Полуэмпирическими методами исследованы инфракрасные спектры симметричных производных перекиси бензоила (4-R-PhCOO) 2 , где R: -NO 2 , -CF 3 , CF 3O-, I-, Br-, Cl-, F-, H-, CH 3 -,CH 3 O-. Существует линейная зависимость между частотами нормальных колебаний экспериментальных и расчетных (РМ6, PDDG и AM1)спектров для этих серий пероксидов. Оценен эффект уровня ТФП на частоты нормальных колебаний С=O группы перекиси бензоила. Наилучшее воспроизведение этих частот наблюдается в случае расчетного метода BLYP с базисным набором 6-311G ( d , p ).
benzoyl peroxide, diacyl peroxides, infrared spectra, molecular modeling, semiempirical methods, DFT-methods, перекись бензоила, диацилпероксиды, инфракрасные спектры, молекулярное моделирование, полуэмпирические методы, метод ТФП
1. M. D. Guillén, N. Cabo Fourier transform infrared spectra data versus peroxide and anisidine values to determine oxidative stability of edible oils Food Chemistry, 77, 503-510 (2002).
2. V. M. Luk’anets, V. Ya. Zhukovskij, N. S.Tsvetkov, I. M. Ginzburg, Zhurnal Teoreticheskij I Eksperimental’noj Khimii, 9, 131-134 (1973).
3. L. I. Bellamy, B. R.Connelly, A. R.Philpotts, R. L.Williams, Infrared spectra of anhydrides and peroxides Z. fur Elektrochem, 64, 563 - 566 (1960).
4. I. P. Z’at’kov, D. I. Sagaidachnyj, M. M. Zubareva, Kolebatel’nye spektry diatsyl’nyh peroksidov i perefirov (Vibrational spectra of diacyl peroxides and peresters) Universitetskoe: Minsk, 1984.
5. D. Young, Computational Chemistry: A Practical Guide for Applying Techniques to Real World Problems; Wiley-Interscience: New York, 2001.
6. M. Head-Gordon, A. J. Pople, M. J. Frisch, MP2 energy evaluation by direct methods Chemical Physics Letters, 153, 503 - 506 (1988).
7. V.Catoire, R. Lesclaux, W. F. Schneider, T. J. Wallington, J. Phys. Chem, 100, 14356-14371 (1996).
8. J.Oxley, J. Smith, J. Brady, F. Dubnikova, R. Kosloff, L. Zeiri, Y. Zeir, Raman and Infrared Fingerprint Spectroscopy of Peroxide-Based Explosives Society for Applied Spectroscopy, 62, 906 - 915 (2008).
9. M. J. Frisch, G. W.Trucks, and others Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
10. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. Am. Chem. Soc, 107, 3902-3909 (1985).
11. J. J. P. Stewart, J. Mol. Model, 13, 1173-1213 (2007).
12. J. Tirado-Rives, W. L. Jorgensen, J. Chem. Theory and Comput, 4, 297-306 (2008).
13. B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, J. Chem. Phys. Lett, 157, 200-206 (1989).
14. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. Lett, 274, 242-250 (1997).
15. F. A. Hamprecht, A. Cohen, D. J. Tozer, N. C. Handy, J. Chem. Phys, 109, 6264-6271 (1998).
16. P. J. Wilson, T. J. Bradley, D. J. Tozer, J. Chem. Phys, 115, 9233-9242 (2001).
17. A. D. Becke, J. Chem. Phys, 98, 1372-1377 (1993).
18. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem, A, 110, 13126-13130 (2006).
19. A. J. Cohen, N. C. Handy, Dynamic correlation Mol. Phys, 99, 607-615 (2001).
20. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys, 110, 6158-6169 (1999).
21. M. Ernzerhof, J. P. Perdew, J. Chem. Phys, 109, 3313-3320 (1998).
22. X. Xu, W. A. Goddard, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 101, 2673-2677 (2004).
23. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem, A, 102, Р. 1995-2001 (1998).
24. www.chemcraftprog.com
25. M. Sax, R. K. McMullan, The Crystal Structure of Dihenzoyl Peroxide and the Dihedral Angle in Covalent Peroxides Acta Cryst, 22, 281-289 (1967).
26. V. L. Antonovskij, S. L. Khursan, Fizicheskaia khimia organicheskih peroksidov (Physical chemistry of organic peroxides) PTC “AKADEMKNIGA”: Moskva, 2003.
