Гетероциклические соединения представляют интерес для синтеза фармацевтических препаратов, а разработка систем их доставки имеет особое значение для улучшения биофармацевтических аспектов терапии. В этом плане интерес представляют замещенные триазолы, способные связываться с различными ферментами и рецепторами, проявляя высокую биологическую активность. В настоящее время 1,2,3 - триазолы, как класс N - гетероциклических соединений, благодаря своей двойственной функциональности используются как в качестве фармакофоров, так и линкеров в стратегиях молекулярного синтеза. В работе представлен синтез и свойства новых хелатов ионов европия и тербия с замещенными 1,2,3 - триазолами 1- октил -4-метилкарбоксил-1,2,3 - триазола (TR1) и 1,3-бис-[метил(1,2,3 - триазол - 4 - метоксикарбонил - 1 - ил)]бензола (TR2). Целенаправленный синтез 1,2,3 - триазолов проводили для увеличения растворимости и улучшения комплексообразования с ионами лантаноидов. В качестве сенсибилизирующих хромофорных лигандов использовали 1,10 - фенантролин и 2,4 - пентандион. Синтезированные комплексы проявляют высокие люминесцентные характеристики. Клеточная цитотоксичность была исследована для индивидуального лиганда 1,2,3 - триазола и хелата тербия. Показано, что бис-1,3-(4-метилкарбоксил-1,2,3-триазол-1-ил)бензол избирательно действует на клетки аденокарциномы двенадцатиперстной кишки человека, проявляя высокую активность 63,0 ± 4,7 мкМ. В отношении гепатоцитов человека данное соединение не токсично. Люминесцентный комплекс тербия [Tb(AcAc)3(TR2)] не проявляет цитотоксичности в исследуемых клеточных линиях и может использоваться в качестве оптического зонда, не оказывая деструктивного влияния на клетки in vivo. Эффективная солюбилизация замещенных 1,2,3 - триазолов TR1 и TR2 и гетеролигандных комплексов в структуру лиотропной мезофазы Плюроник Р123 / диметилульфоксид позволяет использовать их в биотических системах.
Heterocyclic compounds are of interest for the synthesis of pharmaceuticals, and the development of their delivery systems is of particular importance for improving the biopharmaceutical aspects of therapy. In this regard, substituted 1,2,3 - triazoles are of interest, as they are capable of binding to various enzymes and receptors, exhibiting high biological activity. Currently, 1,2,3-triazoles, as a class of N-heterocyclic compounds, due to their dual functionality, are used both as pharmacophores and linkers in molecular synthesis strategies. The paper presents the synthesis and properties of new chelates of europium and terbium ions with substituted 1,2,3-triazoles TR1 and TR2. Targeted synthesis of 1,2,3 - triazoles was carried out to increase solubility and improve complexation with lanthanide ions. 1,10-phenanthroline and 2,4-pentanedione were used as sensitizing chromophore ligands. The synthesized complexes exhibit high luminescent characteristics. Cellular cytotoxicity was studied for an individual ligand of 1,2,3 - triazole and terbium chelate. It is shown that bis-1,3-(4-methylcarboxyl-1,2,3-triazol-1-yl)benzene selectively acts on human duodenal adenocarcinoma cells, exhibiting high activity of 63.0 ± 4.7 μM. This compound is not toxic to human hepatocytes. The luminescent terbium complex [Tb(AcAc)3(TR2)] does not exhibit cytotoxicity in the studied cell lines and can be used as an optical probe without destructive effect on cells in vivo. Efficient solubilization of substituted 1,2,3-triazoles TR1 and TR2 and heteroligand complexes in the structure of the lyotropic mesophase Pluronic P123 / dimethylsulfoxide allows their use in biotic systems.