Точное прогнозирование температуры стеклования, одной из важнейших характеристик полимеров, имеет ключевое значение для разработки и применения полимеров с требуемыми свойствами. Прогнозирование температур стеклования полимеров традиционно основывалось на полуэмпирических методах, таких как метод инкрементов А.А. Аскадского, однако развитие вычислительных технологий и алгоритмов машинного обучения открывает новые перспективы для повышения точности прогнозов. Целью настоящей работы стало создание гибридного подхода к прогнозированию температуры стеклования органических гомополимеров на основе сочетания метода А.А. Аскадского и модели QSPR. Это позволит объединить преимущества теоретического анализа температур стеклования гомополимеров с возможностями машинного обучения для более точного прогнозирования свойств полимеров. В рамках исследования были использованы следующие алгоритмы машинного обучения: случайный лес (Random Forest), метод k ближайших соседей (K-Nearest Neighbors) и многослойный перцептрон (MLP). Молекулярная структура полимеров была представлена в виде дескрипторов двух типов: структурные ключи (MACCSKeys) и отпечатки Моргана (Morgan fingerprints), отражающие различные аспекты строения повторяющихся звеньев органических гомополимеров. Для повышения точности прогнозов была проведена оптимизация гиперпараметров алгоритма случайного леса, что позволило достичь коэффициента детерминации (R2) до 0.77 на тестовой выборке. Проведен сравнительный анализ эффективности различных алгоритмов машинного обучения и типов дескрипторов. Установлено, что использование отпечатков Моргана, учитывающих пространственное расположение фрагментов молекул, обеспечивает более высокую точность прогнозов по сравнению со структурными ключами, которые отражают только наличие или отсутствие определенных структурных элементов. Особое внимание уделено прогнозированию температур стеклования изомерных органических гомополимеров, для которых учет пространственного расположения заместителей является критически важным. Результаты работы демонстрируют перспективность применения методов машинного обучения для прогнозирования температур стеклования полимеров на основе теорий стеклования, а также указывают на необходимость дальнейшего исследования подобных гибридных моделей.