Каталитической реакцией фосфорилирования ароматических систем со связью C(sp 2)-Hlg осуществлены синтезы новых ариламинофосфониевых солей, в том числе с хиральным атомом фосфора.
ариламинофосфониевые соли, амиды кислот P(III), арилгалогениды, катализатор, arylaminophosphonium salts, aminophosphine, arylhalides, catalyst
1. Tavs, P. Reaction von Arylhalogeniden mit Trialkylphosphiten und Benzol-phosphonigsare-dialkylestern zu Aromatischen Phosphonsaure-esternNicelesalzkataiyse / P.Tavs // Chem. Ber.- 1970.- Bd.103.- P.2428-2436.
2. Tavs, P. Procedecde preperetiond’es ters d’acide atyl-et vinylphosphonique d’esters d’acide aryl-et vinylphosphonique respectivement d’oxydes aryl-et vinylphosphoniques / P. Tavs // Бельг. Пат. № 725475. - Цит. По РЖ Химия.- 1973.- 11Н147П.
3. Бугеренко, Е.Ф. Получение и применение кремнийорганических соединений содержащих фосфор / Е.Ф. Бугеренко, А.С. Акатьева, Г.П. Матвеечива. В кн.: Новые области применения металлоорганических соединений // М.: Наука.-1983.- С.21.
4. Гуревич, П.А., Зыкова Т.В., Шагвалеев Ф.Ш. Синтез и строение индолинов и индолов. - Деп. ОНИИТЭХим № 375 ХП-Д85.
5. Красильникова, Е.А. Взаимодействие эфиров кислот трехкоординированного фосфора с 2,5-дибромтиофеном в присутствии солей никеля (II) / Е.А. Красильникова, О.Л. Невзорова, В.В. Сентемов // Журн. Общ. Хим.- 1985.- Т.55.- №6.- С.1283-1287.
6. Horner, L. Die Einfuhrung von Arylesternm tertiare phosphine mit Hilfe von komplexen der ubergangsmetalle (komplexsalzmethode) / L. Horner, G. Mummenthey, H. Mosser, P. Beck // Chem. Ber.- 1966.- Bd.99.- №9.- Р.2782-2788.
7. Horner, L. Beitrag zum Mechnismus der Arylphophoniumsal-zbildung aus tertiaren phospininen nach der “Kovaltsalz-Methode” / L. Horner, H. Mosser // Chem. Ber.- 1966.- Bd.99.- №9.- Р.2789-2802.
8. Левин, А.Я. Гомолитическая химия фосфора / А.Я. Левин, Е.И. Воркунова // М.: Наука.-1978.- С.320.
9. Пурделла, Д. Химия органических соединений фосфора / Д. Пурделла, Р. Вылчану // М.: Химия.-1972.- С.752.
10. Gosser, L. Nikel-catalyzed synthesis of phosphonium salts / L. Gosser, M. Foa // J. Organomet. Chem. - 1974. - V.74. - P.75-78.
11. Шевчук, М.И. Новые реакции многоядерных фосфорсодержащих конденсированных ароматических систем / М.И. Шевчук, О.М. Букачук, Д.А. Кошман, В.Г. Микайлу. В кн. Новые методические принципы в органическом синтезе // М.: Наука.-1984.- С.54-55.
12. Xu Guanyao, Palladium-catalyzed synthesis of funcstionalised alkylarylphosphinates / Guanyao Xu, Zhong Li // Synthesis (BRD). - 1984.-№9.- P.778-780.
13. Сентемов, В.В. О механизме катализа реакции Арбузова комплексными соединениями переходных металлов. I. Исследование систем хлорид Ni(II)-органические производные P(III) методами ЭПР, ЯМР, электронной спектроскопии / В.В. Сентемов, Е.А. Красильникова, И.В. Бердник, В.И. Морозов, А.В. Ильясов, Ф.Ш. Шагвалеев, Т.В. Зыкова // Журн. Общ. Хим.- 1989.- Т.59.- №.8.- С.1769-1773.
14. Сентемов, В.В. О механизме катализа реакции Арбузова комплексными соединениями переходных металлов. II. Исследование взаимодействия фосфорсодержащих комплексов Ni (0), Ni (I) с арилгалогенидами / В.В. Сентемов, Е.А. Красильникова, И.В. Бердник, В.И. Морозов, А.В. Ильясов, Ф.Ш. Шагвалеев, Т.В. Зыкова // Журн. Общ. Хим.- 1989.- Т.59.- №.11.- С.2508-2511.
15. Сентемов, В.В. О механизме катализа реакции Арбузова комплексными соединениями переходных металлов. III. Влияние природы арилгалогенидов на протекание катализируемой металлокомплексами реакции Арбузова / В.В. Сентемов, Е.А. Красильникова, И.В. Бердник // Журн. Общ. Хим. - 1989. - Т.59.- №.12.- С.2692-2694.
16. Сентемов, В.В. О механизме катализа реакции Арбузова комплексными соединениями переходных металлов. IV. Влияние природы производных P(III) на протекание катализируемой металлокомплексами реакции Арбузова / В.В. Сентемов, Е.А. Красильникова, И.В. Бердник // Журн. Общ. Хим.- 1990.- Т.60.- №.1.- С.58-61.
17. Сентемов, В.В. О механизме катализа реакции Арбузова комплексными соединениями переходных металлов. V. Роль комплексов Ni(0)[P(OR)3]4 в катализе реакции арилгалогенидов с производными кислот P(III) / В.В. Сентемов, Е.А. Красильникова, И.В. Бердник // Журн. Общ. Хим.- 1990.- Т.60.- №.5.- С.1040-1042.
18. Сентемов, В.В. О механизме катализа реакции Арбузова комплексными соединениями переходных металлов. VI. Изучение роли хлорида палладия (II) в фосфорилировании арилгалогенидов / В.В. Сентемов, Е.А. Красильникова, И.В. Бердник // Журн. Общ. Хим - 1991. - Т.61.- №.2.- С.370-373.
19. Сентемов, В.В. О механизме катализа реакции Арбузова комплексными соединениями переходных металлов. VII. Катализ реакции Арбузова фосфорорганическими комплексами палладия / В.В. Сентемов, Е.А. Красильникова, И.В. Бердник // Журн. Общ. Хим. - 1991.- Т.61.- №.2.- С.374-376.
20. Cristau, H.J. Arilation catalytique d’organophosphores roduits del’arylation, catalygel par les sels de nickel (II), de composes du phosphore tricoordine / H.J. Cristau, A. Chene, H. Cristol // J. Organometal. Chem. - 1980.- V.185.- №2.- P. 283-295.
21. Cristau, H.J Synthesis of aminophosphonium salts by arylation of aminophosphines / H.J. Cristau, A. Chene, H. Cristol // Synthesis.- 1980.- №7.- P.551-554.
22. Гаврилова, Е.Л. Синтез амидофосфониевых солей реакцией арилгалогенидов с амидами кислот P(III) в присутствии солей Ni(II) / Е.Л. Гаврилова, Е.А. Красильникова, В.В. Сентемов // Журн. Общ. Хим.-1993.-Т.63.- №4. - C.848 - 851.
23. Moskva, V.V. Synthesis of aminophosphonium salts and their transformations / V.V. Moskva, E.A. Krasilnikova, E.L. Gavrilova, V.V. Sentemov, B.T. Utenova // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem.- 1996.- V.111.- P.177-178.
24. Gavrilova, E.L. The new type of calyx[4]resorcines bearing phosphonates and phosphonium fragments at the lower rim / E.L. Gavrilova, A.A. Naumova, N.I. Shatalova, A.R. Burilov, M.A. Pudovik, E.A. Krasilnikova, A.I. Konovalov // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. - 2008. - V.183.- P.561-565.
25. Гаврилова, Е.Л Синтез ариламинофосфониевых солей и N,N-диэтиламидов диарилфосфиновой кислоты / Е.Л. Гаврилова, Е.А. Красильникова, В.Т. Утенова, А.Т. Губайдуллин, И.А. Литвинов // Журн. Общ. Химии.- 1998.-Т. 68, №.5.- С. 793- 797.
26. Вайсберг, А. Органические растворители / А. Вайсберг, Э.Проскауэр, Д.Риддик, Э.Тупс // М.:ИЛ. - 1958. - С.423