В работе представлен синтез нового производного сульфонамида бензотиазинового ряда с включением фрагмента протеиногенной аминокислоты (L)-тирозина, и получение на его основе лиотропных жидкокристаллических (ЛЖК) систем с ионами Gd³⁺ для потенциального применения в тераностике с возможностью адресной доставки и МРТ-контроля. Синтез целевого соединения осуществлён в четыре стадии с использованием гетероатомного варианта реакции Дильса-Альдера между N-сульфиниланилином и малеинамидом (L)-тирозина с последующим окислением до сульфонамидной группы. Все промежуточные соединения и продукты исследованы методом ИК-спектроскопии. ЛЖК-системы получены смешением синтезированного сульфонамида, неионного ПАВ C12EO10 и бидистиллированной воды (или дейтерированной воды - D2O) с добавлением нитрата гадолиния(III) при мольном соотношении ПАВ: Gd3+ = 1:1. Методом поляризационной оптической микроскопии установлен гексагональный тип упаковки молекул в мезофазе, определены температуры фазовых переходов. Показано, что введение ионов Gd³⁺ стабилизирует ЛЖК-структуру, что подтверждено ИК-спектроскопией. Полученные гибридные композиты обладают структурной организацией, обеспечивающей иммобилизацию как гидрофильных, так и гидрофобных компонентов, и могут рассматриваться как перспективные платформы для направленной доставки лекарственных средств с одновременным МРТ-контрастированием. Работа выполнена при поддержке программы «Приоритет 2030» БФУ им. И. Канта.
The paper presents the synthesis of a new benzothiazine sulfonamide derivative with the inclusion of a proteinogenic amino acid fragment (L)-tyrosine, and the preparation of lyotropic liquid crystal (LLC) systems based on it with Gd³⁺ ions for potential application in theranostics with the possibility of targeted delivery and MRI control. The synthesis of the target compound was carried out in four stages using a heteroatomic variant of the Diels-Alder reaction between N-sulfinylphenylamine and maleinamide (L)-tyrosine, followed by oxidation to a sulfonamide group. All intermediate compounds and products were studied using IR spectroscopy. LPC systems were obtained by mixing the synthesized sulfonamide, the nonionic surfactant C12EO10 and bidistilled water (or deuterated water - D2O) with the addition of gadolinium(III) nitrate at the surfactant : Gd3+ molar ratio = 1:1. The hexagonal type of packing of molecules in the mesophase was established by the method of polarization optical microscopy, the temperatures of phase transitions were determined. It has been shown that the introduction of Gd³⁺ ions stabilizes the LPC structure, which is confirmed by IR spectroscopy. The obtained hybrid composites have a structural organization that ensures the immobilization of both hydrophilic and hydrophobic components, and can be considered as promising platforms for targeted drug delivery with simultaneous MRI contrast enhancement. This work was supported by the Priority 2030 program at the Immanuel Kant Baltic Federal University.