В статье рассматривается разложение органических веществ путем озонирования различных классов кислородсодержащих органических соединений – спиртов, кетонов, эфиров и гидроксибензенов. Обсуждены механизмы реакций озона с этими соединениями в органических растворителях, представлены соответствующие схемы реакций и приведены соответствующие кинетические и некоторые термодинамические параметры. Выявлены зависимости кинетики и механизма реакций озонирования от структуры соединений, среды и условий проведения реакций. Указаны и обсуждены различные возможности применения озонолиза. Все эти реакции имеют практическое значение для защиты окружающей среды.
ozonation, alcohols, ketones, ethers, hydroxybenzenes, kinetics, mechanisms, озонирование, спирты, кетоны, эфиры, гидроксибензены, кинетика, механизмы
1. Razumovskii, S.D.; Rakovsky, S.K.; Shopov, D.M.; Zaikov, G.E. Publishing House of the Bulgarian Academy of Sciences: Sofia, Bulgaria, 1983.
2. Bailey, P.S., In Ozonation in Organic Chemistry, Volume 2 - Nonolefinic Compounds; Academic Press: New York, NY, USA, 1982, p 255.
3. Waters, W.L.; Rollin, A.J.; Bardwell, C.M.; Schneider, J.A.; Aanerud, T.W. J. Org. Chem. 1976, 41, 889.
4. Otal, E.; Mantzavinos, D.; Delga, M.V.; Hellenbrand, R.; Lebrato, J.; Metcalfe, I.S.; Livingston, A.G. Journal of Chemical Technology and Biotechnology 1997, 70(2), 147.
5. Benitez, F.J.; Beltran-Heredia, J.; Acero, J.L.; Pinilla, A. Journal of Chemical Technology and Biotechnology 1997, 70(3), 253.
6. Amalric, L.; Guillard, C.; Pichat, P. Research on Chemical Intermediates 1995, 21(1), 33.
7. Heinzle, E.; Stockinger, H.; Stern, M.; Fahmy, M.; Kut, O.M. Journal of Chemical Technology and Biotechnology 1995, 62(3), 241.
8. Beltran, F.J.; Alvarez, P.M.; Legube, B.; Allemane, H. Journal of Chemical Technology and Biotechnology 1995, 62(3), 272.
9. Lee, M.J.; Arai, H.; Miyata, T. Chemistry Letters, 1994, 6, 1069.
10. Benko, E.M. ; Kovaleva, V.V.; Mamleeva, N.A.; Mitrofanova, A.N.; Voblikova, V.A.; Pryakhin, A.N.; Lunin, V.V. Zhurnal Fisicheskoi Khimii 1994, 68(11), 1964.
11. Artemev, Y.M.; Artemeva, M.A.; Vinogradov, M.G.; Ilika, T.I. Russian Journal of Applied Chemistry 1994, 67(9) (Part 2), 1354.
12. Scheuer, C.; Wimmer, B.; Bischof, H.; Nguyen, L.; Maguhn, J.; Spitzauer, P.; Kettrup, A.; Wabner, D. Journal of Chromatography A, 1995, 706(1-2), 253.
13. Hoger, B.; Gilbert, E.; Eberle, S.H. Vom Wasser, 1993, 80, 187.
14. Ruck, W.; Vom Wasser 1993, 80, 253.
15. Gab, S.; Turner, W.V.; Wolff, S.; Becker, K.H.; Ruppert, L.; Brockmann, K.J. Atmospheric Environment 1995, 29(18), 2401.
16. Takeuchi, K.; Fushimi, C.; Nakamura, K.; Ibusuki, T. Bunseki Kagaku 1993, 42(10), 625.
17. Pan, G.Y.; Chen, C.L.; Gratzl, J.S.; Chang, H.M. Research on Chemical Intermediates 1995, 21(3-5), 205.
18. Wada, H.; Naoi, T.; Kuroda, Y. Nippon Kagaku Kaishi 1995, 4, 306.
19. Marco, A.; Chamarro, E.; Esplugas, S. Afinidad 1994, 51(452), 265.
20. Starek, J.; Zukal, A.; Rathousky, J. Carbon 1994, 32(2), 207.
21. Mvula, E.; von Sonntag, C. Organic & Biomolecular Chemistry 2003, 1(10), 1749.
22. Ben'ko, E.M.; Bokova, M.N.; Pryakhin, A.N.; Lunin, V.V. Russian Journal of Physical Chemistry 2003, 77(5), 739.
23. Ramseier, M.K.; von Gunten, U. Ozone-Science & Engineering 2009, 31(3),201.
24. Valsania, M.C.; Fasano, F.; Richardson, S.D.; Vincenti, M. Water research 2012, 46, 2795.
25. Rakovsky, S.K.; Cherneva, D.R. International Journal of Chemical Kinetics 1990, 22(4), 321.
26. Rakovsky, S.K.; Cherneva, D.R.; Shopov, D.M.; Razumovskiy, S.D. Communications of the Department of Chemistry, Bulgarian Academy of Sciences 1976, 9(4), 711.
27. Rakovsky, S.K.; Cherneva, D.R. Oxidation Communications 1989, 12(3), 108.
28. Rakovsky, S.K.; Kulak, L.G.; Kuramshin, E.M.; Zlotsky, S.S.; Rakhmankulov, D.L. Communications of the Department of Chemistry, Bulgarian Academy of Sciences 1989, 22(3), 722.
29. Rakhmankulov, D.L.; Zlotsky, S.S.; Rudnik, L.Z.; Teregulova, G.T.; Rakovsky, S.K. Communications of the Department of Chemistry, Bulgarian Academy of Sciences 1989, 22(3), 652.
30. Anachkov, M.P.; Rakovsky, S.K.; Stoyanov, A.K.; Fotty, R.K., Thermochemica Acta 1994, 237, 213.
31. Rakovsky, S.K.; Cherneva, D.R.; Deneva, M., International Journal of Chemical Kinetics 1995, 27(2), 153.
32. Rakovsky, S.K.; Cherneva, D.R.; Deneva, M.; Ershov, V.V. Oxidation Communications 1997, 20(2), 169.
33. Rakovsky, S.K.; Sheldon, R.A.; Rantwijk, F.V. Oxidation Communications 1996, 19(4), 482.
34. Zaikov, G.E.; Rakovsky, S.K., Ozonation of Organic & Polymer Compounds, iSmithers, Smithers Rapra, Shawbury, Shreswsbury, Shropshire, SY4 4NR, UK, 2009.
35. Popova, D.; Rakovsky, S.; Anachkov, M. Oxidation Communications 2007, 30(3), 529.
36. Eyring, H.; Lin S.H.; Lin S.M. BASIC Chemical Kinetics, Moskow, Mir, 1983 (In Russian).
37. Rozovskii, A.Ja. Heterogeneous Chemical Reactions (Kinetics and Macrokinetics), Nauka: Moscow, 1980, (In Russian).
38. Rozenberg, M.M.; Brun, E.B. Teor. Osn. Khim. Teknol. (In Russian), 1990, 24(2), 198.
39. Slavcho Kirillov Rakovsky, Metody Anachkov, G.E. Zaikov, O.V.Stoyanov, S.Yu.Sofina. Reactions of ozone with alcohols, ketones, ethers and hydroxybenzenes (part 1). Vestnik Kazanskogo tekhnologicheskogo universiteta. - 2013. - T.16. - №4. - P.11-17.
40. Slavcho Kirillov Rakovsky, Metody Anachkov, G.E. Zaikov, O.V.Stoyanov, S.Yu.Sofina. Reactions of ozone with alcohols, ketones, ethers and hydroxybenzenes (part 2). Vestnik Kazanskogo tekhnologicheskogo universiteta. - 2013. - T.16. - №5. - P.97-103.
41. Von Balo, L., Annalen 1866, 140, 348.
42. Berthlot, M. Comptes Rendus 1881, 92, 895.
43. Harries, V. Analen 1905, 343, 311.
44. Fischer, F.G. Analen der. Chemie 1929, 476, 233.
45. Bailey, P.S. Chemical Reviews 1958, 58, 925.
46. Bailey, P.S., In Ozonation in Organic Chemistry, Volume 2 - Nonolefinic Compounds; Academic Press: New York, NY, USA, 1982, p 255.
47. Price, C.C.; Tumolo, A.L. Journal of the American Chemical Society 1964, 86, 4691.
48. Ericson, R.E.; Bakalik, D.; Richards, C.; Seanlon, M. Journal of Organic Chemistry 1966, 31, 461.
49. Stary, F.E.; Emge, D.E.; Murray, R.W. Journal of American Chemical Society 1976, 98, 1880.
50. Giamalva, D.H.; Church, D.F.; Pryor, W.A. Journal of American Chemical Society 1986, 108, 7678.
51. Pryor, W.A.; Ohto, N.; Church, D.F. Journal of American Chemical Society 1983, 105, 3614.
52. Hoigne, J.; Bader, H. Water Research 1983, 17(2), 173.
53. Hoigne, J.; Bader, H. Water Research 1983, 17(2), 185.
54. Hoigne, J.; Bader, H.; Haag, W.R.; Staehlin, J. Water Research 1985, 19(8), 993.
55. Zaikov, G.E.; Rakovsky, S.K., Ozonation of Organic & Polymer Compounds, iSmithers, Smithers Rapra, Shawbury, Shreswsbury, Shropshire, SY4 4NR, UK, 2009.
56. Shereshovetz, V.V.; Shafikov, N.; Komissarov, V.D. Kinetika i Kataliz 1980, 21, 1596.
57. Kondratiev, V.N. (Chief Editor), Bond Energy, Ionization Potential and Electron Affinity, [in Russian], Nauka Publishers: Moscow, 1974, p 83.
58. Gordon, A.J.; Ford, R.A. The Chemists Companion, Mir Publishing House: Moscow, 1976.
59. Kuramshin, E.M.; Ivashov, U.B.; Zlotskii S.S.; Rahmankulov D.L. Izvestia Visshikh Uchebnih Zavedenii, Khimia i Khimicheskaya Tekhnologia 1984, 27, 13.
