Халконы, известные также как бензилиденацетофеноны и фенилстирилкетоны, относятся к важному классу органических молекул, структурную основу которых составляет 1,3-дифенилпроп-2-ен-1-он. Элементы структуры халкона часто встречаются в различных биологически активных соединениях природного и синтетического происхождения. Молекула халкона имеет два сильных электрофильных центра, что обусловило его применение в органическом синтезе. Синтез халконов проводится, преимущественно, с применением реакции Кляйзена-Шмидта, а также альтернативных методов. В качестве одного из путей модификации свойств халконов можно выделить синтез на их основе азосоединений. Представленная работа посвящена исследованию свойств 3-нитро-3’-аминохалкона и его азопроизводного с 2-гидроксихалконом. Синтез 3-нитро-3’-аминохалкона проведен по реакции Кляйзена-Шмидта из 3-аминоацетофенона и 3-нитробензальдегида. Продукт синтеза после перекристаллизации из смеси ДМФА + изопропиловый спирт представляет собой желтое твердое вещество с температурой плавления 148-150 °С. Его строение определено по данным ИК Фурье спектроскопии. Оптические свойства соединения изучены в среде ДМФА и серной кислоты. По результатам ДТА-ТГА определены пределы термической устойчивости вещества. Его разложение происходит при температуре выше 280 °С и сопровождается экзотермическим эффектом. На следующем этапе осуществлен синтез азосоединения из 3-нитро-3’-аминохалкона и 2-гидроксихалкона. Реакции диазотирования и азосочетания проводились по общим методикам получения азокрасителей. После переосаждения из ДМФА водой получили продукт оранжевого цвета, разлагающийся при температуре 187-189 °С. Строение азосоединения определено с использованием ИК Фурье спектроскопии. Uv-Vis спектры продукта имеют несколько полос поглощения. Они обусловлены p®p* электронными переходами, затрагивающими отдельные хромофорные участки в молекуле.
ХАЛКОН, 3-АМИНОАЦЕТОФЕНОН, 3-НИТРОБЕНЗАЛЬДЕГИД, АЗОСОЕДИНЕНИЕ, РЕАКЦИЯ КЛЯЙЗЕНА-ШМИДТА, РЕАКЦИЯ АЗОСОЧЕТАНИЯ, СПЕКТРАЛЬНЫЕ МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ, ДТА-ТГА
1. А.М. Колобков, В.И. Павловский, Вестник Томского государственного университета. Химия, 39, 85-93 (2025) (DOI:https://doi.org/10.17223/24135542/39/6).
2. Н.Н. Степкина, А.В. Великородов, Фундаментальные исследования. Технические науки, 11, 505-510 (2015).
3. C. B. Patil, S.K. Mahajan, S.A. Katti, Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 1(3), 11-22 (2009).
4. Ya. Ouyang, Ju. Li, X. Chen, X. Fu, S. Sun, Q. Wu, Biomolecules, 11, 894 (2021) (DOI:https://doi.org/10.3390/biom11060894).
5. S.J Bunu, O. Miediegha, E.V. Awala, D. Alfred-Ugbenbo, B. Haruna, C.O. Usifoh, Biomedical journal of scientific & technical research, 55, 2, 46709-46720 (2024) (DOIhttps://doi.org/10.26717/BJSTR.2024.55.008662).
6. B.Ja. Lumbiny, M.R. Khatun, M.A. Islam, World Wide Journal of Multidisciplinary Research and Developmen, 8(04), 11-17 (2022) (DOI:https://doi.org/10.17605/OSF.IO/ZDQW4).
7. N.A. Abdul-Rida, K.M. Talib, Chemical problems, 2(22), 177-186 (2024) (DOI:https://doi.org/10.32737/2221-8688-2024-2-177-186).
8. И.А. Бидусенко, Н.А. Черимичкина, Е.Ю. Шмидт, Б.А.Трофимов, Журнал органической химии, 53, 3, 459-460 (2017).
9. И.Г. Мамедов, В.Н. Хрусталев, Журнал органической химии, 60, 12, 1204-1208 (2024) (DOI:https://doi.org/10.31857/S0514749224120039).
10. А.Ю. Бушуева, Е.В. Шкляева, Г.Г. Абашев, Журнал прикладной химии, 83, 8, 1339-1343 (2010).
11. V.K. Magar, L. Sonawane, K. Karna B, International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Research, 19, 4, 10-21 (2020).
12. Я.А. Карибян, Вестник Российско-Армянского (Славянского) университета: физико-математические и естественные науки, 2, 38-46 (2024) (DOI:https://doi.org/10.24412/1829-0450-fm-2024-2-38-46).
13. V. Enchev, A.Y. Mehandzhiyski, International Journal of Quantum Chemistry, 117, e25365 (2017) (DOI:https://doi.org/10.1002/qua.25365).
14. M.M. Fahad, M.G. Abd-Almutalib Al-Mosawy, H.M. Marhoon, International Journal of Health and Medical Research, 4, 2, 63-71 (2025) (DOI:https://doi.org/10.58806/ijhmr.2025.v4i2n01).
15. M. Durairaj, S. Sivakumar, G. Shanmugam, International Journal for Research in Applied Science and Engineering Technology, 6, 5, 2311-2315 (2018) (DOI:https://doi.org/10.22214/ijraset.2018.5379).
16. R. Paul, S. Sen, D. Adak, A. Porey, Sh. Das, Journal of Propulsion Technology, 44, 6, 466-477 (2023).
17. K. Dhankhar, D.P. Pathak, Saudi Journal of Medical and Pharmaceutical Sciences, 5, 6, 512-526 (2019) (DOI:https://doi.org/10.36348/sjmps.2019.v05i06.008).
18. R.K. Banoth, A. Thatikonda, International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 11, 2, 546-555 (2020) (DOI:https://doi.org/10.13040/IJPSR.0975-8232.11(2).546-55).
19. Ja. Kolambe, Yo. Shinde, K.P. Jain, G. Sinwal, Iconic Research and Engineering Journals, 7, 6, 246-252 (2023).
20. V.Ch. Basappa, S. Ramaiah, S. Penubolu, A.K. Kariyappa, Biointerface Research in Applied Chemistry, 12, 1, 180-195 (2022) (DOI:https://doi.org/10.33263/BRIAC121.180195).
21. M.M. Makhlouf, A.S. Radwan, M.R.E. Aly, Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 332, 465-474 (2017) (DOI:https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2016.09.025).
22. R.M. Rohini, D. Kalpana, D. Simi, Der Pharma Chemica, 7, 1, 77-83 (2015).
23. H.A. Khdera, S.Y. Saad, A. Moustapha, F. Kandil, Arkivoc, 202312010 (2023) https://doi.org/10.24820/ark.5550190.p012.010).
24. H.A. Khdera, Current Chemistry Letters, 13, 477-482 (2024) (DOI:https://doi.org/10.5267/j.ccl.2024.3.002)
