Методом рентгеноструктурного анализа установлена структура 2-(дихлорометил)-4-фенил-3Н-1,5-бензодиазепина (I) и двух его производных, различающихся типом заместителя в бензофрагменте: 2-(дихлорометил)-7,8-дифтор-4-фенил-3Н-1,5-бензодиазепина (II) и 2-(дихлорометил)-7-метил-4-фенил-3Н-1,5-бензодиазепина (III). В кристаллах соединений за счет реализации С-Н…N взаимодействий наблюдается образование центросимметричных Н-димеров молекул. Однако за счет π-электронных контактов Н-димеры образуют стопки, которые ориентированы вдоль наименьшего параметра элементарной ячейки, в то время как несимметричное замещение атомов водорода в бензофрагменте на метильную группу стерически препятствует образованию стопок Н-димеров, приводя к двумерной - слоевой супрамолекулярной структуре. Показаны корреляции между параметрами элементарной ячейки и ориентацией супрамолекулярных структур в кристаллах бензодиазепинов.
рентгеноструктурный анализ, гетероциклические соединения, производные бензодиазепинов, супрамолекулярная структура, межмолекулярные взаимодействия, X-ray diffraction analysis, heterocyclic compounds, benzodiazepine derivatives, supramolecular structure, intermolecular interactions
1. L.H. Sternbach. Agents Actions., 2, 193-196 (1972).
2. A. Camerman, N. Camerman. J. Am. Chem. Soc., 94, 268-272 (1972).
3. H.J. Butcher, Th.A. Hamor. Acta Crystallogr., Sect. C., 41, 1081-1083 (1985).
4. G.C. Grossi, M.Di. Braccio, G. Roma, M. Ghia, G. Brambilla, Eur. J. Med. Chem., 1993, 28, 577-584.
5. J.K. Chakrabarti, T.M. Hotten, I.A. Pullar, N. C. Tye. J. Med. Chem., 32, 12, 2573-2582 (1989).
6. J.K. Chakrabarti, T.M. Hotten, I.A. Pullar, D.J. Steggles. J. Med. Chem., 32, 10, 2375-2381 (1989).
7. А.Г. Артеменко, В.Е. Кузьмин, Е.Н. Муратов, П.Г. Полищук, И.Ю. Борисюк, Н.Я. Головенко, Хим.-фарм. журн., 43, 27-35 (2009) [A.G. Artemenko et al., Chem. Pharm. J., 43, 454-462 (2009)].
8. E.Bertol, F.Vaiano, S.Furlanetto, F.Mari. J. Pharm. Biomed. Anal., 84, 168- 172 (2013).
9. R.E. Johnson, E.R. Baizman, C.Becker, E.A. Bohnet, R.H. Bell, N.C. Birsner, C.A. Busacca, Ph.M. Carabateas, Ch.C. Chadwick. J. Med. Chem., 36, 36, 3361-3370 (1993).
10. B. Azzaoui, B. Rachid, M.L. Doumbia, E.M. Essassi, H. Gornitzka, J. Bellan. Tetrahedron Lett., 47, 8807-8810 (2006).
11. J.N.T. Ghomsi, N.H. Ahabchane, E.M. Essassi. Phosphorus, Sulfur, Silicon., 179, 353-364 (2004).
12. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect.A., 64, 112-122 (2008).
13. L.J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr., 32., 837-838 (1999).
14. A.L.Spek, Acta Crystallogr. Sect.D., 65, 148-155 (2009).
15. C.F. Macrae, I.J. Bruno, J.A. Chisholm, P.R. Edgington, P. McCabe, E. Pidcock, L. Rodriguez-Monge, R. Taylor, J. van de Streek, P.A. Wood. J. Appl. Cryst., 41, 466-470 (2008).
16. A.T. Gubaidullin, A.I. Samigullina, Z.A. Bredikhina, A.A. Bredikhin. CrystEngComm., 16, 6716-6729 (2014).
17. А.И. Самигуллина, А.Т. Губайдуллин, Л.В. Мустакимова, В.А. Мамедов. Изв. АН., Сер. хим., 6, 1-7 (2014).
