На основании расчетов на уровне теории функционала плотности исследовано влияние пропионовой кислоты на кислотный гидролиз дипептида аланина при двух механизмах: согласованного некатализируемого и согласованного катализируемого. Показано, что в обоих случаях активационный барьер реакции понижается по сравнению с водными системами.
кислотный гидролиз, пептидная связь, карбоновые кислоты, теория функционала плотности, acid hydrolysis, peptide bond, carboxylic acids, density functional theory
1. G. Estiu, K.M. Jr. Merz, J. Phys. Chem. В. 111, 6507-6519 (2007).
2. S.L. Cohen, C. Price, J. Vlasak, J. Am. Chem. Soc., 129, 6976-6977 (2007).
3. A.J. Cordoba, B.J. Shyong, D. Breen, R.J. Harris, J. Chromatogr. B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci., 818, 115-121 (2005).
4. B. Pan, M.S. Ricci, B.L. Trout, J. Phys. Chem. B, 115, 5958-5970 (2011).
5. R.S. Brown, A.J. Bennet, H. Slebocka-Tilk, Acc. Chem. Res., 25, 481-488 (1992).
6. R.M. Smith, D.E. Hansen, J. Am. Chem. Soc., 120, 8910-8913 (1998)
7. H. Slebocka-Tilk, F. Sauriol, M. Monette, R.S. Brown, Can. J. Chem., 80, 1343-1350 (2002).
8. J. F. Marlier, E. Campbell, C. Lai, M. Weber, L.A. Reinhardt, W.W. Cleland, J. Org. Chem., 71, 3829-3836 (2006).
9. J.P. Krug, P.L.A. Popelier, R.F.W. Bader, J. Phys. Chem., 96, 7604-7616 (1992).
10. B. Wang, Z. Cao, J. Phys. Chem. A, 114, 12918-12927 (2010).
11. B. Pan, M.S. Ricci, B.L. Trout, J. Phys. Chem. B, 114, 4389-4399 (2010).
12. S. Antonczak, M.F. Ruiz-López, J.L. Rivail, J. Am. Chem. Soc. 116, 3912-3921 (1994).
13. S. Antonczak, M.F. Ruiz-López, J.L. Rivail, J. Mol. Model., 3, 434-442 (1997).
14. D. Zahn, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4020-4023 (2004).
15. L. Gorb, A. Asensio, I. Tunon, M.F. Ruiz-López, Chem. Eur. J., 11, 6743-6753 (2005).
16. P. Ball, ChemPhysChem, 18 , 2677-2685 (2008).
17. R.P. Bora, A. Barman, X. Zhu, M. Ozbil, R. Prabhakar, J. Phys. Chem. B., 114, 10860-10875 (2010).
18. Г.М. Храпковский, Д.В. Чачков, Вестник Казанского технологического университета, 20, 7-10 (2012).
19. Г.М. Храпковский, Д.В. Чачков, Вестник Казанского технологического университета, 24, 20-23 (2012)
20. Д.В. Чачков, А.Г. Шамов, Г.М. Храпковский, Вестник Казанского технологического университета, 18, 79-82 (2012)
21. C. Lee, W. Yang, R.G. Parr, Phys. Rev. B, 37, 785-789 (1988).
22. A.D. Becke, J. Chem. Phys., 98, 5648-5652 (1993).
23. M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel,... D.J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02 Gaussian Inc., Wallingford, C.T., 2009
