Herald of Technological University Herald of Technological University ВЕСТНИК ТЕХНОЛОГИЧЕСКОГО УНИВЕРСИТЕТА 3034-4689 59898 ПРИКЛАДНАЯ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ ПРИКЛАДНАЯ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ СИНТЕЗ АРИЛАМИНОФОСФОНИЕВЫХ СОЛЕЙ КАТАЛИТИЧЕСКОЙ РЕАКЦИЕЙ АМИДОВ КИСЛОТ P(III) С АРИЛГАЛОГЕНИДАМИ СИНТЕЗ АРИЛАМИНОФОСФОНИЕВЫХ СОЛЕЙ КАТАЛИТИЧЕСКОЙ РЕАКЦИЕЙ АМИДОВ КИСЛОТ P(III) С АРИЛГАЛОГЕНИДАМИ Гаврилова Е Л Гаврилова Е Л gavrilova_elena_@mail.ru Красильникова Е А Красильникова Е А Сайфутдинова М Н Сайфутдинова М Н shipova-marija@rambler.ru КНИТУ ru КНИТУ ru КНИТУ ru КНИТУ ru КНИТУ ru КНИТУ ru 01 08 2025 01 08 2025 15 24 43 52 19 04 2023 https://vestniktu.ru/en/nauka/article/59898/view

Каталитической реакцией фосфорилирования ароматических систем со связью C(sp 2)-Hlg осуществлены синтезы новых ариламинофосфониевых солей, в том числе с хиральным атомом фосфора.

Catalytic reaction of phosphorylation of aromatic systems with C (sp 2)-Hlg bond was used for the synthesis of new arylaminophosphonium salts, including the chiral phosphorus atom.

 ариламинофосфониевые соли амиды кислот P(III) арилгалогениды катализатор arylaminophosphonium salts aminophosphine arylhalides catalyst ариламинофосфониевые соли амиды кислот P(III) арилгалогениды катализатор arylaminophosphonium salts aminophosphine arylhalides catalyst

Tavs, P. Reaction von Arylhalogeniden mit Trialkylphosphiten und Benzol-phosphonigsare-dialkylestern zu Aromatischen Phosphonsaure-esternNicelesalzkataiyse / P.Tavs // Chem. Ber.- 1970.- Bd.103.- P.2428-2436. Tavs, P. Reaction von Arylhalogeniden mit Trialkylphosphiten und Benzol-phosphonigsare-dialkylestern zu Aromatischen Phosphonsaure-esternNicelesalzkataiyse / P.Tavs // Chem. Ber.- 1970.- Bd.103.- P.2428-2436. Tavs, P. Procedecde preperetiond’es ters d’acide atyl-et vinylphosphonique d’esters d’acide aryl-et vinylphosphonique respectivement d’oxydes aryl-et vinylphosphoniques / P. Tavs // Бельг. Пат. № 725475. - Цит. По РЖ Химия.- 1973.- 11Н147П. Tavs, P. Procedecde preperetiond’es ters d’acide atyl-et vinylphosphonique d’esters d’acide aryl-et vinylphosphonique respectivement d’oxydes aryl-et vinylphosphoniques / P. Tavs // Bel'g. Pat. № 725475. - Cit. Po RZh Himiya.- 1973.- 11N147P. Бугеренко, Е.Ф. Получение и применение кремнийорганических соединений содержащих фосфор / Е.Ф. Бугеренко, А.С. Акатьева, Г.П. Матвеечива. В кн.: Новые области применения металлоорганических соединений // М.: Наука.-1983.- С.21. Bugerenko, E.F. Poluchenie i primenenie kremniyorganicheskih soedineniy soderzhaschih fosfor / E.F. Bugerenko, A.S. Akat'eva, G.P. Matveechiva. V kn.: Novye oblasti primeneniya metalloorganicheskih soedineniy // M.: Nauka.-1983.- S.21. Гуревич, П.А., Зыкова Т.В., Шагвалеев Ф.Ш. Синтез и строение индолинов и индолов. - Деп. ОНИИТЭХим № 375 ХП-Д85. Gurevich, P.A., Zykova T.V., Shagvaleev F.Sh. Sintez i stroenie indolinov i indolov. - Dep. ONIITEHim № 375 HP-D85. Красильникова, Е.А. Взаимодействие эфиров кислот трехкоординированного фосфора с 2,5-дибромтиофеном в присутствии солей никеля (II) / Е.А. Красильникова, О.Л. Невзорова, В.В. Сентемов // Журн. Общ. Хим.- 1985.- Т.55.- №6.- С.1283-1287. Krasil'nikova, E.A. Vzaimodeystvie efirov kislot trehkoordinirovannogo fosfora s 2,5-dibromtiofenom v prisutstvii soley nikelya (II) / E.A. Krasil'nikova, O.L. Nevzorova, V.V. Sentemov // Zhurn. Obsch. Him.- 1985.- T.55.- №6.- S.1283-1287. Horner, L. Die Einfuhrung von Arylesternm tertiare phosphine mit Hilfe von komplexen der ubergangsmetalle (komplexsalzmethode) / L. Horner, G. Mummenthey, H. Mosser, P. Beck // Chem. Ber.- 1966.- Bd.99.- №9.- Р.2782-2788. Horner, L. Die Einfuhrung von Arylesternm tertiare phosphine mit Hilfe von komplexen der ubergangsmetalle (komplexsalzmethode) / L. Horner, G. Mummenthey, H. Mosser, P. Beck // Chem. Ber.- 1966.- Bd.99.- №9.- R.2782-2788. Horner, L. Beitrag zum Mechnismus der Arylphophoniumsal-zbildung aus tertiaren phospininen nach der “Kovaltsalz-Methode” / L. Horner, H. Mosser // Chem. Ber.- 1966.- Bd.99.- №9.- Р.2789-2802. Horner, L. Beitrag zum Mechnismus der Arylphophoniumsal-zbildung aus tertiaren phospininen nach der “Kovaltsalz-Methode” / L. Horner, H. Mosser // Chem. Ber.- 1966.- Bd.99.- №9.- R.2789-2802. Левин, А.Я. Гомолитическая химия фосфора / А.Я. Левин, Е.И. Воркунова // М.: Наука.-1978.- С.320. Levin, A.Ya. Gomoliticheskaya himiya fosfora / A.Ya. Levin, E.I. Vorkunova // M.: Nauka.-1978.- S.320. Пурделла, Д. Химия органических соединений фосфора / Д. Пурделла, Р. Вылчану // М.: Химия.-1972.- С.752. Purdella, D. Himiya organicheskih soedineniy fosfora / D. Purdella, R. Vylchanu // M.: Himiya.-1972.- S.752. Gosser, L. Nikel-catalyzed synthesis of phosphonium salts / L. Gosser, M. Foa // J. Organomet. Chem. - 1974. - V.74. - P.75-78. Gosser, L. Nikel-catalyzed synthesis of phosphonium salts / L. Gosser, M. Foa // J. Organomet. Chem. - 1974. - V.74. - P.75-78. Шевчук, М.И. Новые реакции многоядерных фосфорсодержащих конденсированных ароматических систем / М.И. Шевчук, О.М. Букачук, Д.А. Кошман, В.Г. Микайлу. В кн. Новые методические принципы в органическом синтезе // М.: Наука.-1984.- С.54-55. Shevchuk, M.I. Novye reakcii mnogoyadernyh fosforsoderzhaschih kondensirovannyh aromaticheskih sistem / M.I. Shevchuk, O.M. Bukachuk, D.A. Koshman, V.G. Mikaylu. V kn. Novye metodicheskie principy v organicheskom sinteze // M.: Nauka.-1984.- S.54-55. Xu Guanyao, Palladium-catalyzed synthesis of funcstionalised alkylarylphosphinates / Guanyao Xu, Zhong Li // Synthesis (BRD). - 1984.-№9.- P.778-780. Xu Guanyao, Palladium-catalyzed synthesis of funcstionalised alkylarylphosphinates / Guanyao Xu, Zhong Li // Synthesis (BRD). - 1984.-№9.- P.778-780. Сентемов, В.В. О механизме катализа реакции Арбузова комплексными соединениями переходных металлов. I. Исследование систем хлорид Ni(II)-органические производные P(III) методами ЭПР, ЯМР, электронной спектроскопии / В.В. Сентемов, Е.А. Красильникова, И.В. Бердник, В.И. Морозов, А.В. Ильясов, Ф.Ш. Шагвалеев, Т.В. Зыкова // Журн. Общ. Хим.- 1989.- Т.59.- №.8.- С.1769-1773. Sentemov, V.V. O mehanizme kataliza reakcii Arbuzova kompleksnymi soedineniyami perehodnyh metallov. I. Issledovanie sistem hlorid Ni(II)-organicheskie proizvodnye P(III) metodami EPR, YaMR, elektronnoy spektroskopii / V.V. Sentemov, E.A. Krasil'nikova, I.V. Berdnik, V.I. Morozov, A.V. Il'yasov, F.Sh. Shagvaleev, T.V. Zykova // Zhurn. Obsch. Him.- 1989.- T.59.- №.8.- S.1769-1773. Сентемов, В.В. О механизме катализа реакции Арбузова комплексными соединениями переходных металлов. II. Исследование взаимодействия фосфорсодержащих комплексов Ni (0), Ni (I) с арилгалогенидами / В.В. Сентемов, Е.А. Красильникова, И.В. Бердник, В.И. Морозов, А.В. Ильясов, Ф.Ш. Шагвалеев, Т.В. Зыкова // Журн. Общ. Хим.- 1989.- Т.59.- №.11.- С.2508-2511. Sentemov, V.V. O mehanizme kataliza reakcii Arbuzova kompleksnymi soedineniyami perehodnyh metallov. II. Issledovanie vzaimodeystviya fosforsoderzhaschih kompleksov Ni (0), Ni (I) s arilgalogenidami / V.V. Sentemov, E.A. Krasil'nikova, I.V. Berdnik, V.I. Morozov, A.V. Il'yasov, F.Sh. Shagvaleev, T.V. Zykova // Zhurn. Obsch. Him.- 1989.- T.59.- №.11.- S.2508-2511. Сентемов, В.В. О механизме катализа реакции Арбузова комплексными соединениями переходных металлов. III. Влияние природы арилгалогенидов на протекание катализируемой металлокомплексами реакции Арбузова / В.В. Сентемов, Е.А. Красильникова, И.В. Бердник // Журн. Общ. Хим. - 1989. - Т.59.- №.12.- С.2692-2694. Sentemov, V.V. O mehanizme kataliza reakcii Arbuzova kompleksnymi soedineniyami perehodnyh metallov. III. Vliyanie prirody arilgalogenidov na protekanie kataliziruemoy metallokompleksami reakcii Arbuzova / V.V. Sentemov, E.A. Krasil'nikova, I.V. Berdnik // Zhurn. Obsch. Him. - 1989. - T.59.- №.12.- S.2692-2694. Сентемов, В.В. О механизме катализа реакции Арбузова комплексными соединениями переходных металлов. IV. Влияние природы производных P(III) на протекание катализируемой металлокомплексами реакции Арбузова / В.В. Сентемов, Е.А. Красильникова, И.В. Бердник // Журн. Общ. Хим.- 1990.- Т.60.- №.1.- С.58-61. Sentemov, V.V. O mehanizme kataliza reakcii Arbuzova kompleksnymi soedineniyami perehodnyh metallov. IV. Vliyanie prirody proizvodnyh P(III) na protekanie kataliziruemoy metallokompleksami reakcii Arbuzova / V.V. Sentemov, E.A. Krasil'nikova, I.V. Berdnik // Zhurn. Obsch. Him.- 1990.- T.60.- №.1.- S.58-61. Сентемов, В.В. О механизме катализа реакции Арбузова комплексными соединениями переходных металлов. V. Роль комплексов Ni(0)[P(OR)3]4 в катализе реакции арилгалогенидов с производными кислот P(III) / В.В. Сентемов, Е.А. Красильникова, И.В. Бердник // Журн. Общ. Хим.- 1990.- Т.60.- №.5.- С.1040-1042. Sentemov, V.V. O mehanizme kataliza reakcii Arbuzova kompleksnymi soedineniyami perehodnyh metallov. V. Rol' kompleksov Ni(0)[P(OR)3]4 v katalize reakcii arilgalogenidov s proizvodnymi kislot P(III) / V.V. Sentemov, E.A. Krasil'nikova, I.V. Berdnik // Zhurn. Obsch. Him.- 1990.- T.60.- №.5.- S.1040-1042. Сентемов, В.В. О механизме катализа реакции Арбузова комплексными соединениями переходных металлов. VI. Изучение роли хлорида палладия (II) в фосфорилировании арилгалогенидов / В.В. Сентемов, Е.А. Красильникова, И.В. Бердник // Журн. Общ. Хим - 1991. - Т.61.- №.2.- С.370-373. Sentemov, V.V. O mehanizme kataliza reakcii Arbuzova kompleksnymi soedineniyami perehodnyh metallov. VI. Izuchenie roli hlorida palladiya (II) v fosforilirovanii arilgalogenidov / V.V. Sentemov, E.A. Krasil'nikova, I.V. Berdnik // Zhurn. Obsch. Him - 1991. - T.61.- №.2.- S.370-373. Сентемов, В.В. О механизме катализа реакции Арбузова комплексными соединениями переходных металлов. VII. Катализ реакции Арбузова фосфорорганическими комплексами палладия / В.В. Сентемов, Е.А. Красильникова, И.В. Бердник // Журн. Общ. Хим. - 1991.- Т.61.- №.2.- С.374-376. Sentemov, V.V. O mehanizme kataliza reakcii Arbuzova kompleksnymi soedineniyami perehodnyh metallov. VII. Kataliz reakcii Arbuzova fosfororganicheskimi kompleksami palladiya / V.V. Sentemov, E.A. Krasil'nikova, I.V. Berdnik // Zhurn. Obsch. Him. - 1991.- T.61.- №.2.- S.374-376. Cristau, H.J. Arilation catalytique d’organophosphores roduits del’arylation, catalygel par les sels de nickel (II), de composes du phosphore tricoordine / H.J. Cristau, A. Chene, H. Cristol // J. Organometal. Chem. - 1980.- V.185.- №2.- P. 283-295. Cristau, H.J. Arilation catalytique d’organophosphores roduits del’arylation, catalygel par les sels de nickel (II), de composes du phosphore tricoordine / H.J. Cristau, A. Chene, H. Cristol // J. Organometal. Chem. - 1980.- V.185.- №2.- P. 283-295. Cristau, H.J Synthesis of aminophosphonium salts by arylation of aminophosphines / H.J. Cristau, A. Chene, H. Cristol // Synthesis.- 1980.- №7.- P.551-554. Cristau, H.J Synthesis of aminophosphonium salts by arylation of aminophosphines / H.J. Cristau, A. Chene, H. Cristol // Synthesis.- 1980.- №7.- P.551-554. Гаврилова, Е.Л. Синтез амидофосфониевых солей реакцией арилгалогенидов с амидами кислот P(III) в присутствии солей Ni(II) / Е.Л. Гаврилова, Е.А. Красильникова, В.В. Сентемов // Журн. Общ. Хим.-1993.-Т.63.- №4. - C.848 - 851. Gavrilova, E.L. Sintez amidofosfonievyh soley reakciey arilgalogenidov s amidami kislot P(III) v prisutstvii soley Ni(II) / E.L. Gavrilova, E.A. Krasil'nikova, V.V. Sentemov // Zhurn. Obsch. Him.-1993.-T.63.- №4. - C.848 - 851. Moskva, V.V. Synthesis of aminophosphonium salts and their transformations / V.V. Moskva, E.A. Krasilnikova, E.L. Gavrilova, V.V. Sentemov, B.T. Utenova // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem.- 1996.- V.111.- P.177-178. Moskva, V.V. Synthesis of aminophosphonium salts and their transformations / V.V. Moskva, E.A. Krasilnikova, E.L. Gavrilova, V.V. Sentemov, B.T. Utenova // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem.- 1996.- V.111.- P.177-178. Gavrilova, E.L. The new type of calyx[4]resorcines bearing phosphonates and phosphonium fragments at the lower rim / E.L. Gavrilova, A.A. Naumova, N.I. Shatalova, A.R. Burilov, M.A. Pudovik, E.A. Krasilnikova, A.I. Konovalov // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. - 2008. - V.183.- P.561-565. Gavrilova, E.L. The new type of calyx[4]resorcines bearing phosphonates and phosphonium fragments at the lower rim / E.L. Gavrilova, A.A. Naumova, N.I. Shatalova, A.R. Burilov, M.A. Pudovik, E.A. Krasilnikova, A.I. Konovalov // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. - 2008. - V.183.- P.561-565. Гаврилова, Е.Л Синтез ариламинофосфониевых солей и N,N-диэтиламидов диарилфосфиновой кислоты / Е.Л. Гаврилова, Е.А. Красильникова, В.Т. Утенова, А.Т. Губайдуллин, И.А. Литвинов // Журн. Общ. Химии.- 1998.-Т. 68, №.5.- С. 793- 797. Gavrilova, E.L Sintez arilaminofosfonievyh soley i N,N-dietilamidov diarilfosfinovoy kisloty / E.L. Gavrilova, E.A. Krasil'nikova, V.T. Utenova, A.T. Gubaydullin, I.A. Litvinov // Zhurn. Obsch. Himii.- 1998.-T. 68, №.5.- S. 793- 797. Вайсберг, А. Органические растворители / А. Вайсберг, Э.Проскауэр, Д.Риддик, Э.Тупс // М.:ИЛ. - 1958. - С.423 Vaysberg, A. Organicheskie rastvoriteli / A. Vaysberg, E.Proskauer, D.Riddik, E.Tups // M.:IL. - 1958. - S.423