Herald of Technological University Herald of Technological University ВЕСТНИК ТЕХНОЛОГИЧЕСКОГО УНИВЕРСИТЕТА 3034-4689 59948 СТРУКТУРА ВЕЩЕСТВА И ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКИХ ПРОЦЕССОВ СТРУКТУРА ВЕЩЕСТВА И ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКИХ ПРОЦЕССОВ РЕАКЦИИ АЛИФАТИЧЕСКИХ АЛЬДЕГИДОВ С ХЛОРИДАМИ P(III). I. НОВЫЙ ПОДХОД К ИССЛЕДОВАНИЮ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ АЛИФАТИЧЕСКИХ АЛЬДЕГИДОВ С ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫМИ ХЛОРИДАМИ P(III) РЕАКЦИИ АЛИФАТИЧЕСКИХ АЛЬДЕГИДОВ С ХЛОРИДАМИ P(III). I. НОВЫЙ ПОДХОД К ИССЛЕДОВАНИЮ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ АЛИФАТИЧЕСКИХ АЛЬДЕГИДОВ С ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫМИ ХЛОРИДАМИ P(III) Хайруллин Р А Хайруллин Р А Газизов М Б Газизов М Б mukattisg@mail.ru Каримова Р Ф Каримова Р Ф Каримов Р Р Каримов Р Р Газизова Н Н Газизова Н Н КНИТУ ru КНИТУ ru КНИТУ ru КНИТУ ru КНИТУ ru КНИТУ ru КНИТУ ru КНИТУ ru КНИТУ ru КНИТУ ru 01 08 2025 01 08 2025 16 1 7 10 19 04 2023 https://vestniktu.ru/en/nauka/article/59948/view

Разработан новый подход к исследованию взаимодействия алифатических альдегидов с электрофильными хлоридами P ( III ), заключающийся в удалении примеси HCl из хлорида и каталитическом блокировании электрофильного центра карбонильной группы. Для этих целей были использованы органические азотистые основания и алкилвиниловые эфиры.

New approach was developed to the investigation of the reactions of aliphatic aldehydes with the electrophilic P(III) chlorides. Its essence is the removal of HCl admixture from P(III) chloride, activation of aldehyde molecule and block out the electrophilic center of carbonyl group by the organic nitrogen bases and alkyl vinyl ethers.

альдегиды хлориды P(III) примесь HCl электрофильный центр каталитическое блокирование органические основания алкилвиниловые эфиры aldehydes P(III) chlorides HCl admixture electrophilic center block-out organic nitrogen bases alkyl vinyl ethers альдегиды хлориды P(III) примесь HCl электрофильный центр каталитическое блокирование органические основания алкилвиниловые эфиры aldehydes P(III) chlorides HCl admixture electrophilic center block-out organic nitrogen bases alkyl vinyl ethers

Газизов, М.Б. Реакции триалкилфосфитов с ангидридами галогензамещенных уксусных кислот / М.Б. Газизов, Л.Г. Гайсин, Р.А. Хайруллин, Г.Г. Сафина, Р.Ф. Каримова // Вестник Казанского технологического университета. - 2001. - № 1. - С. 24-26. Gazizov, M.B. Reakcii trialkilfosfitov s angidridami galogenzameschennyh uksusnyh kislot / M.B. Gazizov, L.G. Gaysin, R.A. Hayrullin, G.G. Safina, R.F. Karimova // Vestnik Kazanskogo tehnologicheskogo universiteta. - 2001. - № 1. - S. 24-26. Газизов, М.Б. Реакции триалкилфосфитов с моно- и диацилалями галогензамещенных уксусных кислот / М.Б. Газизов, Л.Г. Гайсин, Р.А. Хайруллин, Г.Г. Сафина, Р.Ф. Каримова // Вестник Казанского технологического университета. - 2001. - № 1. - С. 27-31. Gazizov, M.B. Reakcii trialkilfosfitov s mono- i diacilalyami galogenzameschennyh uksusnyh kislot / M.B. Gazizov, L.G. Gaysin, R.A. Hayrullin, G.G. Safina, R.F. Karimova // Vestnik Kazanskogo tehnologicheskogo universiteta. - 2001. - № 1. - S. 27-31. Газизов, М.Б. Реакции триалкилфосфитов с моноацилалями дихлор- и трихлоруксусных кислот / М.Б. Газизов, Г.Г. Сафина, Р.А. Хайруллин, Р.М. Газизов // ЖОХ. - 2001. - Т. 71. - № 2. - С. 343-344. [4] Gazizov, M.B. Catalysis Phenomena and Interme-diates in the Reaction of Phosphorus Trichloride with Aldehydes / M.B.Gazizov, R.A. Khairullin, R.F. Kadirova, E.S. Lewis, A.K. Kook // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990. № 16. P. 1133-1134. Gazizov, M.B. Reakcii trialkilfosfitov s monoacilalyami dihlor- i trihloruksusnyh kislot / M.B. Gazizov, G.G. Safina, R.A. Hayrullin, R.M. Gazizov // ZhOH. - 2001. - T. 71. - № 2. - S. 343-344. [4] Gazizov, M.B. Catalysis Phenomena and Interme-diates in the Reaction of Phosphorus Trichloride with Aldehydes / M.B.Gazizov, R.A. Khairullin, R.F. Kadirova, E.S. Lewis, A.K. Kook // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990. № 16. P. 1133-1134. Fossek, W. // Monatsh. 1884. B.5. S. 121. Fossek, W. // Monatsh. 1884. B.5. S. 121. Кабачник, М.И. Присоединение галоидных соединений фосфора к органическим веществам / М.И. Кабачник // Успехи химии. - 1947. - Т. 16. - С. 403-421. Kabachnik, M.I. Prisoedinenie galoidnyh soedineniy fosfora k organicheskim veschestvam / M.I. Kabachnik // Uspehi himii. - 1947. - T. 16. - S. 403-421. Кабачник, М.И. О реакции бензальдегида с треххлористым фосфором / М.И. Кабачник, С.С. Шепелева // Изв. АН СССР. - 1950. - № 1. - С. 39-46. Kabachnik, M.I. O reakcii benzal'degida s trehhloristym fosforom / M.I. Kabachnik, S.S. Shepeleva // Izv. AN SSSR. - 1950. - № 1. - S. 39-46. Page, H.J. Hydroxymethylphosphinic Acids and some Homologs / H.J. Page // J. Chem. Soc. 1912. V. 101. P. 423-431. Page, H.J. Hydroxymethylphosphinic Acids and some Homologs / H.J. Page // J. Chem. Soc. 1912. V. 101. P. 423-431. Atherton, F.R.The interation of phosphorus trichloride and benzaldehyde in the presence of acetic anhydride / F.R. Atherton, V.M. Clark, A.R. Todd // Rec. trav. chim. 1950. V.69. P. 295. Atherton, F.R.The interation of phosphorus trichloride and benzaldehyde in the presence of acetic anhydride / F.R. Atherton, V.M. Clark, A.R. Todd // Rec. trav. chim. 1950. V.69. P. 295. Пудовик, А.Н. Реакции галоидангидридов кислот фосфора с непредельными соединениями / А.Н. Пудовик, В.К. Хайруллин // Успехи химии. - 1968. - Т. 37. - С. 745-785. Pudovik, A.N. Reakcii galoidangidridov kislot fosfora s nepredel'nymi soedineniyami / A.N. Pudovik, V.K. Hayrullin // Uspehi himii. - 1968. - T. 37. - S. 745-785. Новикова, З.С. Взаимодействие хлорангидридов метилендифосфор(III) - содержащих кислот с альдегидами и кетонами / З.С. Новикова, И.Л. Одинец, И.Е. Луценко // ЖОХ. - 1983. - Т. 53. - С. 1673. Novikova, Z.S. Vzaimodeystvie hlorangidridov metilendifosfor(III) - soderzhaschih kislot s al'degidami i ketonami / Z.S. Novikova, I.L. Odinec, I.E. Lucenko // ZhOH. - 1983. - T. 53. - S. 1673. Голованов, А.В. Реакция параформальдегида с перфторалкилдихлорфосфинами / А.В. Голованов, И.Г. Масленников, В.Б. Лебедев // ЖОХ. - 1986. - Т. 56. - № 11. - С. 2540-2542. Golovanov, A.V. Reakciya paraformal'degida s perftoralkildihlorfosfinami / A.V. Golovanov, I.G. Maslennikov, V.B. Lebedev // ZhOH. - 1986. - T. 56. - № 11. - S. 2540-2542. Michaelis, A. Uber Acetonphosphorverbindungen / A. Michaelis // Chem. Ber. - 1885. - B. 18. - S. 898-910. Michaelis, A. Uber Acetonphosphorverbindungen / A. Michaelis // Chem. Ber. - 1885. - B. 18. - S. 898-910. Conant, J.B. Addition reactions of the phosphorus halides. VIII. Kinetic evidence in regard to the mechanism of the reaction / J.B. Conant, V.N. Vallingford // J. Amer. Chem. Soc. - 1924. - V. 46. - № 1. - P. 192-203. Conant, J.B. Addition reactions of the phosphorus halides. VIII. Kinetic evidence in regard to the mechanism of the reaction / J.B. Conant, V.N. Vallingford // J. Amer. Chem. Soc. - 1924. - V. 46. - № 1. - P. 192-203. Miller, J.A. Reactions of halophosphines with Aldehydes / J.A. Miller, M.J. Nunn // Tetrahedron Lett. - 1972. - V. 38. - P. 3953-3956. Miller, J.A. Reactions of halophosphines with Aldehydes / J.A. Miller, M.J. Nunn // Tetrahedron Lett. - 1972. - V. 38. - P. 3953-3956. Miller, J.A. Reactions of Carbonyl Compounds with Tervalent Phosphorus Reagents. Part V. Aldehydes and Phosphorus Trichloride / J.A. Miller, M.J. Nunn // J. Chem. Soc. Perkin I. - 1976. - P. 535-539. Miller, J.A. Reactions of Carbonyl Compounds with Tervalent Phosphorus Reagents. Part V. Aldehydes and Phosphorus Trichloride / J.A. Miller, M.J. Nunn // J. Chem. Soc. Perkin I. - 1976. - P. 535-539. Нуртдинов С.Х. О взаимодействии хлорангидридов кислот трехвалентного фосфора с насыщенными альдегидами / С.Х. Нуртдинов, В.И. Савран, Т.В. Зыкова, Р.А. Салахутдинов, В.С. Цивунин // ЖОХ. - 1979. - Т. 49. - С. 2446-2452. Nurtdinov S.H. O vzaimodeystvii hlorangidridov kislot trehvalentnogo fosfora s nasyschennymi al'degidami / S.H. Nurtdinov, V.I. Savran, T.V. Zykova, R.A. Salahutdinov, V.S. Civunin // ZhOH. - 1979. - T. 49. - S. 2446-2452. Michile, J.K. Reactions of carbonyl compounds with tervalent phosphorus reagents. Part 12. Aromatic aldehides with bromophosphines and phosphorus tri-iodide / J.K. Michile, J.A. Miller, M.J. Nunn, D.J. Stewart // J. Chem. Soc. Perkin I. - 1981. - № 6. - P. 1744-1749. Michile, J.K. Reactions of carbonyl compounds with tervalent phosphorus reagents. Part 12. Aromatic aldehides with bromophosphines and phosphorus tri-iodide / J.K. Michile, J.A. Miller, M.J. Nunn, D.J. Stewart // J. Chem. Soc. Perkin I. - 1981. - № 6. - P. 1744-1749. Газизов, М.Б. Реакции хлоридов P(III) с карбонильными соединениями / М.Б. Газизов, Р.А. Хайруллин, В.В. Москва // Успехи химии. - 1990. - Т. 59. - № 3. - С. 431-456. Gazizov, M.B. Reakcii hloridov P(III) s karbonil'nymi soedineniyami / M.B. Gazizov, R.A. Hayrullin, V.V. Moskva // Uspehi himii. - 1990. - T. 59. - № 3. - S. 431-456. Газизов, М.Б. Реакции хлоридов с кислородсодержащими органическими реагентами / М.Б. Газизов, Р.А. Хайруллин // Итоги науки и техники. ВИНИТИ. Сер. орг. химия. - 1990. - Т. 15. - С. 1-94. Gazizov, M.B. Reakcii hloridov s kislorodsoderzhaschimi organicheskimi reagentami / M.B. Gazizov, R.A. Hayrullin // Itogi nauki i tehniki. VINITI. Ser. org. himiya. - 1990. - T. 15. - S. 1-94. Нуртдинов, С.Х. О взаимодействии хлорангидридов кислот трехвалентного фосфора с пропионовым альдегидом и бензальдегидом / С.Х. Нуртдинов, Савран В.И., Зыкова Т.В., Салахутдинов Р.А., Цивунин В.С. // Химия и практическое применение кремний- и фосфорорганических соединений. Межвузовский сборник научных трудов. Ленинград: ЛТИ им. Ленсовета 1980. С. 88. Nurtdinov, S.H. O vzaimodeystvii hlorangidridov kislot trehvalentnogo fosfora s propionovym al'degidom i benzal'degidom / S.H. Nurtdinov, Savran V.I., Zykova T.V., Salahutdinov R.A., Civunin V.S. // Himiya i prakticheskoe primenenie kremniy- i fosfororganicheskih soedineniy. Mezhvuzovskiy sbornik nauchnyh trudov. Leningrad: LTI im. Lensoveta 1980. S. 88. De’ Ath, N.J. Reactions of Сarbonil Сompounds with Tervalent Phosphorus Reagents. Part 10. Monochlorophosphines and Aldehydes / N.J. De’ Ath, J.A. Miller, M.J. Nunn, D.J. Stewart // J. Chem. Soc. Perkin I. - 1981. - № 3. - P. 776-784. De’ Ath, N.J. Reactions of Sarbonil Sompounds with Tervalent Phosphorus Reagents. Part 10. Monochlorophosphines and Aldehydes / N.J. De’ Ath, J.A. Miller, M.J. Nunn, D.J. Stewart // J. Chem. Soc. Perkin I. - 1981. - № 3. - P. 776-784. Шермолович, Ю.Г. Взаимодействие полифторированных алифатических альдегидов с хлорангидридами кислот трехвалентного фосфора / Ю.Г. Шермолович, А.В. Соловьев, Е.А. Данченко, Л.Н. Марковский // ЖОХ. - 1985. - Т. 55. - № 2. - С. 291-297. Shermolovich, Yu.G. Vzaimodeystvie poliftorirovannyh alifaticheskih al'degidov s hlorangidridami kislot trehvalentnogo fosfora / Yu.G. Shermolovich, A.V. Solov'ev, E.A. Danchenko, L.N. Markovskiy // ZhOH. - 1985. - T. 55. - № 2. - S. 291-297. Газизов, М.Б. О явлении катализа в реакциях хлоридов P(III) с альдегидами / М.Б. Газизов, Р.А. Хайруллин // ЖОХ. - 1986. - Т. 56. - № 1. - С. 226-227. Gazizov, M.B. O yavlenii kataliza v reakciyah hloridov P(III) s al'degidami / M.B. Gazizov, R.A. Hayrullin // ZhOH. - 1986. - T. 56. - № 1. - S. 226-227. Нуртдинов, С.Х. О взаимодействии дифенилхлорфосфита с альдегидами / С.Х. Нуртдинов, Р.Б. Султанова, Г.Г. Мухаметова, Т.В. Зыкова, Ф.Ш. Шагвалеев // ЖОХ. - 1989. - Т. 59. - № 2. - С. 344-347. Nurtdinov, S.H. O vzaimodeystvii difenilhlorfosfita s al'degidami / S.H. Nurtdinov, R.B. Sultanova, G.G. Muhametova, T.V. Zykova, F.Sh. Shagvaleev // ZhOH. - 1989. - T. 59. - № 2. - S. 344-347. Левин, Я.А. Строение и механизм образования олигофосфоранов из диалкилхлорфосфитов и альдегидов / Я.А. Левин, И.П. Гозман, Е.Е. Сидорова // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1970. - № 1. - С. 173-175. Levin, Ya.A. Stroenie i mehanizm obrazovaniya oligofosforanov iz dialkilhlorfosfitov i al'degidov / Ya.A. Levin, I.P. Gozman, E.E. Sidorova // Izv. AN SSSR. Ser. him. - 1970. - № 1. - S. 173-175. Пудовик, А.Н. Реакции окиси пропилена с хлорангидридами некоторых кислот / А.Н. Пудовик, Е.М. Файзуллин // ЖОХ. - 1966. - Т. 36. - № 5. - С. 798-801. Pudovik, A.N. Reakcii okisi propilena s hlorangidridami nekotoryh kislot / A.N. Pudovik, E.M. Fayzullin // ZhOH. - 1966. - T. 36. - № 5. - S. 798-801. Газизов, Т. Х. О механизме реакции этилдихлорфосфина с метакриловой кислотой / Т.Х. Газизов, А.П. Пашинкин, В.А. Харламов // ЖОХ. - 1977. - Т. - 47. - С. 1226. Gazizov, T. H. O mehanizme reakcii etildihlorfosfina s metakrilovoy kislotoy / T.H. Gazizov, A.P. Pashinkin, V.A. Harlamov // ZhOH. - 1977. - T. - 47. - S. 1226. Газизов, М.Б. О роли хлористого водорода в реакциях хлоридов трехкоординированного фосфора с ацеталями / М.Б. Газизов, И.И. Шергина, Р.А. Хайруллин, М.А. Щелкунова, Е.А. Красильникова // ЖОХ. - 1984. - Т.54. - № 5. - С. 1204. Gazizov, M.B. O roli hloristogo vodoroda v reakciyah hloridov trehkoordinirovannogo fosfora s acetalyami / M.B. Gazizov, I.I. Shergina, R.A. Hayrullin, M.A. Schelkunova, E.A. Krasil'nikova // ZhOH. - 1984. - T.54. - № 5. - S. 1204. Birum, G. Patent USA 3014994 (1961); Chem. Abstr. 1962. 56.6, 11622f. Birum, G. Patent USA 3014994 (1961); Chem. Abstr. 1962. 56.6, 11622f. Газизов, М.Б. Взаимодействие треххлористого фосфора с альдегидами в присутствии триалкилфосфитов / М.Б. Газизов, В.М. Захаров, Р.А. Хайруллин, В.В. Москва // ЖОХ. - 1984. - Т. 54. - № 12. - С. 2783-2784. Gazizov, M.B. Vzaimodeystvie trehhloristogo fosfora s al'degidami v prisutstvii trialkilfosfitov / M.B. Gazizov, V.M. Zaharov, R.A. Hayrullin, V.V. Moskva // ZhOH. - 1984. - T. 54. - № 12. - S. 2783-2784. Гефтер, Е.Л. Синтез и исследование некоторых виниловых эфиров кислот фосфора / Е.Л. Гефтер, М.И. Кабачник // Докл. АН СССР. - 1957. - Т. 114. - С. 541. Gefter, E.L. Sintez i issledovanie nekotoryh vinilovyh efirov kislot fosfora / E.L. Gefter, M.I. Kabachnik // Dokl. AN SSSR. - 1957. - T. 114. - S. 541. Газизов, М.Б. Реакции хлоридов Р(III) с альдегидами и кетонами в присутствии активаторов карбонильной группы / М.Б. Газизов, Р.А. Хайруллин, В.В. Москва, Е.И. Савельева, Л.П. Останина, В.Г. Николаева // ЖОХ. - 1990. - Т. 60. - № 7. - С. 1766-1775. Gazizov, M.B. Reakcii hloridov R(III) s al'degidami i ketonami v prisutstvii aktivatorov karbonil'noy gruppy / M.B. Gazizov, R.A. Hayrullin, V.V. Moskva, E.I. Savel'eva, L.P. Ostanina, V.G. Nikolaeva // ZhOH. - 1990. - T. 60. - № 7. - S. 1766-1775. Газизов, М.Б. Синтез интермедиатов реакций треххлористого фосфора с альдегидами / М.Б. Газизов, Е.С. Льюис, А.К. Коок, Р.А. Хайруллин, Р.Ф. Кадырова // ЖОХ. - 1990. - Т. 60. - № 5. - С. 1189-1191. Gazizov, M.B. Sintez intermediatov reakciy trehhloristogo fosfora s al'degidami / M.B. Gazizov, E.S. L'yuis, A.K. Kook, R.A. Hayrullin, R.F. Kadyrova // ZhOH. - 1990. - T. 60. - № 5. - S. 1189-1191. Gazizov, M.B. Catalysis Phenomena and Interme-diates in the Reaction of Phosphorus Trichloride with Aldehydes / M.B. Gazizov, R.A. Khairullin, R.F. Kadirova, E.S. Lewis, A.K. Kook // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1990. - № 16. - P. 1133-1134. Gazizov, M.B. Catalysis Phenomena and Interme-diates in the Reaction of Phosphorus Trichloride with Aldehydes / M.B. Gazizov, R.A. Khairullin, R.F. Kadirova, E.S. Lewis, A.K. Kook // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1990. - № 16. - P. 1133-1134. Газизов, М.Б. Новые данные о первичных про-цесссах и продуктах реакции пирокатехинхлорфосфита с альдегидами / М.Б. Газизов, Р.А. Хайруллин, Р.Ф. Кадырова // ЖОХ. - 1989. - Т. 59. - № 5. - С. 1457-1459. Gazizov, M.B. Novye dannye o pervichnyh pro-cesssah i produktah reakcii pirokatehinhlorfosfita s al'degidami / M.B. Gazizov, R.A. Hayrullin, R.F. Kadyrova // ZhOH. - 1989. - T. 59. - № 5. - S. 1457-1459. Газизов, М.Б. Реакция ацеталей с треххлористым фосфором в присутствии триэтиламина / М.Б. Газизов, В.В. Москва, Р.А. Хайруллин // ЖОХ. - 1983. - Т. 53. - № 9. - С. 2142-2143. Gazizov, M.B. Reakciya acetaley s trehhloristym fosforom v prisutstvii trietilamina / M.B. Gazizov, V.V. Moskva, R.A. Hayrullin // ZhOH. - 1983. - T. 53. - № 9. - S. 2142-2143.