Herald of Technological University Herald of Technological University ВЕСТНИК ТЕХНОЛОГИЧЕСКОГО УНИВЕРСИТЕТА 3034-4689 59265 СТРУКТУРА ВЕЩЕСТВА И ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКИХ ПРОЦЕССОВ СТРУКТУРА ВЕЩЕСТВА И ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКИХ ПРОЦЕССОВ ВЛИЯНИЕ СТРОЕНИЯ 4-ОКСОАЛКАН-1,1,2,2-ТЕТРАКАРБОНИТРИЛОВ НА ГЛУБИНУ ИХ ПРЕВРАЩЕНИЯ В РАЗЛИЧНЫЕ 3,3-ДИЗАМЕЩЕННЫЕ 3 Н-ПИРРОЛЫ ВЛИЯНИЕ СТРОЕНИЯ 4-ОКСОАЛКАН-1,1,2,2-ТЕТРАКАРБОНИТРИЛОВ НА ГЛУБИНУ ИХ ПРЕВРАЩЕНИЯ В РАЗЛИЧНЫЕ 3,3-ДИЗАМЕЩЕННЫЕ 3 Н-ПИРРОЛЫ Гуревич П А Гуревич П А petr_gurevich@mail.ru Беликов М Ю Беликов М Ю belikovmil@mail.ru Липовская И В Липовская И В Федосеев С В Федосеев С В Ершов О В Ершов О В Насакин О Е Насакин О Е КНИТУ ru КНИТУ ru ЧГУ им. И.Н.Ульянова ru ЧГУ им. И.Н.Ульянова ru ЧГУ им. И.Н.Ульянова ru ЧГУ им. И.Н.Ульянова ru ЧГУ им. И.Н.Ульянова ru ЧГУ им. И.Н.Ульянова ru ЧГУ им. И.Н.Ульянова ru ЧГУ им. И.Н.Ульянова ru ЧГУ им. И.Н.Ульянова ru ЧГУ им. И.Н.Ульянова ru 01 08 2025 01 08 2025 15 16 31 33 19 04 2023 https://vestniktu.ru/en/nauka/article/59265/view

Исследовано влияние строения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрила на направление их взаимодействия с вторичными аминами, в результате чего разработаны новые методы синтеза различных 3,3-дизамещенных производных 3Н-пиррола.

The influence of the structure of 4-oxoalkan-1,1,2,2-tetrakarbonitrila the direction their interaction with secondary amines, as the result developed new methods for the synthesis of various 3,3-substituted 3H-pyrroles.

3Н-пирролы 4-оксоалкан-1 1 2 2-тетракарбонитрилы β-цианогруппы γ-цианогруппы 3H-pyrroles 4-оxoalkane-1 1 2 2-tetracarbonitriles β-cyano groups γ-cyano groups 3Н-пирролы 4-оксоалкан-1 1 2 2-тетракарбонитрилы β-цианогруппы γ-цианогруппы 3H-pyrroles 4-оxoalkane-1 1 2 2-tetracarbonitriles β-cyano groups γ-cyano groups

Padmavathi, V. Synthesis and Biological Activity of a New Class of Sulfone-Linked Pyrrolylpyrazoles and Pyrrolylisoxazoles from Methyl-3-aryl-2-(E-arylethenesulfonyl)acrylate / V. Padmavathi, L.T Radha, K. Mahesh, A.A. Padmaja // Chem. Pharm. Bull. - 2009. - Vol. 57. - № 11. - P. 1200-1205. Padmavathi, V. Synthesis and Biological Activity of a New Class of Sulfone-Linked Pyrrolylpyrazoles and Pyrrolylisoxazoles from Methyl-3-aryl-2-(E-arylethenesulfonyl)acrylate / V. Padmavathi, L.T Radha, K. Mahesh, A.A. Padmaja // Chem. Pharm. Bull. - 2009. - Vol. 57. - № 11. - P. 1200-1205. Muratake, H. Synthesis of Duocarmycin SA by Way of Methyl 4-(Methoxycarbonyl)oxy-3H-pyrrolo[3, 2-f]quinoline-2-carboxylate as a Tricyclic Heteroaromatic Intermediate / H. Muratake, M. Tonegawa, M. Natsume // Chem. Pharm. Bull. - 1998. - Vol. 46. - № 3. - P. 400-412. Muratake, H. Synthesis of Duocarmycin SA by Way of Methyl 4-(Methoxycarbonyl)oxy-3H-pyrrolo[3, 2-f]quinoline-2-carboxylate as a Tricyclic Heteroaromatic Intermediate / H. Muratake, M. Tonegawa, M. Natsume // Chem. Pharm. Bull. - 1998. - Vol. 46. - № 3. - P. 400-412. Belikov, M.Yu. Reaction between 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles and morpholine: regioselective synthesis of -amino-2-(morpholin-4-yl)-3-(2-oxoalkyl)-3H-pyrrol-3,4-dicarbonitriles / M.Yu. Belikov, O.V. Ershov, A.V. Eremkin, O.E. Nasakin, V.A. Tafeenko, E.V. Nurieva // Tetrahedron Letters. - 2011. - № 52. - Р. 6407-6410. Belikov, M.Yu. Reaction between 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles and morpholine: regioselective synthesis of -amino-2-(morpholin-4-yl)-3-(2-oxoalkyl)-3H-pyrrol-3,4-dicarbonitriles / M.Yu. Belikov, O.V. Ershov, A.V. Eremkin, O.E. Nasakin, V.A. Tafeenko, E.V. Nurieva // Tetrahedron Letters. - 2011. - № 52. - R. 6407-6410. Беликов, М.Ю. Синтез -амино-3H-пиррол-3,4-дикарбонитрилов на основе тетрацианоэтилированных жирноароматических кетонов / М.Ю. Беликов, О.В. Ершов, И.В. Липовская, А.В. Еремкин, О.Е. Насакин // ЖОрХ. - 2011. - Т.47. - №9. - С. 1401-1402. Belikov, M.Yu. Sintez -amino-3H-pirrol-3,4-dikarbonitrilov na osnove tetracianoetilirovannyh zhirnoaromaticheskih ketonov / M.Yu. Belikov, O.V. Ershov, I.V. Lipovskaya, A.V. Eremkin, O.E. Nasakin // ZhOrH. - 2011. - T.47. - №9. - S. 1401-1402. Беликов, М.Ю. Взаимодействие 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов с аммиаком и аминами / М.Ю. Беликов // Автореф. дис. канд. хим. наук. - Казань. - 2011. - 23 с. Belikov, M.Yu. Vzaimodeystvie 4-oksoalkan-1,1,2,2-tetrakarbonitrilov s ammiakom i aminami / M.Yu. Belikov // Avtoref. dis. kand. him. nauk. - Kazan'. - 2011. - 23 s. Nasakin, O.E. The Synthesis of 3-Amidinio-2-amino-pyridine-4-Carboxylates / O.E. Nasakin, V.P. Sheverdov, I.V. Moiseeva, A.N. Lyshchikov, O.V. Ershov, V.N. Nesterov // Tetrahedron Letters. - 1997. - Vol.- № 25. - P. 4455-4456. Nasakin, O.E. The Synthesis of 3-Amidinio-2-amino-pyridine-4-Carboxylates / O.E. Nasakin, V.P. Sheverdov, I.V. Moiseeva, A.N. Lyshchikov, O.V. Ershov, V.N. Nesterov // Tetrahedron Letters. - 1997. - Vol.- № 25. - P. 4455-4456. Беликов, М.Ю., Получение 3,4-дициано-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-2-олятов диэтиламмония / М.Ю. Беликов, О.В. Ершов, А.В. Еремкин, Я.С. Каюков, О.Е. Насакин // ЖОрХ. - 2010. - Т. 46. № 4.- С.621-622. Belikov, M.Yu., Poluchenie 3,4-diciano-5,6,7,8-tetragidrohinolin-2-olyatov dietilammoniya / M.Yu. Belikov, O.V. Ershov, A.V. Eremkin, Ya.S. Kayukov, O.E. Nasakin // ZhOrH. - 2010. - T. 46. № 4.- S.621-622. Липин, К.В. Трёхкомпонентный синтез и биологическая активность 2-хлоропиридин-3,4-дикарбонитрилов / К.В. Липин, В.Н. Максимова, О.В. Ершов, О.Е. Насакин, Л.Ф. Саттарова, Б.П. Струнин, В.А. Антипов, П.А. Гуревич // Вестник Казанского технол. ун-та. - 2010. - № 8. - С. 37-40. Lipin, K.V. Trehkomponentnyy sintez i biologicheskaya aktivnost' 2-hloropiridin-3,4-dikarbonitrilov / K.V. Lipin, V.N. Maksimova, O.V. Ershov, O.E. Nasakin, L.F. Sattarova, B.P. Strunin, V.A. Antipov, P.A. Gurevich // Vestnik Kazanskogo tehnol. un-ta. - 2010. - № 8. - S. 37-40. Гуревич, П.А. Синтез и биологическая активность -галоген-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-3,4-дикарбонитрилов / П.А. Гуревич, В.Н. Максимова, К.В. Липин, О.В. Ершов, О.Е. Насакин, Л.Ф. Саттарова, Н.Г. Могильный, Б.П. Струнин // Вестник Казанского технол. ун-та. - 2012. - № 1. - С. 90-93. Gurevich, P.A. Sintez i biologicheskaya aktivnost' -galogen-5,6,7,8-tetragidrohinolin-3,4-dikarbonitrilov / P.A. Gurevich, V.N. Maksimova, K.V. Lipin, O.V. Ershov, O.E. Nasakin, L.F. Sattarova, N.G. Mogil'nyy, B.P. Strunin // Vestnik Kazanskogo tehnol. un-ta. - 2012. - № 1. - S. 90-93. Беликов, М.Ю. Синтез пирроло[3,4-c]пирролов и хинолин-3,4-дикарбонитрилов на основе -оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов / М.Ю. Беликов, О.В. Ершов, И.В. Липовская, О.Е. Насакин, Б.П. Струнин, В.А. Антипов, Л.Ф. Саттарова, П.А. Гуревич // Вестник Казанского технол. ун-та. - 2010. - № 9. - С. 112-115. Belikov, M.Yu. Sintez pirrolo[3,4-c]pirrolov i hinolin-3,4-dikarbonitrilov na osnove -oksoalkan-1,1,2,2-tetrakarbonitrilov / M.Yu. Belikov, O.V. Ershov, I.V. Lipovskaya, O.E. Nasakin, B.P. Strunin, V.A. Antipov, L.F. Sattarova, P.A. Gurevich // Vestnik Kazanskogo tehnol. un-ta. - 2010. - № 9. - S. 112-115. Беликов, М.Ю., Получение нового органического аниона взаимодействием -арил(гетерил)-4-оксобутан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов с аммиаком / М.Ю. Беликов, О.В. Ершов, А.В. Еремкин, Я.С. Каюков, О.Е. Насакин // ЖОрХ. - 2010. - Т. 46. № 4. - С. 604-605. Belikov, M.Yu., Poluchenie novogo organicheskogo aniona vzaimodeystviem -aril(geteril)-4-oksobutan-1,1,2,2-tetrakarbonitrilov s ammiakom / M.Yu. Belikov, O.V. Ershov, A.V. Eremkin, Ya.S. Kayukov, O.E. Nasakin // ZhOrH. - 2010. - T. 46. № 4. - S. 604-605. Беликов, М.Ю. Синтез и биологическая активность продуктов взаимодействия -оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов с аминами / М.Ю. Беликов, О.В. Ершов, О.Е. Насакин, Б.П. Струнин, В.А. Антипов, Л.Ф. Саттарова, П.А. Гуревич // Вестник Казанского технол. ун-та. - 2010. - № 8. - С. 28-31. Belikov, M.Yu. Sintez i biologicheskaya aktivnost' produktov vzaimodeystviya -oksoalkan-1,1,2,2-tetrakarbonitrilov s aminami / M.Yu. Belikov, O.V. Ershov, O.E. Nasakin, B.P. Strunin, V.A. Antipov, L.F. Sattarova, P.A. Gurevich // Vestnik Kazanskogo tehnol. un-ta. - 2010. - № 8. - S. 28-31. Nasakin, O.E. Single-stage synthesis of -amino-1,2-dicyano-4,6-diazabibicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-ones from b,b,g,g-tetracyanoalkanones / O.E. Nasakin, V.P. Sheverdov, O.V. Ershov, I.V. Moiseeva, A.N. Lyshchikov, V.N. Khrustalev, M.Yu. Antipin // Mendeleev Communications. - 1997. - Vol. 7. - № 3. - P.112-113. Nasakin, O.E. Single-stage synthesis of -amino-1,2-dicyano-4,6-diazabibicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-ones from b,b,g,g-tetracyanoalkanones / O.E. Nasakin, V.P. Sheverdov, O.V. Ershov, I.V. Moiseeva, A.N. Lyshchikov, V.N. Khrustalev, M.Yu. Antipin // Mendeleev Communications. - 1997. - Vol. 7. - № 3. - P.112-113. Ducker, J.M. The reaction of ethentetracarbonitrile with acyclic b-dicarbonyl compounds and related studies / J.M. Ducker, M.J. Gunter // Australian Journal Chemistry. - 1973. - Vol. 26. - № 7. - P. 1551-1569. Ducker, J.M. The reaction of ethentetracarbonitrile with acyclic b-dicarbonyl compounds and related studies / J.M. Ducker, M.J. Gunter // Australian Journal Chemistry. - 1973. - Vol. 26. - № 7. - P. 1551-1569.