Herald of Technological University Herald of Technological University ВЕСТНИК ТЕХНОЛОГИЧЕСКОГО УНИВЕРСИТЕТА 3034-4689 62464 ПРИКЛАДНАЯ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ ПРИКЛАДНАЯ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ АНАЛИЗ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИЙ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ И ЦИКЛОДИМЕРИЗАЦИИ ФОСФОРИЛАЛЛЕНОВ МЕТОДАМИ С ПЕКТРОСКОПИИ АНАЛИЗ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИЙ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ И ЦИКЛОДИМЕРИЗАЦИИ ФОСФОРИЛАЛЛЕНОВ МЕТОДАМИ С ПЕКТРОСКОПИИ Иртуганова Э А Иртуганова Э А irtuganel@mail.ru КНИТУ ru КНИТУ ru 01 08 2025 01 08 2025 17 3 30 33 20 04 2023 https://vestniktu.ru/en/nauka/article/62464/view

Исследованы реакции циклодимеризации фосфорилалленов и [2+2]-циклоприсоединения аминозамещенных фосфаалкенов к алленилфосфонатам. Выявлено, что димеризация 3,3-диметилфосфорилалленов при температуре 70-75 oC протекает с образованием единственного аддукта циклобутановой структуры независимо от величины алкоксильного радикала. Найдено, что взаимодействие алленовых систем с фосфаалкенами реализуется в мягких условиях по типу [2+2]-циклоприсоединения с образованием двух изомерных фосфетанов вследствие присоединения молекулы алкена как по π 1,2, так и по π 2,3 связям фосфорилалленов. Показано, что к 1-винил-3,3-диметилалленилфосфонату диазафосфол присоединяется по 1,3-диеновой системе кратных связей с ориентацией атома Р II к центральному sp-гибридизованному атому углерода аллена.

The reactions of the phosphorylallenes cyclodimerization and [2+2]-cycloaddition of amino-substituted phosphaalkenes to the allenylphosphonates were investigated. It is revealed that dimerization of 3,3-dimethylphosphorylallenes at 70-75 oC leads to the formation of a single adduct of cyclobutane structure regardless of the alkoxyl radical value. It was found that interaction of allene systems with phosphaalkenes realized under mild conditions by type [2 +2] cycloaddition to form two isomeric phosphetanes due to the addition of an alkene molecule both π 1,2, and so on π 2,3 bonds of the phosphorylallenes. It is shown that a diazaphosphole joined by 1,3-diene system of multiple bonds of the 1-vinyl-3,3-dimetilallenylphosphonate with the orientation of the central atom P II to sp-hybridized carbon atom of the allene.

циклоприсоединение циклодимеризация эфиры алленилфосфоновой кислоты диазафосфол спектроскопия дифференциально-термический анализ cycloaddition cyclodimerization esters of the allenylphosphonic acid diazaphosphole spectroscopy differential thermal analysis циклоприсоединение циклодимеризация эфиры алленилфосфоновой кислоты диазафосфол спектроскопия дифференциально-термический анализ cycloaddition cyclodimerization esters of the allenylphosphonic acid diazaphosphole spectroscopy differential thermal analysis

Khusainova, N.G. Phosphorylated allenes in the cycloaddition reactions/ N.G. Khusainova, E.A.Irtuganova, L.V.Smirnova, A.S.Ionkin, R.A.Cherkasov, A.N.Pudovik. - Tallinn: Abstracts of posters International XI conference on Phosphorus Chemistry, Vol.1, 1989. - P.135. Khusainova, N.G. Phosphorylated allenes in the cycloaddition reactions/ N.G. Khusainova, E.A.Irtuganova, L.V.Smirnova, A.S.Ionkin, R.A.Cherkasov, A.N.Pudovik. - Tallinn: Abstracts of posters International XI conference on Phosphorus Chemistry, Vol.1, 1989. - P.135. Хусаинова, Н.Г. Циклодимеризация 3-метил-1,2-бутадиенфосфонатов/ Н.Г.Хусаинова, Э.А.Иртуганова. - М.: Ж. общ. химии, Т.61, Вып.10. 1991. - С.2357-2358. Husainova, N.G. Ciklodimerizaciya 3-metil-1,2-butadienfosfonatov/ N.G.Husainova, E.A.Irtuganova. - M.: Zh. obsch. himii, T.61, Vyp.10. 1991. - S.2357-2358. Хусаинова, Н.Г. Взаимодействие 5-метил-2-фенил-1,2,3-диазафосфола с алленилфосфонатами/ Н.Г. Хусаинова, Л.В. Смирнова, Э.А. Иртуганова, Е.А. Заботина. - М.: Ж. общ. химии, Т.62, Вып.7, 1992. - С.1505-1507. Husainova, N.G. Vzaimodeystvie 5-metil-2-fenil-1,2,3-diazafosfola s allenilfosfonatami/ N.G. Husainova, L.V. Smirnova, E.A. Irtuganova, E.A. Zabotina. - M.: Zh. obsch. himii, T.62, Vyp.7, 1992. - S.1505-1507. Иртуганова, Э.А. Исследование хемо- и региоселективности реакций циклоприсоединения в ряду алленовых и ацетиленовых производных четырехкоординированного фосфора/ Э.А. Иртуганова, Н.Г. Хусаинова. - Вестник Казанского технологического университета, №9, 2012. - C.52-56. Irtuganova, E.A. Issledovanie hemo- i regioselektivnosti reakciy cikloprisoedineniya v ryadu allenovyh i acetilenovyh proizvodnyh chetyrehkoordinirovannogo fosfora/ E.A. Irtuganova, N.G. Husainova. - Vestnik Kazanskogo tehnologicheskogo universiteta, №9, 2012. - C.52-56.