СИНТЕЗ НОВОГО ПРОИЗВОДНОГО СУЛЬФОНАМИДА БЕНЗОТИАЗИНОВОГО РЯДА С ФРАГМЕНТОМ (L)-ТИРОЗИНА И ПОЛУЧЕНИЕ ЛЖК-СИСТЕМ С ИОНАМИ GD3+ ДЛЯ АДРЕСНОЙ ДОСТАВКИ И ТЕРАНОСТИКИ

Опубликовано в ВЕСТНИК ТЕХНОЛОГИЧЕСКОГО УНИВЕРСИТЕТА · Том 29, Номер 9, 2026 · Страницы 9–13 · Рубрика: 1. Химия
DOI: https://doi.org/10.55421/3034-4689_2026_29_9_9 · EDN: TQCWRY
Получено: 16.07.2026 Одобрено: 09.09.2026 Опубликовано: 07.10.2026
В работе представлен синтез нового производного сульфонамида бензотиазинового ряда с включением фрагмента протеиногенной аминокислоты (L)-тирозина, и получение на его основе лиотропных жидкокристаллических (ЛЖК) систем с ионами Gd³⁺ для потенциального применения в тераностике с возможностью адресной доставки и МРТ-контроля. Синтез целевого соединения осуществлён в четыре стадии с использованием гетероатомного варианта реакции Дильса-Альдера между N-сульфиниланилином и малеинамидом (L)-тирозина с последующим окислением до сульфонамидной группы. Все промежуточные соединения и продукты исследованы методом ИК-спектроскопии. ЛЖК-системы получены смешением синтезированного сульфонамида, неионного ПАВ C12EO10 и бидистиллированной воды (или дейтерированной воды - D2O) с добавлением нитрата гадолиния(III) при мольном соотношении ПАВ: Gd3+ = 1:1. Методом поляризационной оптической микроскопии установлен гексагональный тип упаковки молекул в мезофазе, определены температуры фазовых переходов. Показано, что введение ионов Gd³⁺ стабилизирует ЛЖК-структуру, что подтверждено ИК-спектроскопией. Полученные гибридные композиты обладают структурной организацией, обеспечивающей иммобилизацию как гидрофильных, так и гидрофобных компонентов, и могут рассматриваться как перспективные платформы для направленной доставки лекарственных средств с одновременным МРТ-контрастированием. Работа выполнена при поддержке программы «Приоритет 2030» БФУ им. И. Канта.
СУЛЬФОНАМИДЫ, РЕАКЦИЯ ДИЛЬСА-АЛЬДЕРА, ДИЕНЫ, ДИЕНОФИЛЫ, ЛИОТРОПНЫЕ ЖИДКИЕ КРИСТАЛЛЫ, ЛАНТАНОИДЫ, ГИБРИДНЫЕ ЛИОТРОПНЫЕ СРЕДЫ, C12EO10
Финансирование
Данное исследование было поддержано из средств программы стратегического академического лидерства "Приоритет 2030" БФУ им. И. Канта.
Текст Список литературы
Текст (PDF)
Читать Скачать

1. Angeli, F. Carta, C. T. Supuran, Catalysts, 10, 9, 1008 (2020). DOI:https://doi.org/10.3390/catal10091008. EDN: https://elibrary.ru/AFJJLX

2. K. A. Elsayad, F. E. Ghada, T. M. Sally, M. A. Fadi, Bioorganic chemistry, 147, 107409 (2024). DOIhttps://doi.org/10.1016/j.bioorg.2024.107409. EDN: https://elibrary.ru/NWQXRO

3. А. Л. Хохлов, А. А. Шетнев, М. К. Корсаков, В. Н. Фёдоров, А. Н. Тюшина, Н. Н. Вольхин, В. П. Вдовиченко, Бюллетень экспериментальнойбиологии и медицины, 175, 2, 166-170 (2023). DOI:https://doi.org/10.47056/0365-9615-2023-175-2-166-170. EDN: https://elibrary.ru/RSHBSE

4. R. Gupta, I. Singh, V. Luxami, K. Paul, RSC Advances, 16, 19, 17360 (2026). DOI:https://doi.org/10.1039/D5RA09801G. EDN: https://elibrary.ru/LSVFLP

5. C. T. Supuran, A. Casini, A. Scozzafava, Medicinal Research Reviews, 23, 5, 535-558 (2003). DOI:https://doi.org/10.1002/med.10047.

6. A. Petzer, A. Shetnev, J. Efimova, M. Korsakov, Sergei Filimonov, J. P. Petzer, Letters in Drug Design & Discovery, 21, 8, 1429-1436 (2024) DOIhttps://doi.org/10.2174/1570180820666230321090227.

7. S. J. Kokre, R. S. Kavalapure, S. S. Huddi, S. Gharge, S. G. Alegaon, S. D. Ranade, M. M. Maste, L. S. Wong, R. Ramu, D. Venu, Results in Chemistry, 18, 102858 (2025). DOI:https://doi.org/10.1016/j.rechem.2025.102858. EDN: https://elibrary.ru/GKGAFP

8. G. Liu, Y. Yang, Y. Lu, Y. Wang, Y. Liu, Y. Zhang, Y. Li, Y. Chen, Y. Wang, Y. Liu, Acta Pharmaceutica Sinica B, 16, 4, 2043-2052 (2025). DOIhttps://doi.org/10.1002/apsb.202500111.

9. I. Govindan, S. K. Singh, A. K. Mishra, R. Sharma, P. Kumar, M. Patel, AAPS PharmSciTech, 26, 1, 6 (2024). DOI:https://doi.org/10.1208/s12249-024-02789-5.

10. P. Subash, S. Khute, Front. Soft Matter, 5, 1658466 (2025). DOI:https://doi.org/10.3389/frsfm.2025.1658466. EDN: https://elibrary.ru/UKPQJX

11. S. Urandur, V. T. Banala, R. P. Shukla, S. Gautam, D. Marwaha, N. Rai, M. Sharma, S. Sharma, P. Ramarao, P. R. Mishra, Acta Biomater, 113, 522–540 (2020). DOI:https://doi.org/10.1016/j.actbio.2020.06.023. EDN: https://elibrary.ru/VODHGH

12. А. И. Галеева, А. С. Крупин, Ю. Г. Галяметдинов, Жидкие кристаллы и их практическоеиспользование, 26, 2, 41-51 (2026). DOIhttps://doi.org/10.18083/LCAppl.2026.2.41. EDN: https://elibrary.ru/QAPHAG

13. M. J. Moghaddam, L. de Campo, N. Kirby, C. J. Drummond, Phys. Chem. Chem. Phys, 14, 37, 12854–12862 (2012). DOI:https://doi.org/10.1039/c2cp41300k.

14. Galeeva, A. I., Sagdeev, D. O., Kholin, K. V., Gubaidullin, A. T., Galyametdinov, Y. G., Journal of Molecular Liquids, 2026, 458, 129826 (2026).. DOIhttps://doi.org/10.1016/j.molliq.2026.129826. EDN: https://elibrary.ru/KHDLCT

15. К. А. Глинов, Я. В. Веремейчик, А. И. Галеева, А.С. Крупин, Ю.Г. Галяметдинов, Жидкие кристаллы и их практическое использование, 25, 4, 6-15 (2025). DOI:https://doi.org/10.18083/LCAppl.2025.4.6. EDN: https://elibrary.ru/CXUFGJ

16. К. А. Глинов, А. С. Маилов, Я. В. Веремейчик, А.И. Галеева, Ю.Г. Галяметдинов, Жидкие кристаллы и их практическое использование, 24, 3, 14-24 (2024). DOI:https://doi.org/10.18083/LCAppl.2024.3.14. EDN: https://elibrary.ru/ALDFNZ

17. Selivanova N.M., Kuzovkova M.A., Galeeva A.I., Galyametdinov Yu.G. Bull. of the TechnologicalUniversity, 2011, 18, 19–26 (in Russ.)

18. Selivanova, N. M., Galeeva, A. I., Sukhanov, A. A., Gnezdilov, O. I., Chachkov, D. V., Galyametdinov, Y. G., J. Phys. Chem. B, 117(17), 5355-5364, (2013). DOI:https://doi.org/10.1021/jp400875b EDN: https://elibrary.ru/RFJEQN

19. Selivanova N.M., Galeeva A.I., Galyametdinov Yu.G. Liq. Cryst. and their Appl., 2009, 1, 33–42. (in Russ.) EDN: https://elibrary.ru/KGXFKF

20. Selivanova N. M., Galeeva A. I., Konov A. B., Gnezdilov O. I., Salikhov K. M., Galyametdinov Y. G. Russian Journal of Physical Chemistry A. – 2010. – Т. 84. – С. 802-807.] DOI:https://doi.org/10.1134/S003602441005016X EDN: https://elibrary.ru/MXKEBT

21. Nakamoto K. IR spectra and Raman spectra of inorganic and coordination compounds / K. Nakamoto. M.: Mir, 1991. 516 p.

22. Bellamy L. The infrared spectra of complex molecules. Springer: Dordrecht, 1980, 418 p. DOI: https://doi.org/10.1007/978-94-011-6520-4

Войти или Создать
* Забыли пароль?