Разработан новый подход к исследованию взаимодействия алифатических альдегидов с электрофильными хлоридами P ( III ), заключающийся в удалении примеси HCl из хлорида и каталитическом блокировании электрофильного центра карбонильной группы. Для этих целей были использованы органические азотистые основания и алкилвиниловые эфиры.
альдегиды, хлориды P(III), примесь HCl, электрофильный центр, каталитическое блокирование, органические основания, алкилвиниловые эфиры, aldehydes, P(III) chlorides, HCl admixture, electrophilic center, block-out, organic nitrogen bases, alkyl vinyl ethers
1. Газизов, М.Б. Реакции триалкилфосфитов с ангидридами галогензамещенных уксусных кислот / М.Б. Газизов, Л.Г. Гайсин, Р.А. Хайруллин, Г.Г. Сафина, Р.Ф. Каримова // Вестник Казанского технологического университета. - 2001. - № 1. - С. 24-26.
2. Газизов, М.Б. Реакции триалкилфосфитов с моно- и диацилалями галогензамещенных уксусных кислот / М.Б. Газизов, Л.Г. Гайсин, Р.А. Хайруллин, Г.Г. Сафина, Р.Ф. Каримова // Вестник Казанского технологического университета. - 2001. - № 1. - С. 27-31.
3. Газизов, М.Б. Реакции триалкилфосфитов с моноацилалями дихлор- и трихлоруксусных кислот / М.Б. Газизов, Г.Г. Сафина, Р.А. Хайруллин, Р.М. Газизов // ЖОХ. - 2001. - Т. 71. - № 2. - С. 343-344. [4] Gazizov, M.B. Catalysis Phenomena and Interme-diates in the Reaction of Phosphorus Trichloride with Aldehydes / M.B.Gazizov, R.A. Khairullin, R.F. Kadirova, E.S. Lewis, A.K. Kook // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990. № 16. P. 1133-1134.
4. Fossek, W. // Monatsh. 1884. B.5. S. 121.
5. Кабачник, М.И. Присоединение галоидных соединений фосфора к органическим веществам / М.И. Кабачник // Успехи химии. - 1947. - Т. 16. - С. 403-421.
6. Кабачник, М.И. О реакции бензальдегида с треххлористым фосфором / М.И. Кабачник, С.С. Шепелева // Изв. АН СССР. - 1950. - № 1. - С. 39-46.
7. Page, H.J. Hydroxymethylphosphinic Acids and some Homologs / H.J. Page // J. Chem. Soc. 1912. V. 101. P. 423-431.
8. Atherton, F.R.The interation of phosphorus trichloride and benzaldehyde in the presence of acetic anhydride / F.R. Atherton, V.M. Clark, A.R. Todd // Rec. trav. chim. 1950. V.69. P. 295.
9. Пудовик, А.Н. Реакции галоидангидридов кислот фосфора с непредельными соединениями / А.Н. Пудовик, В.К. Хайруллин // Успехи химии. - 1968. - Т. 37. - С. 745-785.
10. Новикова, З.С. Взаимодействие хлорангидридов метилендифосфор(III) - содержащих кислот с альдегидами и кетонами / З.С. Новикова, И.Л. Одинец, И.Е. Луценко // ЖОХ. - 1983. - Т. 53. - С. 1673.
11. Голованов, А.В. Реакция параформальдегида с перфторалкилдихлорфосфинами / А.В. Голованов, И.Г. Масленников, В.Б. Лебедев // ЖОХ. - 1986. - Т. 56. - № 11. - С. 2540-2542.
12. Michaelis, A. Uber Acetonphosphorverbindungen / A. Michaelis // Chem. Ber. - 1885. - B. 18. - S. 898-910.
13. Conant, J.B. Addition reactions of the phosphorus halides. VIII. Kinetic evidence in regard to the mechanism of the reaction / J.B. Conant, V.N. Vallingford // J. Amer. Chem. Soc. - 1924. - V. 46. - № 1. - P. 192-203.
14. Miller, J.A. Reactions of halophosphines with Aldehydes / J.A. Miller, M.J. Nunn // Tetrahedron Lett. - 1972. - V. 38. - P. 3953-3956.
15. Miller, J.A. Reactions of Carbonyl Compounds with Tervalent Phosphorus Reagents. Part V. Aldehydes and Phosphorus Trichloride / J.A. Miller, M.J. Nunn // J. Chem. Soc. Perkin I. - 1976. - P. 535-539.
16. Нуртдинов С.Х. О взаимодействии хлорангидридов кислот трехвалентного фосфора с насыщенными альдегидами / С.Х. Нуртдинов, В.И. Савран, Т.В. Зыкова, Р.А. Салахутдинов, В.С. Цивунин // ЖОХ. - 1979. - Т. 49. - С. 2446-2452.
17. Michile, J.K. Reactions of carbonyl compounds with tervalent phosphorus reagents. Part 12. Aromatic aldehides with bromophosphines and phosphorus tri-iodide / J.K. Michile, J.A. Miller, M.J. Nunn, D.J. Stewart // J. Chem. Soc. Perkin I. - 1981. - № 6. - P. 1744-1749.
18. Газизов, М.Б. Реакции хлоридов P(III) с карбонильными соединениями / М.Б. Газизов, Р.А. Хайруллин, В.В. Москва // Успехи химии. - 1990. - Т. 59. - № 3. - С. 431-456.
19. Газизов, М.Б. Реакции хлоридов с кислородсодержащими органическими реагентами / М.Б. Газизов, Р.А. Хайруллин // Итоги науки и техники. ВИНИТИ. Сер. орг. химия. - 1990. - Т. 15. - С. 1-94.
20. Нуртдинов, С.Х. О взаимодействии хлорангидридов кислот трехвалентного фосфора с пропионовым альдегидом и бензальдегидом / С.Х. Нуртдинов, Савран В.И., Зыкова Т.В., Салахутдинов Р.А., Цивунин В.С. // Химия и практическое применение кремний- и фосфорорганических соединений. Межвузовский сборник научных трудов. Ленинград: ЛТИ им. Ленсовета 1980. С. 88.
21. De’ Ath, N.J. Reactions of Сarbonil Сompounds with Tervalent Phosphorus Reagents. Part 10. Monochlorophosphines and Aldehydes / N.J. De’ Ath, J.A. Miller, M.J. Nunn, D.J. Stewart // J. Chem. Soc. Perkin I. - 1981. - № 3. - P. 776-784.
22. Шермолович, Ю.Г. Взаимодействие полифторированных алифатических альдегидов с хлорангидридами кислот трехвалентного фосфора / Ю.Г. Шермолович, А.В. Соловьев, Е.А. Данченко, Л.Н. Марковский // ЖОХ. - 1985. - Т. 55. - № 2. - С. 291-297.
23. Газизов, М.Б. О явлении катализа в реакциях хлоридов P(III) с альдегидами / М.Б. Газизов, Р.А. Хайруллин // ЖОХ. - 1986. - Т. 56. - № 1. - С. 226-227.
24. Нуртдинов, С.Х. О взаимодействии дифенилхлорфосфита с альдегидами / С.Х. Нуртдинов, Р.Б. Султанова, Г.Г. Мухаметова, Т.В. Зыкова, Ф.Ш. Шагвалеев // ЖОХ. - 1989. - Т. 59. - № 2. - С. 344-347.
25. Левин, Я.А. Строение и механизм образования олигофосфоранов из диалкилхлорфосфитов и альдегидов / Я.А. Левин, И.П. Гозман, Е.Е. Сидорова // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1970. - № 1. - С. 173-175.
26. Пудовик, А.Н. Реакции окиси пропилена с хлорангидридами некоторых кислот / А.Н. Пудовик, Е.М. Файзуллин // ЖОХ. - 1966. - Т. 36. - № 5. - С. 798-801.
27. Газизов, Т. Х. О механизме реакции этилдихлорфосфина с метакриловой кислотой / Т.Х. Газизов, А.П. Пашинкин, В.А. Харламов // ЖОХ. - 1977. - Т. - 47. - С. 1226.
28. Газизов, М.Б. О роли хлористого водорода в реакциях хлоридов трехкоординированного фосфора с ацеталями / М.Б. Газизов, И.И. Шергина, Р.А. Хайруллин, М.А. Щелкунова, Е.А. Красильникова // ЖОХ. - 1984. - Т.54. - № 5. - С. 1204.
29. Birum, G. Patent USA 3014994 (1961); Chem. Abstr. 1962. 56.6, 11622f.
30. Газизов, М.Б. Взаимодействие треххлористого фосфора с альдегидами в присутствии триалкилфосфитов / М.Б. Газизов, В.М. Захаров, Р.А. Хайруллин, В.В. Москва // ЖОХ. - 1984. - Т. 54. - № 12. - С. 2783-2784.
31. Гефтер, Е.Л. Синтез и исследование некоторых виниловых эфиров кислот фосфора / Е.Л. Гефтер, М.И. Кабачник // Докл. АН СССР. - 1957. - Т. 114. - С. 541.
32. Газизов, М.Б. Реакции хлоридов Р(III) с альдегидами и кетонами в присутствии активаторов карбонильной группы / М.Б. Газизов, Р.А. Хайруллин, В.В. Москва, Е.И. Савельева, Л.П. Останина, В.Г. Николаева // ЖОХ. - 1990. - Т. 60. - № 7. - С. 1766-1775.
33. Газизов, М.Б. Синтез интермедиатов реакций треххлористого фосфора с альдегидами / М.Б. Газизов, Е.С. Льюис, А.К. Коок, Р.А. Хайруллин, Р.Ф. Кадырова // ЖОХ. - 1990. - Т. 60. - № 5. - С. 1189-1191.
34. Gazizov, M.B. Catalysis Phenomena and Interme-diates in the Reaction of Phosphorus Trichloride with Aldehydes / M.B. Gazizov, R.A. Khairullin, R.F. Kadirova, E.S. Lewis, A.K. Kook // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1990. - № 16. - P. 1133-1134.
35. Газизов, М.Б. Новые данные о первичных про-цесссах и продуктах реакции пирокатехинхлорфосфита с альдегидами / М.Б. Газизов, Р.А. Хайруллин, Р.Ф. Кадырова // ЖОХ. - 1989. - Т. 59. - № 5. - С. 1457-1459.
36. Газизов, М.Б. Реакция ацеталей с треххлористым фосфором в присутствии триэтиламина / М.Б. Газизов, В.В. Москва, Р.А. Хайруллин // ЖОХ. - 1983. - Т. 53. - № 9. - С. 2142-2143.
