2,6-ДИ-ТРЕТБУТИЛ-4-(3-ГИДРОКСИПРОПИЛ) ФЕНОЛ: СИНТЕЗ, АНТИОКСИДАНТНАЯ АКТИВНОСТЬ
Рубрики: 2. ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ
Авторы:
1.
Казанский национальный исследовательский технологический университет
2.
Казанский национальный исследовательский технологический университет
(Химии и технологии переработки эластомеров, Студент)
студент с 01.01.2022 по настоящее время
Россия
студент с 01.01.2022 по настоящее время
Россия
3.
Казанский федеральный университет
4.
Казанский национальный исследовательский технологический университет
5.
Казанский национальный исследовательский технологический университет
6.
Казанский национальный исследовательский технологический университет
7.
Казанский национальный исследовательский технический университет им. А.Н. Туполева
8.
КНИТУ; Kazan National Research Technological University
9.
ФГБОУ ВПО «КНИТУ»
10.
Казанский национальный исследовательский технологический университет
Россия
Россия
11.
ООО НТЦ «Ахмадуллины»
Тип:
Статья
Номер статьи:
Статус:
Опубликован
Получено:
04.08.2025
Одобрено:
07.08.2025
Опубликовано:
07.08.2025
Язык материала:
русский
Ключевые слова:
2,6-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-4-(3-ГИДРОКСИПРОПИЛ) ФЕНОЛ, АНТИОКСИДАНТ, ПРОСТРАНСТВЕННО-ЗАТРУДНЕННЫЕ ФЕНОЛЫ, СИНТЕЗ
Аннотация (русский):
В полимерной химии стабилизаторы применяют с целью сохранения на необходимом для эксплуатации уровне физико-механических и оптических свойств продукции, находящейся под длительным воздействием окружающей среды. Растущий рынок и расширение областей использования полимеров и полимерной продукции вызывает потребность в разработке технологий и методик производства новых видов антиоксидантов. Современный подход в химии антиоксидантов заключается в разработке методов получения полифункциональных соединений, которые способны выполнять одновременно функции акцепторов свободных радикалов и разрушителей гидропероксидов. На протяжении ряда лет ведутся разработки полифункциональных антиоксидантов на базе замещенных фенолов различного строения. Для использования замещенных фенолов в качестве промежуточных продуктов для синтеза полифункциональных соединений они должны иметь дополнительные реакционноспособные группы. В данной статье приведены результаты разработки синтеза 2,6-ди-третбутил-4-(3-гидроксипропил)фенола, который может быть использован в качестве промежуточного продукта для синтеза полифункционального фосфорсодержащего антиоксиданта. 2,6-ди-третбутил-4-(3-гидроксипропил)фенол получен при атмосферном и повышенном давлении по реакции между 2,6-дитретбутилфенолом и аллиловым спиртом в присутствии щелочи. Структура полученного соединения подтверждена методами ЯМР 1Н, 13С и ИК-спектроскопии. Проведено исследование эффективности действия 2,6-ди-третбутил-4-(3-гидроксипропил)фенола, как акцептора радикалов, в модельной реакции c 2,2-дифенил-1-пикрилгидразилом (далее по тексту ДФПГ). Экспериментально определено, что реакция подчиняется уравнению первого порядка, константа скорости равна 3,672 × 10-5 с-1, что сравнимо с параметрами промышленного антиоксиданта Ирганокcа-1010. Установлено влияние 2,6-ди-третбутил-4-(3-гидроксипропил)фенола на стабильность свойств индустриального масла И-20А при его термоокислении. Согласно ГОСТ термоокисление масла проводили при 170°С в течение 4 часов с расходом кислорода 300 см3/мин. Установлено, что 2,6-ди-третбутил-4-(3-гидроксипропил)фенол обеспечивает снижение количества осадка при термоокислительном старении индустриального масла на уровне Ирганокса-1010. Однако количество низкомолекулярных кислот и кислотное число в присутствии 2,6-ди-третбутил-4-(3-гидроксипропил)фенола выше, чем при стабилизации масла Ирганоксом-1010.
В полимерной химии стабилизаторы применяют с целью сохранения на необходимом для эксплуатации уровне физико-механических и оптических свойств продукции, находящейся под длительным воздействием окружающей среды. Растущий рынок и расширение областей использования полимеров и полимерной продукции вызывает потребность в разработке технологий и методик производства новых видов антиоксидантов. Современный подход в химии антиоксидантов заключается в разработке методов получения полифункциональных соединений, которые способны выполнять одновременно функции акцепторов свободных радикалов и разрушителей гидропероксидов. На протяжении ряда лет ведутся разработки полифункциональных антиоксидантов на базе замещенных фенолов различного строения. Для использования замещенных фенолов в качестве промежуточных продуктов для синтеза полифункциональных соединений они должны иметь дополнительные реакционноспособные группы. В данной статье приведены результаты разработки синтеза 2,6-ди-третбутил-4-(3-гидроксипропил)фенола, который может быть использован в качестве промежуточного продукта для синтеза полифункционального фосфорсодержащего антиоксиданта. 2,6-ди-третбутил-4-(3-гидроксипропил)фенол получен при атмосферном и повышенном давлении по реакции между 2,6-дитретбутилфенолом и аллиловым спиртом в присутствии щелочи. Структура полученного соединения подтверждена методами ЯМР 1Н, 13С и ИК-спектроскопии. Проведено исследование эффективности действия 2,6-ди-третбутил-4-(3-гидроксипропил)фенола, как акцептора радикалов, в модельной реакции c 2,2-дифенил-1-пикрилгидразилом (далее по тексту ДФПГ). Экспериментально определено, что реакция подчиняется уравнению первого порядка, константа скорости равна 3,672 × 10-5 с-1, что сравнимо с параметрами промышленного антиоксиданта Ирганокcа-1010. Установлено влияние 2,6-ди-третбутил-4-(3-гидроксипропил)фенола на стабильность свойств индустриального масла И-20А при его термоокислении. Согласно ГОСТ термоокисление масла проводили при 170°С в течение 4 часов с расходом кислорода 300 см3/мин. Установлено, что 2,6-ди-третбутил-4-(3-гидроксипропил)фенол обеспечивает снижение количества осадка при термоокислительном старении индустриального масла на уровне Ирганокса-1010. Однако количество низкомолекулярных кислот и кислотное число в присутствии 2,6-ди-третбутил-4-(3-гидроксипропил)фенола выше, чем при стабилизации масла Ирганоксом-1010.
Ключевые слова:
2,6-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-4-(3-ГИДРОКСИПРОПИЛ) ФЕНОЛ, АНТИОКСИДАНТ, ПРОСТРАНСТВЕННО-ЗАТРУДНЕННЫЕ ФЕНОЛЫ, СИНТЕЗ
2,6-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-4-(3-ГИДРОКСИПРОПИЛ) ФЕНОЛ, АНТИОКСИДАНТ, ПРОСТРАНСТВЕННО-ЗАТРУДНЕННЫЕ ФЕНОЛЫ, СИНТЕЗ
