Халконы, известные также как бензилиденацетофеноны и фенилстирилкетоны, относятся к важному классу органических молекул, структурную основу которых составляет 1,3-дифенилпроп-2-ен-1-он. Элементы структуры халкона часто встречаются в различных биологически активных соединениях природного и синтетического происхождения. Молекула халкона имеет два сильных электрофильных центра, что обусловило его применение в органическом синтезе. Синтез халконов проводится, преимущественно, с применением реакции Кляйзена-Шмидта, а также альтернативных методов. В качестве одного из путей модификации свойств халконов можно выделить синтез на их основе азосоединений. Представленная работа посвящена исследованию свойств 3-нитро-3’-аминохалкона и его азопроизводного с 2-гидроксихалконом. Синтез 3-нитро-3’-аминохалкона проведен по реакции Кляйзена-Шмидта из 3-аминоацетофенона и 3-нитробензальдегида. Продукт синтеза после перекристаллизации из смеси ДМФА + изопропиловый спирт представляет собой желтое твердое вещество с температурой плавления 148-150 °С. Его строение определено по данным ИК Фурье спектроскопии. Оптические свойства соединения изучены в среде ДМФА и серной кислоты. По результатам ДТА-ТГА определены пределы термической устойчивости вещества. Его разложение происходит при температуре выше 280 °С и сопровождается экзотермическим эффектом. На следующем этапе осуществлен синтез азосоединения из 3-нитро-3’-аминохалкона и 2-гидроксихалкона. Реакции диазотирования и азосочетания проводились по общим методикам получения азокрасителей. После переосаждения из ДМФА водой получили продукт оранжевого цвета, разлагающийся при температуре 187-189 °С. Строение азосоединения определено с использованием ИК Фурье спектроскопии. Uv-Vis спектры продукта имеют несколько полос поглощения. Они обусловлены p®p* электронными переходами, затрагивающими отдельные хромофорные участки в молекуле.
Chalcones, also known as benzylideneacetophenones and phenylstyryl ketones, belong to an important class of organic molecules whose structural basis is 1,3-diphenylprop-2-en-1-one. Chalcone structural elements are frequently found in various biologically active compounds of natural and synthetic origin. The chalcone molecule has two strong electrophilic centers, which has led to its use in organic synthesis. Chalcones are synthesized primarily using the Claisen-Schmidt reaction, as well as alternative methods. One way to modify the properties of chalcones is to synthesize azo compounds from them. This work is devoted to the study of the properties of 3-nitro-3'-aminochalcone and its azo derivative with 2-hydroxychalcone. Synthesis of 3-nitro-3'-aminochalcone was carried out by the Claisen-Schmidt reaction from 3-aminoacetophenone and 3-nitrobenzaldehyde. The synthesis product after recrystallization from a mixture of DMF and isopropyl alcohol is a yellow solid with a melting point of 148-150 °C. Its structure was determined using FTIR spectroscopy. The optical properties of the compound were studied in DMF and sulfuric acid. The thermal stability limits of the substance were determined using the DTA-TGA results. Its decomposition occurs at temperatures above 280 °C and is accompanied by an exothermic effect. In the next step, the azo compound was synthesized from 3-nitro-3'-aminochalcone and 2-hydroxychalcone. The diazotization and azo coupling reactions were carried out according to general methods for the preparation of azo dyes. After reprecipitation from DMF with water, an orange product was obtained that decomposed at 187-189°C. The structure of the azo compound was determined using Fourier transform IR spectroscopy. The UV-Vis spectra of the product exhibit several absorption bands. These are due to p®p* electronic transitions affecting individual chromophore sites in the molecule.