Herald of Technological University Herald of Technological University ВЕСТНИК ТЕХНОЛОГИЧЕСКОГО УНИВЕРСИТЕТА 3034-4689 61790 ПРИКЛАДНАЯ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ ПРИКЛАДНАЯ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ СПЕКТРОФОТОМЕТРИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ НЕОБРАТИМОГО ПРЕВРАЩЕНИЯ АЗУЛЕНА В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ КИСЛОТ СПЕКТРОФОТОМЕТРИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ НЕОБРАТИМОГО ПРЕВРАЩЕНИЯ АЗУЛЕНА В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ КИСЛОТ Михеев Ю А Михеев Ю А Гусева Л Н Гусева Л Н Заиков Г Е Заиков Г Е Стоянов О В Стоянов О В ov_stoyanov@mail.ru Klodzinska E Klodzinska E Richert J Richert J Институт биохимической физики РАН ru Институт биохимической физики РАН ru Институт биохимической физики РАН ru Институт биохимической физики РАН ru КНИТУ ru КНИТУ ru КНИТУ ru КНИТУ ru Institute for Technology of Polymer Materials and Dyes, Torun, Poland ru Institute for Technology of Polymer Materials and Dyes, Torun, Poland ru director Institute for Technology of Polymer Materials and Dyes, Torun, Poland ru director Institute for Technology of Polymer Materials and Dyes, Torun, Poland ru 01 08 2025 01 08 2025 16 20 43 49 19 04 2023 https://vestniktu.ru/en/nauka/article/61790/view

Методом оптической спектроскопии установлено, что ароматический углеводород азулен, находясь в водных растворах кислот, не только участвует в быстром обратимом процессе образования азулений-катионов, но и медленно необратимо полимеризуется в продукт типа дисперсного красителя чёрного цвета. Кинетические закономерности необратимой стадии подтверждают, что в водной среде основным состоянием азулена является не мономер С 10Н 8, а супрамолекулярный димер C 20H 16.

As shown in our paper by optic spectroscopy technique, aromatic azulene undergoes in acidic-water solutions not only the reversible proton attachment to be as azulene cation but also un-reversible acid catalyzed polymerization resulting in black color product. The kinetics of un-reversible reaction indicates the supramolecular dimer C 20H 16 as the ground state of azulene but not the molecule C 10H 8.

 азулен супрамолекулярные димеры кислотно-каталитическая полимеризация azulene supramolecular dimers acid catalyzed polymerization азулен супрамолекулярные димеры кислотно-каталитическая полимеризация azulene supramolecular dimers acid catalyzed polymerization

Plattner Pl. A., Pfau A. St., Helvetica Chimica Acta. 20. 224-232, (1937). Plattner Pl. A., Pfau A. St., Helvetica Chimica Acta. 20. 224-232, (1937). Heilbronner E. In “Non-Benzenoid Aromatic Compounds”. Ed. D. Ginsburg. Chapter 5, Interscience Publishers, New York-London, 176-278, (1959). Heilbronner E. In “Non-Benzenoid Aromatic Compounds”. Ed. D. Ginsburg. Chapter 5, Interscience Publishers, New York-London, 176-278, (1959). Mann D. E., Platt J. R., Klevens H.B., J. Chem. Phys., 17, 5, 481-484, (1949). Mann D. E., Platt J. R., Klevens H.B., J. Chem. Phys., 17, 5, 481-484, (1949). Pullman B., Mayot M., Berthier G., Ibid., 18, 3, 257-260, (1950). Pullman B., Mayot M., Berthier G., Ibid., 18, 3, 257-260, (1950). Pariser R., Ibid., 25, 6, 1112-1116, (1956). Pariser R., Ibid., 25, 6, 1112-1116, (1956). Стрейтвизер Э., Теория молекулярных орбит для химиков органиков. Мир, Москва, 1965, С. 37. Streytvizer E., Teoriya molekulyarnyh orbit dlya himikov organikov. Mir, Moskva, 1965, S. 37. Хигаси К., Баба Х., Рембаум А. Квантовая органическая химия. Мир, Москва, 1967, 379 с. Higasi K., Baba H., Rembaum A. Kvantovaya organicheskaya himiya. Mir, Moskva, 1967, 379 s. Piacenza M., Grimme S., J. Amer. Chem. Soc, 127, 42, 14841-14848, (2005). Piacenza M., Grimme S., J. Amer. Chem. Soc, 127, 42, 14841-14848, (2005). Plattner Pl. A., Heilbronner E., Weber S., Helv. Chim. Acta. 32, 2, 574-587, (1949). Plattner Pl. A., Heilbronner E., Weber S., Helv. Chim. Acta. 32, 2, 574-587, (1949). Danyluk S. S., Schneider W. G., J. Am. Chem. Soc. 82, 4, 997-998, (1960). Danyluk S. S., Schneider W. G., J. Am. Chem. Soc. 82, 4, 997-998, (1960). Schulze Ja., Long F. A., J. Amer. Chem. Soc., 86, 3, 322-326, (1964). Schulze Ja., Long F. A., J. Amer. Chem. Soc., 86, 3, 322-326, (1964). Михеев Ю. А., Гусева Л.Н., Ершов Ю. А., Журн. физ. химии. 84, 11, 2161-2167, (2010). Miheev Yu. A., Guseva L.N., Ershov Yu. A., Zhurn. fiz. himii. 84, 11, 2161-2167, (2010). Михеев Ю. А., Гусева Л. Н., Заиков Г. Е., Энциклопедия инженера-химика, 3, 4-13, (2012). Miheev Yu. A., Guseva L. N., Zaikov G. E., Enciklopediya inzhenera-himika, 3, 4-13, (2012). Михеев Ю. А., Гусева Л. Н., Ершов Ю. А, Журн. физ. химии, 86, 1, 93-100, (2012). Miheev Yu. A., Guseva L. N., Ershov Yu. A, Zhurn. fiz. himii, 86, 1, 93-100, (2012). Михеев Ю. А., Гусева Л.Н., Заиков Г. Е., Известия вузов. Химия и химическая технология, 55, 5, 3-7, (2012). Miheev Yu. A., Guseva L.N., Zaikov G. E., Izvestiya vuzov. Himiya i himicheskaya tehnologiya, 55, 5, 3-7, (2012). Михеев Ю. А., Гусева Л.Н., Ершов Ю.А., Журн. физ. химии, 86, 12, 2007-2013, (2012). Miheev Yu. A., Guseva L.N., Ershov Yu.A., Zhurn. fiz. himii, 86, 12, 2007-2013, (2012). Михеев Ю. А., Гусева Л.Н., Ершов Ю.А., Журнал физической химии, 84, 10, 1949-1963, (2010). Miheev Yu. A., Guseva L.N., Ershov Yu.A., Zhurnal fizicheskoy himii, 84, 10, 1949-1963, (2010). Михеев Ю. А., Гусева Л.Н., Давыдов Е.Я., Ершов Ю.А., Журн. физ. химии, 81, 12, 2119-2136, (2007). Miheev Yu. A., Guseva L.N., Davydov E.Ya., Ershov Yu.A., Zhurn. fiz. himii, 81, 12, 2119-2136, (2007). Long F.A., Schulze Ja., J. Amer. Chem. Soc., 86, 3, 327-331, (1964). Long F.A., Schulze Ja., J. Amer. Chem. Soc., 86, 3, 327-331, (1964). Либрович Н. Б. www.xumuk.ru- функции кислотности. Librovich N. B. www.xumuk.ru- funkcii kislotnosti. Cox R. A., J. Amer. Chem. Soc., 96, 4, 1059-1063, (1974). Cox R. A., J. Amer. Chem. Soc., 96, 4, 1059-1063, (1974). Михеев Ю.А., Гусева Л.Н., Стоянов О.В., Заиков Г.Е., Kubica S., Klodzinska. E., Вестник Казанского технологического Университета, 16, 7, 149-154. (2013). Miheev Yu.A., Guseva L.N., Stoyanov O.V., Zaikov G.E., Kubica S., Klodzinska. E., Vestnik Kazanskogo tehnologicheskogo Universiteta, 16, 7, 149-154. (2013). Sherndal A. E., J. Amer. Chem. Soc., 37, 1, 167-171, (1915). Sherndal A. E., J. Amer. Chem. Soc., 37, 1, 167-171, (1915). Sherndal A. E, J. Amer. Chem. Soc., 37, 6, 1537-1544, (1915). Sherndal A. E, J. Amer. Chem. Soc., 37, 6, 1537-1544, (1915). Plattner Pl., Pfau A.St.//Helvetica Chimica Acta. 1937. V.20. P.224. Plattner Pl., Pfau A.St.//Helvetica Chimica Acta. 1937. V.20. P.224.