Методом ab - initio в базисе 6-31 G ** изучена электронная структура S - и О-анионов, генерируемых из 6-метил-2-тио-, 2-тиоалкил(аралкил)урацилов. Рассчитанная полная электронная энергия S -аниона выше, чем O -аниона на 55.9 кДж/моль. Проведенные расчеты, а также кинетические исследования реакции S N 2 замещения галогена в галогенпроизводном доказали высокую селективность получения S -моно- и S ,О-дипроизводных 6-метил-2-тиоурацила.
квантово-химический расчет, метод ab-initio, 6-метил-2-тио-, 2-тиоалкил(аралкил) урацил, S- и О- анион, реакционная способность, quantum-chemical calculation, the method of ab-initio, 6-methyl-2- thio, 2-[tioalkil] (aralkyl) uracil, S and about the anion, reactivity
1. Choki Shoichi, Yojro,Aoki Tomiyoshi. Япония, РЖхим. (1999). 16 -19О.102, 2000
2. Rabusic E. Пат. 77130 (1954). Дания, РЖхим. (1994). 17О53, 1955.
3. Abdel-Rahman Adel A.-H. // Afinidad. 1997. V.54. № 468. Р. 135
4. Rahman A.A.-H., Abdel Aal M.T. // Pharmazie. 1998. 53. № 6. Р. 377
5. Besada Amir, Tadros N.B., Gawargyious Y.A. Egypt. J. Pharm. Sci. 1989. 30. № 1. Р. 251
6. Adav Geo, Kolczewski Sabine, Mutel Vincent, et. al. ЕПВ, РЖхим. (1999). 23 О.136, 1999.
7. Имаидзуми Масаеси, Сакада Синдзи, Кано Фумитаха, Ямасо Сею. Япония, РЖхим. (1992). 14О.59, 1995
8. Maccha Marko, Antonell Guido, Balsamo Aldo, et. al. Farmaco(Amsterdam).1999.V.54, №4. P. 242
9. Larson Janus S., Abdel Abl Mohammed Taha, et. al. J. Heterocycl. Chem. 2001. V. 38. №3. P. 679
10. Morris Joel, Adams Wade, Friis Janice, Wishka Donn. Пат 6124306 (1999). США, 2000
11. Mai A., Sbardella G., Artico M., et. al. J. Med. Chem. 2001. V. 44. №16. P. 2544.
12. Новиков М. С., Озеров А. А., Брель А. К., и др. Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов: Сб. науч. трудов / ВолгГТУ. - Волгоград, 2002. С. 53
13. Mai A., Sbardella G., Artico M., et. al. Med. Chem. 1999. V.42. №4. P. 619
14. Quaglia M., Mai A., Artico M., et. al. Chirality. 2001. V.13. P.75
15. Sudbeck E.A., Mao C., Venkatachalam T.K., et. al. Antimicrob. Agents Chemother. 1998. V.42. №12. P.3225
16. Jmam Dalia R., El-Barbary Ahmed A., Nielsen Claus, et. al. Monatsh. Chem. 133. № 5. Р. 723
17. Ole S. Pedersen, Lene Petersen, Malene Brandt, et. al. Monatsh. Chem. 130. 1999. Р. 1499
18. Mitsuya, H., Broder. S. Nature. 325. 1987. Р. 773
19. Goff, S.P. J. Acquired Immune Defic. Syndr. № 3. 1990. Р. 817
20. Vorbruggen H., Bennua B. A. Chem Ber. 114. 1981. Р. 1279
21. De Clercq E. J. Med. Chem. 38. 1995. Р. 2491 Baba M., Tanaka H., Miysaka T., et. al. Nucleosides Nucleotides. 14. 1995. Р. 497
22. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., et. al. J.Comput.Chem. 1993, 14, 1347
23. A.I. Rahimov, E.S. Titova, R.G. Fedunov, V.A. Babkin, G.E. Zaikov. Quantum-Chemical aneiysis of Reactivity of S-and O-(eralkyl) thiouracils. In book: Quantum-Chemical Celcuation of Malecular Systems as the Besis of Nanotechnologies in appeied Quentum Chemistry. New York, Nava Seienu Pudlisher, 2012, Chepter pp. 37-45.
