В N-трет-бутил-2-хлоральдимине имеются два электрофильных центра – трехкоординированный атом азота и С-Сl связь. Реакция альдимина с О,О-диалкилдитиофосфорными кислотами проходит по обоим центрам с образованием солей 2-О,О-диалкилдитиофосфатоальдиммония. Причем, сначала идет протонирование по атому азота, а затем нуклеофильное замещение атома хлора на дитиофосфатную группу.
N-трет-бутил-2-хлоральдимин, О, О-диалкилдитиофосфорные кислоты, соли 2-дитиофосфатоальдиммония, реакционные центры, последовательность процессов, интермедиат, структура, спектры ЯМР 1Н, 31Р и 13С, N-tert-butyl-2-chloroaldimine, О, O-dialkyldithiophosphoric acids, 2-dithiophosphatoaldimmonium salts, reaction center, sequence of processes, 1Н, 31Р and 13С NMR spectra
1. Gazizov Mukattis B. New products of the reaction of aldimines with dialkylphosphites / Mukattis B. Gazizov, Rafail A. Khairullin, Anastasya I. Alekhina, Igor A. Litvinov, Dmitrii B. Krivolapov, Shamil K. Latypov, Alsou A. Balandina, Rashid Z. Musin and Oleg G. Sinyashin // Mendeleev Commun, - 2008,V.18. P. 262-264
2. Газизов М.Б. Реакции диалкилфосфористых кислот с N-алкил-2-хлоральдиминами / М.Б. Газизов, Р.А. Хайруллин, А.А. Минниханова, А.И. Алехина, А.А.Башкирцев // Вестник Казан. технол. ун-та. - 2010, №5. - С. 55-59
3. Газизов М.Б. Синтез и свойстваО,О-диалкил[1-гидрокси-3-(диалкиламино)-2,2-диметилпропил]фосфонатов /М.Б. Газизов, В.В. Зверев, Р.А. Хайруллин, Р.Р. Шагидуллин, А.И. Алехина, Л.В.Аввакумова, В.И. Коваленко, О.Г. Синяшин // Журнал общей химии. - 2011. - Т. 81, № 4.- С. 554-564
4. Газизов М.Б. Реакции триалкилфосфитов с ангидридами галогензамещенныхуксусных кислот М.Б. Газизов, Л.Г. Гайсин, Р.А. Хайруллин, Г.Г. Сафина, Р.Ф. Каримова // Вестник Казан. технол. ун-та.-2001, № 1.- С. 24-26
5. Gazizov M.B. Synthesis and acyllation of O,O - dihexyl(dioctyl)-[1-hydroxy-3(ethyl,diethylamino)-2,2-dimetylpropyl]phosphonates / M.B. Gazizov, R.N. Burangulova, R.I. Minnekhanov, R.A. Khairullin, N.G. Aksenov // Russian Journal of General Chemistry. -2013. -V.83, № 7. - P. 1336-1340
6. Хайруллин Р.А. Реакции алифатических альдегидов с хлоридами P(III). I. Новый подход к исследованию взаимодействия алифатических альдегидов с электрофильными хлоридами P(III) / Р.А. Хайруллин, М.Б. Газизов, Р.Ф. Каримова, Р.Р. Каримов, Н.Н. Газизова // Вестник Казан. технол. ун-та.- 2013, №1. - C. 7-11
7. Хайруллин Р.А. Реакции алифатических альдегидов с хлоридами P(III). II. Синтез первичных интермедиатов в присутствии органических азотистых оснований / Р.А. Хайруллин, М.Б. Газизов, Р.Ф. Каримова, Т.Н. Качалова, Р.Р. Каримов // Вестник Казан. технол. ун-та.- 2013, №1. - C. 17-22
8. Хайруллин Р.А. Реакции алифатических альдегидов с хлоридами P(III). III. Синтез первичных интермедиатов вприсутствии алкилвиниловых эфиров / Хайруллин Р.А., Газизов М.Б., Каримова Р.Ф., Качалова Т.Н // Вестник Казан. технол. ун-та.-2013, №1. - C. 26-30
9. Хайруллин Р.А. Реакции алифатических альдегидов с хлоридами P(III). IV. Взаимодействие первичных интермедиатов, не содержащих активного атома хлора у P(III), с апротонными реагентами / Р.А. Хайруллин, М.Б. Газизов, Р.Ф. Каримова, Н.Н. Газизова // Вестник Казан. технол. ун-та. - 2013, №4. - C. 38-42
10. Каримова Р.Ф. Реакции алифатических альдегидов с хлоридами P(III). V. Взаимодействие первичных интермедиатов содержащих активный атом хлора у P(III) с апротонными реагентами / Р.Ф. Каримова, М.Б. Газизов, Р.А. Хайруллин, К.С. Газизова, А.Ю. Бандикова // Вестник Казан. технол. ун-та.-2013,№ 4. - C.45-49
11. Хайруллин Р.А. Реакции алифати ческих альдегидов с хлоридами P(III) VI. Взаимодействие первичных интермедиатов с окислителями / Р.А. Хайруллин, М.Б. Газизов, Р.Ф. Каримова, К.С. Газизова, Н.Г. Аксенов // Вестник Казан. технол. ун-та. -2013, №6. - C.9-13
12. Каримова Р.Ф. Реакции алифатических альдегидов с хлоридами P(III) VII. Реакции первичных интермедиатов с хлорирующими реагентами / Р.Ф. Каримова, М.Б. Газизов, Р.А. Хайруллин, Р.Н. Бурангулова, В.Г. Никитин // Вестник Казан. технол. ун-та. - 2013, №6. - C.13-16
13. Коновалова И.В. Реакция Пудовика / И.В. Коновалова, Л.А. Бурнаева // Казань: Издательство Казанского Университета. -1991.-146 с.
14. Pudovik A.N. Addition reactions of partially esterified phosphorus acids. Rearrangements of α-hydroxyl phosphorus esters and their a-mercapto and α -amino-analogues / A.N. Pudovik, M.G. Zimin// Pure and Appl. Chem.-1980. - V.52. - P. 989-1011
15. Минниханова А.А. Синтез Р- и N- содержащих полифункциональных органических соединений на основе замещенных иминов / А.А. Минниханова // Дисс. канд. хим. наук. - Казань: 2010.- 124с.
16. Пудовик А.Н. Новый метод синтеза эфиров фосфиновых и тиофосфиновых кислот XXV. Присоединение диалкилфосфористых и диалкилдитиофосфорных кислот к анилам / А.Н. Пудовик, М.К. Сергеева // ЖОХ. - 1955. - Т.25. - С. 1759-1766
17. Зимин М.Г. О взаимодействии дитиокислот фосфора с бензальанилином и бензальметиламином / М.Г. Зимин, Н.Г. Забиров, Р.А. Черкасов, А.Н. Пудовик // ЖОХ. - 1978. -Т. 48, № 5. - С. 1020-1025
18. Зимин М.Г. Реакции дитиокислот фосфора с соединениями, содержащими кратные связи углерод-азот / М.Г. Зимин, Н.Г. Забиров, Р.А. Черкасов, А.Н. Пудовик // ЖОХ. -1980. -Т.50, №7. - С. 1458-1463
19. Кирби А. Органическая химия фосфора / A. Kирби, С. Уоррен // M.: Мир. -1971, 403 с.
20. De Kimpe N. The synthesis of α-halogenated imino compounds / N. De Kimpe, N. Schamp // Organic preparations and procedures Int. -1979. -V. 11, Issues 3-4. - P. 115-199
21. De Kimpe N. Reactivity of 2-halogenated imino compounds / N. De Kimpe, D.B. Laurent, N. Schamp // Organic preparations and procedures Int. - 1980. - V.12, Issues 1-2. -P. 49-180
22. Olah G.A., Kreienbuhl P. Stable Carbonium Ions. L. Protonated imines / G.A. Olah, P. Kreienbuhl // J. Am. Chem. Soc. - 1967. - V89, № 18. -P. 4756-475
