertaciya na soiskanie uchenoy stepeni kandidata himicheskih nauk. Nauchnyy rukovoditel' Hrapkovskiy G.M., KGTU, Kazan', 2005. S.C. Chen, S.C. Xu, E. Duau, M.C. Lin, J. Chem. Phys. A., 110, 10130-10134 (2006). S.C. Chen, S.C. Xu, E. Duau, M.C. Lin, J. Chem. Phys. A., 110, 10130-10134 (2006). Г.М. Храпковский, Д.В. Чачков, Е.В. Николаева, Е.И. Кондратьева, А.Г. Шамов, Вестник Казанского технологического университета, 1, 11-20 (2007). G.M. Hrapkovskiy, D.V. Chachkov, E.V. Nikolaeva, E.I. Kondrat'eva, A.G. Shamov, Vestnik Kazanskogo tehnologicheskogo universiteta, 1, 11-20 (2007). R. Cohen, Y. Zeiri, E. Wurzberg, R. Kosloff, J. Phys. Chem. A., 111, 11074-11083 (2007). R. Cohen, Y. Zeiri, E. Wurzberg, R. Kosloff, J. Phys. Chem. A., 111, 11074-11083 (2007). А.Г. Шамов, Г.М. Храпковский, Вестник Казанского технологического университета, Спец. вып., 37-44 (2009). A.G. Shamov, G.M. Hrapkovskiy, Vestnik Kazanskogo tehnologicheskogo universiteta, Spec. vyp., 37-44 (2009). G. Fayet, L. Joubert, P. Rotureau, C. Adamo, J. Phys. Chem. A., 113, 13621-13627 (2009). G. Fayet, L. Joubert, P. Rotureau, C. Adamo, J. Phys. Chem. A., 113, 13621-13627 (2009). Г.М. Храпковский, А.Г. Шамов, Е.В. Николаева, Д.В. Чачков, Успехи химии, 78, 10, 980-1021 (2009). G.M. Hrapkovskiy, A.G. Shamov, E.V. Nikolaeva, D.V. Chachkov, Uspehi himii, 78, 10, 980-1021 (2009). Д.В. Чачков, Д.Л. Егоров, Е.В. Николаева, А.Г. Шамов, Г.М. Храпковский, Вестник Казанского технологического университета, 9, 44-49 (2010). D.V. Chachkov, D.L. Egorov, E.V. Nikolaeva, A.G. Shamov, G.M. Hrapkovskiy, Vestnik Kazanskogo tehnologicheskogo universiteta, 9, 44-49 (2010). Г.М. Храпковский, А.Г. Шамов, Е.В. Николаева, Д.В. Чачков, Р.В. Цышевский, Вестник Казанского технологического университета, 23, 35-41 (2011). G.M. Hrapkovskiy, A.G. Shamov, E.V. Nikolaeva, D.V. Chachkov, R.V. Cyshevskiy, Vestnik Kazanskogo tehnologicheskogo universiteta, 23, 35-41 (2011). Г.М. Храпковский, А.Г. Шамов, Е.В. Николаева, Д.В. Чачков, Р.В. Цышевский, Д.Д. Шарипов, Вестник Казанского технологического университета, 23, 66-74 (2011). G.M. Hrapkovskiy, A.G. Shamov, E.V. Nikolaeva, D.V. Chachkov, R.V. Cyshevskiy, D.D. Sharipov, Vestnik Kazanskogo tehnologicheskogo universiteta, 23, 66-74 (2011). Е.В. Николаева, Д.В. Чачков, А.Г. Шамов, Г.М. Храпковского, IV Всероссийская конференция "Энергетические конденсированные системы". Черноголовка, 2012. С. 291-295. E.V. Nikolaeva, D.V. Chachkov, A.G. Shamov, G.M. Hrapkovskogo, IV Vserossiyskaya konferenciya "Energeticheskie kondensirovannye sistemy". Chernogolovka, 2012. S. 291-295. Е.В. Николаева, Д.Д. Шарипов, А.Г. Шамов, Г.М. Храпковский, VI Всероссийская молодежная школа-конференция "Квантово-химические расчеты: Структура и реакционная способность органических и неорганических молекул". ИГХТУ. Иваново, 2013. С. 334-340. E.V. Nikolaeva, D.D. Sharipov, A.G. Shamov, G.M. Hrapkovskiy, VI Vserossiyskaya molodezhnaya shkola-konferenciya "Kvantovo-himicheskie raschety: Struktura i reakcionnaya sposobnost' organicheskih i neorganicheskih molekul". IGHTU. Ivanovo, 2013. S. 334-340. Е.В. Николаева, Д.В. Чачков, А.Г. Шамов, Г.М. Храпковский, Вестник НовГУ, 2, 73, 76-82 (2013). E.V. Nikolaeva, D.V. Chachkov, A.G. Shamov, G.M. Hrapkovskiy, Vestnik NovGU, 2, 73, 76-82 (2013). E.V. Nikolaeva, D.V. Chachkov, G.M. Khrapkovskii, A.G. Shamov, Xth Seminar "New trends in research of energetic materials" (Pardubice, the Czech Republic). Pardubice, 2014. С. 79. E.V. Nikolaeva, D.V. Chachkov, G.M. Khrapkovskii, A.G. Shamov, Xth Seminar "New trends in research of energetic materials" (Pardubice, the Czech Republic). Pardubice, 2014. S. 79. Е.В. Николаева, Д.В. Чачков, А.Г. Шамов, Г.М. Храпковский, Вестник Казанского технологического университета, 8, 16-20 (2013). E.V. Nikolaeva, D.V. Chachkov, A.G. Shamov, G.M. Hrapkovskiy, Vestnik Kazanskogo tehnologicheskogo universiteta, 8, 16-20 (2013). G.M. Khrapkovskii, D.D. Sharipov, A.G. Shamov, D.L. Egorov, D.V. Chachkov, B. Nguyen Van, R.V. Tsyshevsky, Computational and Theoretical Chemistry, 1017, 7-13 (2013). G.M. Khrapkovskii, D.D. Sharipov, A.G. Shamov, D.L. Egorov, D.V. Chachkov, B. Nguyen Van, R.V. Tsyshevsky, Computational and Theoretical Chemistry, 1017, 7-13 (2013). Д.Д. Шарипов, Д.Л. Егоров, Д.В. Чачков, А.Г. Шамов, Г.М. Храпковский, ЖОХ, 81, 11, 1822-1836 (2011). D.D. Sharipov, D.L. Egorov, D.V. Chachkov, A.G. Shamov, G.M. Hrapkovskiy, ZhOH, 81, 11, 1822-1836 (2011). G.M. Khrapkovskii, A.G. Shamov, R.V. Tsyshevsky, D.V. Chachkov, D.L. Egorov, I.V. Aristov, Computational and Theoretical Chemistry, 966, 265-271 (2011). G.M. Khrapkovskii, A.G. Shamov, R.V. Tsyshevsky, D.V. Chachkov, D.L. Egorov, I.V. Aristov, Computational and Theoretical Chemistry, 966, 265-271 (2011). Р.М. Аминова, А.А. Глаголев, А.Г. Шамов, Структура и динамика молекулярных систем. Йошкар-Ола, 2005. Вып. XII. Ч. 1. С. 12-15. R.M. Aminova, A.A. Glagolev, A.G. Shamov, Struktura i dinamika molekulyarnyh sistem. Yoshkar-Ola, 2005. Vyp. XII. Ch. 1. S. 12-15. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M. and other. Gaussian 09, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M. and other. Gaussian 09, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009. Y. Akutsu, J.-I. Takayama, M. Tamura, T. Yoshida, J. Energ. Materials., 10, 173-182 (1992). Y. Akutsu, J.-I. Takayama, M. Tamura, T. Yoshida, J. Energ. Materials., 10, 173-182 (1992). J.D. Cox, G. Pilcher, Termochmimestry of Organic and Organometallic Compounds. London, Academic Press Inc., 1970,643 p. J.D. Cox, G. Pilcher, Termochmimestry of Organic and Organometallic Compounds. London, Academic Press Inc., 1970,643 p. D.R. Stull, E.F. Westrum, Jr. Sinke, G.E. Sinke, The Chemical Thermodynamics of Organic Compounds. John Wiley & Sons Inc., 1969, 882 p. D.R. Stull, E.F. Westrum, Jr. Sinke, G.E. Sinke, The Chemical Thermodynamics of Organic Compounds. John Wiley & Sons Inc., 1969, 882 p. P.C. Chen, Y.C. Chieh, S.C. Tzeng, J. Mol. Struct. (Theochem), 634, 215-224 (2003). P.C. Chen, Y.C. Chieh, S.C. Tzeng, J. Mol. Struct. (Theochem), 634, 215-224 (2003). NIST Standard Reference Database: [http://webbook.nist.gov/chemistry]. NIST Standard Reference Database: [http://webbook.nist.gov/chemistry]. C. Lenchitz, R. Velicky, G. Silvestro, L. Schlosberg, Chem. Thermodyn., 3, 689-692 (1971). C. Lenchitz, R. Velicky, G. Silvestro, L. Schlosberg, Chem. Thermodyn., 3, 689-692 (1971). A.G. Shamov, G.M. Khrapkovskii, Mendeleev Communications, 11, 4, 163-164 (2001). A.G. Shamov, G.M. Khrapkovskii, Mendeleev Communications, 11, 4, 163-164 (2001). И.В. Аристов, Д.Л. Егоров, А.Г. Шамов, Г.М. Храпковский, Вестник Казанского технологического университета, 1, 7-10 (2011). I.V. Aristov, D.L. Egorov, A.G. Shamov, G.M. Hrapkovskiy, Vestnik Kazanskogo tehnologicheskogo universiteta, 1, 7-10 (2011). G.M. Khrapkovskii, T.F. Shamsutdinov, D.V. Chachkov, A.G. Shamov, Computational and Theoretical Chemistry, 686, 1-3, 185-192 (2004). G.M. Khrapkovskii, T.F. Shamsutdinov, D.V. Chachkov, A.G. Shamov, Computational and Theoretical Chemistry, 686, 1-3, 185-192 (2004). Т.Ф. Шамсутдинов, Д.В. Чачков, А.Г. Шамов, Г.М. Храпковский, Известия высших учебных заведений. Серия: Химия и химическая технология, 49, 9, 38-40 (2006). T.F. Shamsutdinov, D.V. Chachkov, A.G. Shamov, G.M. Hrapkovskiy, Izvestiya vysshih uchebnyh zavedeniy. Seriya: Himiya i himicheskaya tehnologiya, 49, 9, 38-40 (2006). A.F. Shamsutdinov, T.F. Shamsutdinov, D.V. Chachkov, A.G. Shamov, G.M. Khrapkovskii, International Journal of Quantum Chemistry, 107, 13, 2343-2352 (2007). A.F. Shamsutdinov, T.F. Shamsutdinov, D.V. Chachkov, A.G. Shamov, G.M. Khrapkovskii, International Journal of Quantum Chemistry, 107, 13, 2343-2352 (2007). G.M. Khrapkovskii, Mendeleev Communications, 7, 5, 169-171 (1997). G.M. Khrapkovskii, Mendeleev Communications, 7, 5, 169-171 (1997). Д.Д. Шарипов, Д.Л. Егоров, Д.В, Чачков, А.Г. Шамов, Г.М. Храпковский, Вестник Казанского технологического университета, 7, 45-52 (2010). D.D. Sharipov, D.L. Egorov, D.V, Chachkov, A.G. Shamov, G.M. Hrapkovskiy, Vestnik Kazanskogo tehnologicheskogo universiteta, 7, 45-52 (2010). Д.Л. Егоров, Г.М. Храпковский, А.Г. Шамов, Вестник Казанского технологического университета, 10, 18-21 (2010). D.L. Egorov, G.M. Hrapkovskiy, A.G. Shamov, Vestnik Kazanskogo tehnologicheskogo universiteta, 10, 18-21 (2010). В.И. Коваленко, В.Ф. Сопин, Г.М. Храпковский, Структурно-кинетические особенности получения и термодеструкции нитратов целлюлозы. Москва, Рос. акад. наук, Казан. науч. центр, Ин-т орган. и физ. химии им. А. Е. Арбузова, 2005, 213 с. V.I. Kovalenko, V.F. Sopin, G.M. Hrapkovskiy, Strukturno-kineticheskie osobennosti polucheniya i termodestrukcii nitratov cellyulozy. Moskva, Ros. akad. nauk, Kazan. nauch. centr, In-t organ. i fiz. himii im. A. E. Arbuzova, 2005, 213 s. Г.М. Храпковский, Д.Л. Егоров, А.Г. Шамов, Вестник Казанского технологического университета, 21, 20-23 (2013). G.M. Hrapkovskiy, D.L. Egorov, A.G. Shamov, Vestnik Kazanskogo tehnologicheskogo universiteta, 21, 20-23 (2013). Г.М. Храпковский, Д.Л. Егоров, А.Г. Шамов, Вестник Казанского технологического университета, 22, 13-16 (2013). G.M. Hrapkovskiy, D.L. Egorov, A.G. Shamov, Vestnik Kazanskogo tehnologicheskogo universiteta, 22, 13-16 (2013). Д.Л. Егоров, И.В. Аристов, А.Г. Шамов, Г.М. Храпковский, Вестник Казанского технологического университета, 5, 7-9 (2013). D.L. Egorov, I.V. Aristov, A.G. Shamov, G.M. Hrapkovskiy, Vestnik Kazanskogo tehnologicheskogo universiteta, 5, 7-9 (2013).