Представлена картина распределения электрических зарядов в продуктах присоединения одного и двух протонов к молекуле азобензола в серной и пиросерной кислоте (олеуме). Дикатион ( +phNHHNph +) отличается от образующегося в сернокислых растворах оранжевого монокатиона, содержащего фрагмент “phNH +” интенсивным красным цветом. Появление батохромно смещённой полосы поглощения у дикатиона объясняется в рамках представления Симпсона о делокализации электронного возбуждения между уровнями двух локальных (субмолекулярных) хромофоров, в качестве которых выступают фрагменты “ +phNH”. В каждом из фрагментов положительные заряды распределяются на атомах углерода в орто- и пара-позициях фенильных колец, как в катионах бензильного и фениламинильного типов.
дикатион азобензола, распределение зарядов, azobenzene di-cation, charge delocalization
1. Чичибабин А.Е. Основные начала органической химии. Т.2. Гос. научно-техническое изд-во хим. литературы, Москва, 1957, С.365.
2. http://www.answers.com/topic/azobenzene.
3. Коган И.М. Химия красителей (синтетических). Глав. редакция хим. литературы, Москва, 1938, С.72 - 256.
4. Гордон П., Грегори П. Органическая химия красителей. Мир, Москва, 1987, С. 108 - 180.
5. Теренин А.Н. Фотоника молекул красителей и родственных органических соединений. Наука, Ленинград, 1967. 616 с.
6. Birnbaum P.P., Linford J.H., Style D.W.G., Trans. Faraday Soc., 735 - 744, 49 (1953).
7. Jaffe H.H., Yeh Si-Jung, Gardner R., J. Mol. Spectroskopy, 2. 1- 6, 120 - 136 (1958)
8. Robertson J.M., J. Chem. Soc.,232 - 236 (1939).
9. Hampson G.C., Robertson J.M., J. Chem. Soc., 409 - 413 (1941).
10. Sidman J.W., J. Chem. Rev., 58, 4, 689 - 713 (1958).
11. Kehrmann F.,Ber., 48, 1933 - 1938 (1915).
12. Kehrmann F., Hempel St., Ber., 50, 856 - 872 (1917).
13. Burawoy A., J. Chem. Soc., 1865 - 1869 (1937).
14. Берштейн И.Я., Гинзбург О.Ф.//Успехи химии, 41, 2, 177 - 202 (1972).
15. Dahn H., v. Castelmur H.//Helvetica Chim. Acta, 36, 639 - 645 (1953).
16. Lewis G. E.// J. Org. Chem., 25, 12, 2193 - 2195 (1960)
17. Gerson F., Heilbronner E., van Veen A., Wepster B.M., Helvetica Chim. Acta, 43, 1889 - 1898 (1960).
18. Михеев Ю.А., Гусева Л.Н., Заиков Г.Е.,Все материалы. Энциклопедический справочник. № 6. 534-538. (2014).
19. Robin M.B., Simpson W.T., J. Chem. Phys., 36, 3,580 - 538 (1962).
20. Неницеску К.Д. Органическая химия. Т.1. Издательство иностранной литературы, Москва, 1963, С.49, 50.
21. Темникова Т.И. Курс теоретических основ органической химии. Гос. научно-технич. издательство хим. литературы, Ленинград, 1962, С. 63.
22. Jaffe H.H., Gardner R.W., J. Amer. Chem. Soc., 80, 2, 319 -323 (1958).
23. Yeh Si-Jung, Jaffe H.H.// J. Amer. Chem. Soc.,. 81, 13, 3279 - 3283 (1959).
24. Степанов Б.И. В “Химическая энциклопедия Т.1”. Гл. ред. И.Л. Кнунянц. Москва, 1988, С.88.
25. http://www.xumuk.ru/encyklopedia/66.html.
26. Grace J.A., Symons M.C.R., J. Chem. Soc. 958 - 962 (1959)
27. Захарьевский М.С. Кинетика и катализ. Издательство Ленинградского ун-та, Ленинград, 1963, С.54.
28. Стрейтвизер Э. Теория молекулярных орбит для химиков-органиков. Мир, Москва. 1965. 435 с.
29. Land E.J., Porter G., Trans. Far. Soc., 59, 12, 2027 - 2037 (1963).
30. Хигаси К., Баба Х., Рембаум А. Квантовая органическая химия. Мир, Москва, 1967. С.127.
31. Newman M.S., Deno N.C., J. Amer. Chem. Soc., 73, 8, 3644 - 3650 (1951).
32. Cox R. B., J. Amer. Chem. Soc., 96, 4, 1059 - 1063 (1974).
