SINTEZ I REAKCII 4-(DIFENILFOSFINILMETILEN)-2,6-DI-
TRET-BUTILCIKLOGEKSADIEN-2,5-ONA S NEKOTORYMI N-NUKLEOFIL'NYMI REAGENTAMI
Authors:
1.
KNITU
2.
KNITU
3.
KNITU
4.
KNITU
5.
KNITU
6.
KNITU
Type:
Article
eLocation:
Status:
Published
Received:
20.04.2023
Accepted:
01.08.2025
Published:
01.08.2025
Subject area:
UDC 547.26.118
Language:
Russian
Keywords:
хлорид (4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)хлорметандифенилхлорфосфония, триметилортоформиат, 4-(дифенилфосфинилметилен)-2,6-ди-трет-бутилциклогексадиен-2,5-он, дехлорометоксилирование, дегидрохлорирующая способность, N-нуклеофильные реагенты, по схеме 1,6-присоединения, (4-hydroxy-3,5- di-tert-butylphenyl)chloromethanediphenylchlorophosphonium chloride, trimethyl orthoformate, 4-(di-phenylphosphinylmethylene)-2,6- di-tert-butylcyclohexadiene-2,5-one, dechloromethoxylation, dehydrochlorinating ability, N-nucleophilic reagents, on scheme of 1,6-addition
Abstract (English):
(4-Hydroxy-3,5- di-tert-butylphenyl)chloromethanediphenylchlorophosphonium chloride transforms into (4-hydroxy-3,5- di-tert-butylphenyl)chloromethanediphenylphosphine oxide by the interaction with trimethyl orthoformate in mild conditions (80˚С, 0.5 hr). Phosphine oxide obtained and initial phosphonium salt reaсt with trimethyl orthoformate in severe conditions (120-130˚С, 2.5-3.0 hrs) to form 4-(diphenylphosphinylmethylene)-2,6- di-tert-butylcyclohexa-diene-2,5-one. The latter interacts with N-nucleophilic reagents on 1,6-addition scheme.
(4-Hydroxy-3,5- di-tert-butylphenyl)chloromethanediphenylchlorophosphonium chloride transforms into (4-hydroxy-3,5- di-tert-butylphenyl)chloromethanediphenylphosphine oxide by the interaction with trimethyl orthoformate in mild conditions (80˚С, 0.5 hr). Phosphine oxide obtained and initial phosphonium salt reaсt with trimethyl orthoformate in severe conditions (120-130˚С, 2.5-3.0 hrs) to form 4-(diphenylphosphinylmethylene)-2,6- di-tert-butylcyclohexa-diene-2,5-one. The latter interacts with N-nucleophilic reagents on 1,6-addition scheme.
Keywords:
хлорид (4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)хлорметандифенилхлорфосфония, триметилортоформиат, 4-(дифенилфосфинилметилен)-2,6-ди-трет-бутилциклогексадиен-2,5-он, дехлорометоксилирование, дегидрохлорирующая способность, N-нуклеофильные реагенты, по схеме 1,6-присоединения, (4-hydroxy-3,5- di-tert-butylphenyl)chloromethanediphenylchlorophosphonium chloride, trimethyl orthoformate, 4-(di-phenylphosphinylmethylene)-2,6- di-tert-butylcyclohexadiene-2,5-one, dechloromethoxylation, dehydrochlorinating ability, N-nucleophilic reagents, on scheme of 1,6-addition
хлорид (4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)хлорметандифенилхлорфосфония, триметилортоформиат, 4-(дифенилфосфинилметилен)-2,6-ди-трет-бутилциклогексадиен-2,5-он, дехлорометоксилирование, дегидрохлорирующая способность, N-нуклеофильные реагенты, по схеме 1,6-присоединения, (4-hydroxy-3,5- di-tert-butylphenyl)chloromethanediphenylchlorophosphonium chloride, trimethyl orthoformate, 4-(di-phenylphosphinylmethylene)-2,6- di-tert-butylcyclohexadiene-2,5-one, dechloromethoxylation, dehydrochlorinating ability, N-nucleophilic reagents, on scheme of 1,6-addition
1. Gazizov M.B., Ismagilov R.K., Shamsutdinova L.P., Karimova R.F., Zamaletinov R.B. // Vestnik KTU. 2009. №5. S.309-314.
2. Gazizov M.B., Ismagilov R.K., Karimova R.F, Lavrova O.M., Shamsutdinova L.P.// Vestnik KTU. 2011. №11. S.139-141.
3. Gazizov M.B., Ismagilov R.K., Shamsutdinova L.P., Karimova R.F., Musin R.Z., Nikitina K.A., Bashkircev A.A., Sinyashin O.G. // ZhOH. 2012. T.82. Vyp.9. S.1553.
4. Gazizov M.B., Chernova O.M., Karimova R.F, Gazizov K.M., Hazeeva E.R., Sinyashin O.G.// ZhOH. 2006. T.76. №7. S.1220.
