В статье рассматривается разложение органических веществ путем озонирования различных классов кислородсодержащих органических соединений – спиртов, кетонов, эфиров и гидроксибензенов. Обсуждены механизмы реакций озона с этими соединениями в органических растворителях, представлены соответствующие схемы реакций и приведены соответствующие кинетические и некоторые термодинамические параметры. Выявлены зависимости кинетики и механизма реакций озонирования от структуры соединений, среды и условий проведения реакций. Указаны и обсуждены различные возможности применения озонолиза. Все эти реакции имеют практическое значение для защиты окружающей среды.
ozonation, alcohols, ketones, ethers, hydroxybenzenes, kinetics, mechanisms, озонирование, спирты, кетоны, эфиры, гидроксибензены, кинетика, механизмы
1. Razumovskii, S.D.; Rakovsky, S.K.; Shopov, D.M.; Zaikov, G.E. Publishing House of the Bulgarian Academy of Sciences: Sofia, Bulgaria, 1983.
2. Bailey, P.S., In Ozonation in Organic Chemistry, Volume 2 - Nonolefinic Compounds; Academic Press: New York, NY, USA, 1982, p 255.
3. Waters, W.L.; Rollin, A.J.; Bardwell, C.M.; Schneider, J.A.; Aanerud, T.W. J. Org. Chem. 1976, 41, 889.
4. Otal, E.; Mantzavinos, D.; Delga, M.V.; Hellenbrand, R.; Lebrato, J.; Metcalfe, I.S.; Livingston, A.G. Journal of Chemical Technology and Biotechnology 1997, 70(2), 147.
5. Benitez, F.J.; Beltran-Heredia, J.; Acero, J.L.; Pinilla, A. Journal of Chemical Technology and Biotechnology 1997, 70(3), 253.
6. Amalric, L.; Guillard, C.; Pichat, P. Research on Chemical Intermediates 1995, 21(1), 33.
7. Heinzle, E.; Stockinger, H.; Stern, M.; Fahmy, M.; Kut, O.M. Journal of Chemical Technology and Biotechnology 1995, 62(3), 241.
8. Beltran, F.J.; Alvarez, P.M.; Legube, B.; Allemane, H. Journal of Chemical Technology and Biotechnology 1995, 62(3), 272.
9. Lee, M.J.; Arai, H.; Miyata, T. Chemistry Letters, 1994, 6, 1069.
10. Benko, E.M. ; Kovaleva, V.V.; Mamleeva, N.A.; Mitrofanova, A.N.; Voblikova, V.A.; Pryakhin, A.N.; Lunin, V.V. Zhurnal Fisicheskoi Khimii 1994, 68(11), 1964.
11. Artemev, Y.M.; Artemeva, M.A.; Vinogradov, M.G.; Ilika, T.I. Russian Journal of Applied Chemistry 1994, 67(9) (Part 2), 1354.
12. Scheuer, C.; Wimmer, B.; Bischof, H.; Nguyen, L.; Maguhn, J.; Spitzauer, P.; Kettrup, A.; Wabner, D. Journal of Chromatography A, 1995, 706(1-2), 253.
13. Hoger, B.; Gilbert, E.; Eberle, S.H. Vom Wasser, 1993, 80, 187.
14. Ruck, W.; Vom Wasser 1993, 80, 253.
15. Gab, S.; Turner, W.V.; Wolff, S.; Becker, K.H.; Ruppert, L.; Brockmann, K.J. Atmospheric Environment 1995, 29(18), 2401.
16. Takeuchi, K.; Fushimi, C.; Nakamura, K.; Ibusuki, T. Bunseki Kagaku 1993, 42(10), 625.
17. Pan, G.Y.; Chen, C.L.; Gratzl, J.S.; Chang, H.M. Research on Chemical Intermediates 1995, 21(3-5), 205.
18. Wada, H.; Naoi, T.; Kuroda, Y. Nippon Kagaku Kaishi 1995, 4, 306.
19. Marco, A.; Chamarro, E.; Esplugas, S. Afinidad 1994, 51(452), 265.
20. Starek, J.; Zukal, A.; Rathousky, J. Carbon 1994, 32(2), 207.
21. Mvula, E.; von Sonntag, C. Organic & Biomolecular Chemistry 2003, 1(10), 1749.
22. Ben'ko, E.M.; Bokova, M.N.; Pryakhin, A.N.; Lunin, V.V. Russian Journal of Physical Chemistry 2003, 77(5), 739.
23. Ramseier, M.K.; von Gunten, U. Ozone-Science & Engineering 2009, 31(3), 201.
24. Valsania, M.C.; Fasano, F.; Richardson, S.D.; Vincenti, M. Water research 2012, 46, 2795.
25. Rakovsky, S.K.; Cherneva, D.R. International Journal of Chemical Kinetics 1990, 22(4), 321.
26. Rakovsky, S.K.; Cherneva, D.R.; Shopov, D.M.; Razumovskiy, S.D. Communications of the Department of Chemistry, Bulgarian Academy of Sciences 1976, 9(4), 711.
27. Rakovsky, S.K.; Cherneva, D.R. Oxidation Communications 1989, 12(3), 108.
28. Rakovsky, S.K.; Kulak, L.G.; Kuramshin, E.M.; Zlotsky, S.S.; Rakhmankulov, D.L. Communications of the Department of Chemistry, Bulgarian Academy of Sciences 1989, 22(3), 722.
29. Rakhmankulov, D.L.; Zlotsky, S.S.; Rudnik, L.Z.; Teregulova, G.T.; Rakovsky, S.K. Communications of the Department of Chemistry, Bulgarian Academy of Sciences 1989, 22(3), 652.
30. Anachkov, M.P.; Rakovsky, S.K.; Stoyanov, A.K.; Fotty, R.K., Thermochemica Acta 1994, 237, 213.
31. Rakovsky, S.K.; Cherneva, D.R.; Deneva, M., International Journal of Chemical Kinetics 1995, 27(2), 153.
32. Rakovsky, S.K.; Cherneva, D.R.; Deneva, M.; Ershov, V.V. Oxidation Communications 1997, 20(2), 169.
33. Rakovsky, S.K.; Sheldon, R.A.; Rantwijk, F.V. Oxidation Communications 1996, 19(4), 482.
34. Zaikov, G.E.; Rakovsky, S.K., Ozonation of Organic & Polymer Compounds, iSmithers, Smithers Rapra, Shawbury, Shreswsbury, Shropshire, SY4 4NR, UK, 2009.
35. Popova, D.; Rakovsky, S.; Anachkov, M. Oxidation Communications 2007, 30(3), 529.
36. Eyring, H.; Lin S.H.; Lin S.M. BASIC Chemical Kinetics, Moskow, Mir, 1983 (In Russian).
37. Rozovskii, A.Ja. Heterogeneous Chemical Reactions (Kinetics and Macrokinetics), Nauka: Moscow, 1980, (In Russian).
38. Rozenberg, M.M.; Brun, E.B. Teor. Osn. Khim. Teknol. (In Russian), 1990, 24(2), 198.
39. Slavcho Kirillov Rakovsky, Metody Anachkov, G.E. Zaikov, O.V.Stoyanov, S.Yu.Sofina. Reactions of ozone with alcohols, ketones, ethers and hydroxybenzenes (part 1). Vestnik Kazanskogo tekhnologicheskogo universiteta. - 2013. - T.16. - №4. - P.11-17.
40. Slavcho Kirillov Rakovsky, Metody Anachkov, G.E. Zaikov, O.V.Stoyanov, S.Yu.Sofina. Reactions of ozone with alcohols, ketones, ethers and hydroxybenzenes (part 2). Vestnik Kazanskogo tekhnologicheskogo universiteta. - 2013. - T.16. - №5. - P.97-103.
41. Slavcho Kirillov Rakovsky, Metody Anachkov, G.E. Zaikov, O.V.Stoyanov, S.Yu.Sofina. Reactions of ozone with alcohols, ketones, ethers and hydroxybenzenes (part 3). Vestnik Kazanskogo tekhnologicheskogo universiteta. - 2013. - T.16. - №6. - P.21-27.
42. Razumovskii, S.D.; Rakovsky, S.K.; Shopov, D.M.; Zaikov, G.E. Publishing House of the Bulgarian Academy of Sciences: Sofia, Bulgaria, 1983.
43. Bailey, P.S., In Ozonation in Organic Chemistry, Volume 2 - Nonolefinic Compounds; Academic Press: New York, NY, USA, 1982, p 255.
44. Zaikov, G.E.; Rakovsky, S.K., Ozonation of Organic & Polymer Compounds, iSmithers, Smithers Rapra, Shawbury, Shreswsbury, Shropshire, SY4 4NR, UK, 2009.
45. Hoigne, J.; Bader, H. Water Research 1983, 17(2), 173.
46. Hoigne, J.; Bader, H. Water Research 1983, 17(2), 185.
47. Hoigne, J.; Bader, H.; Haag, W.R.; Staehlin, J. Water Research 1985, 19(8), 993.
48. Gurol, M.D.; Nekouinaini, S. Industrial and Engineering Chemistry Fundamentals 1984, 23(1), 54.
49. Bernatek, E.; Frangen, C. Acta Chemica Scandanavica 1961, 15, 471.
50. Bernatek, E.; Moskeland, J.; Valen, K. Acta Chemica Scandanavica 1961, 15, 1454.
51. Mvula, E.; von Sonntag, C. Organic & Biomolecular Chemistry 2003, 1(10), 1749.
52. Ben'ko, E.M.; Bokova, M.N.; Pryakhin, A.N.; Lunin, V.V. Russian Journal of Physical Chemistry 2003, 77(5), 739.
53. Ramseier, M.K.; von Gunten, U. Ozone-Science & Engineering 2009, 31(3),201.
54. Valsania, M.C.; Fasano, F.; Richardson, S.D.; Vincenti, M. Water research 2012, 46, 2795.
55. Bernatek, E.; Frangen, C. Acta Chemica Scandanavica 1962, 16, 2421.
56. Bernatek, E.; Vincze, A. Acta Chemica Scandanavica 1965, 19, 2007.
57. Jarret, M.; Bermond, A.; Ducauze, C. Analysis, 1983, 14, 185.
58. Razumovskii, S.D.; Nikiforov, G.A.; Globenko, G.M.; Kefely, A.A.; Gurvich, Ya.A.; Karelin, N.A.; Zaikov, G.E. Neftekhimia 1972, 12, 376.
59. Konstantinova, M.L.; Razumovskii, S.D.; Zaikov, G.E. Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya; 1991, p 324.
60. Razumovskii, S.D.; Konstantinova, M.L.; Zaikov, G.E. Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya; 1992, p 1203.
61. Konstantinova, M.L.; Vol’eva, V.B.; Razumovskii, S.D., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya; 1992, p 1443.
62. Pryor, W.A.; Ohto, N.; Church, D.F. Journal of American Chemical Society 1983, 105, 3614.
63. Stary, F.E.; Emge, D.E.; Murray, R.W. Journal of American Chemical Society 1976, 98, 1880.
64. Giamalva, D.H.; Church, D.F.; Pryor, W.A. Journal of American Chemical Society 1986, 108, 7678.
65. Hoigne´, J. In: The Handbookof Environmental Chemistry; Hrubec, J., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1998, Vol. 5, p 83.
66. von Gunten U. Water Research 2003, 37, 1443.
67. Pi, Yu.; Schumacher, Jo.; Jekel, M. Water Research 2005, 39, 83.
68. Buffle, M-O, von Gunten U. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 3057.
69. Yao, C.C.D. Haag, W.R. Water Research 1991, 25(7), 761.
70. Rakovsky, S.K.; Cherneva, D.R.; Deneva, M.; Ershov, V.V. Oxidation Communications 1997, 20(2), 169.
71. Handbook of Chemistry and Physics, 66th Edition, p.D278, CPC Press, Boca Raton; FL, USA, 1985-1986.
